N-(4-chlorophenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 97026-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 97026-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃S
• mdl: MFCD00784513
• 分子量: 297.762
• InChiKey: UGWMDSAJIPMLMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  440.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 三溴化硼 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-ARYL COMPOUNDS FOR USE AS MEDICAMENTS
  [FR] COMPOSÉS BIS-ARYLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MÉDICAMENTS

  摘要：

  公开号：

  WO2009127822A3
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfonyl azide 、 4-氯苯硼酸 在 L-proline-functionalized MCM-41-immobilized-CuCl 、 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A高效多相铜催化浐榄耦合与芳基硼酸导致磺酰叠氮化物的反应Ñ -arylsulfonamides †

  摘要：

  在室温下，在存在10 mol％的L-脯氨酸官能化的MCM-41固定化铜（I）络合物[MCM-41– L]的情况下，在MeOH中实现了磺酰叠氮化物与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应-脯氨酸–CuCl ]在空气中产生多种N-芳基磺酰胺，收率极高。新的多相铜络合物可以由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收，并循环至少8次而不会降低活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra04298h

文献信息

• Isothiazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030220197A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Novel isothiazole derivatives of the formula (I) wherein A represents a group selected from (1), (2) and (3) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given in the specification processes for the preparation of the novel compounds and their use as microbicides.

  化合物的新异噻唑衍生物的结构式（I），其中A代表从（1）、（2）和（3）中选择的基团，在其中R1、R2、R3、R4和R5具有规范中给定的含义，用于制备这些新化合物并将其用作微生物杀灭剂的方法。
• Inhibitors of viral entry into mammalian cells
  申请人：Basu Arnab

  公开号：US09212134B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The present invention is related to the development of compounds and methods for inhibiting viral infection in a mammal. A pseudotype virus was developed for use in a high throughput assay for identifying nonpeptidic small molecule inhibitors that prevent viral entry into a host cell.

  本发明涉及开发化合物和方法，用于抑制哺乳动物中的病毒感染。开发了一种伪型病毒，用于在高通量筛选中识别阻止病毒进入宿主细胞的非肽小分子抑制剂。
• Metal-free synthesis of biaryls from aryl sulfoxides and sulfonanilides via sigmatropic rearrangement
  作者：Akira Yoshida、Koichi Okamoto、Tomoyuki Yanagi、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131232

  日期：2020.12

  dehydrative metal-free construction of the corresponding unsymmetrical biaryls. The reaction would proceed via (1) the activation of aryl sulfoxide with the anhydride, (2) interrupted Pummerer reaction of the resulting arylsulfonium with sulfonanilide, (3) [3,3] sigmatropic rearrangement to cleave the transient S–N bond and to form the prospective biaryl C–C bond, and (4) global aromatization. The

  用三氟乙酸酐处理芳基亚砜和磺酰苯胺导致相应的不对称联芳基的无脱水金属结构。反应将通过以下步骤进行：（1）用酸酐活化芳基亚砜，（2）中断所得芳基s与磺酰苯胺的Pummerer反应，（3）[3,3]σ重排以裂解瞬态S–N键并形成预期的联芳基C–C键，以及（4）整体芳构化。氨基保护基的选择是至关重要的，并且只有N-磺酰苯胺，即磺酰苯胺可以参与联芳基的形成。
• Effect of para Substitution on Dissociation of N-Phenylbenzenesulfonamides
  作者：Martin Mansfeld、Patrik Pařík、Miroslav Ludwig

  DOI：10.1135/cccc20041479

  日期：——

  The reaction of substituted anilines and benzenesulfonyl chlorides has been used to prepare 49 substituted N-phenylbenzenesulfonamides of general formula 4-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-4'. Their purity was checked by elemental analysis. The substituents X and Y include H, CH₃, CH₃O, Cl, Br, CN, and NO₂. The dissociation constants of all compounds were determined by potentiometric titration in methanol, acetonitrile, N,N-dimethylformamide, and pyridine. The obtained dissociation constants, pK_HA, were correlated with various sets of substituent constants. It was found that the effects of substituents X and Y on the dissociation are best described by using the Hammett equation with σ_p constants and the Yukawa-Tsuno equation with σ_p^- and σ_p constants, respectively. This result confirms the direct conjugation of Y substituent with the reaction centre. The explained variability using the additive model was above 96% in all the solvents used. The data also provided information about the transmission effect of the SO₂ group. The average dissociation constants were further processed by the latent variables methods, principal components and conjugated deviations analyses.

  替代苯胺和苯磺酰氯的反应已被用于制备49种通式为4-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-4'的取代N-苯基苯磺酰胺。它们的纯度通过元素分析进行了检查。取代基X和Y包括H、CH₃、CH₃O、Cl、Br、CN和NO₂。所有化合物的解离常数通过在甲醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和吡啶中的电位滴定确定。获得的解离常数pKHA与各种取代基常数相关联。发现取代基X和Y对解离的影响最好通过使用带有σp常数的Hammett方程和带有σp-和σp常数的Yukawa-Tsuno方程来描述。这一结果证实了Y取代基与反应中心的直接共轭。在所有使用的溶剂中，使用加性模型解释的可变性超过96%。数据还提供了关于SO₂基团的传输效应的信息。平均解离常数进一步通过潜在变量方法、主成分和共轭偏差分析进行处理。
• INHIBITORS OF VIRAL ENTRY INTO MAMMALIAN CELLS
  申请人：Basu Arnab

  公开号：US20130331456A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention is related to the development of compounds and methods for inhibiting viral infection in a mammal. A pseudotype virus was developed for use in a high throughput assay for identifying nonpeptidic small molecule inhibitors that prevent viral entry into a host cell.

  本发明涉及开发化合物和方法，用于抑制哺乳动物体内的病毒感染。开发了一种假型病毒，用于高通量筛选方法，以识别防止病毒进入宿主细胞的非肽小分子抑制剂。