2-nitrooxypropyl acetoacetate | 88488-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrooxypropyl acetoacetate
• 英文别名: Butanoic acid, 3-oxo-, 2-(nitrooxy)propyl ester；2-nitrooxypropyl 3-oxobutanoate
• CAS: 88488-52-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₆
• 分子量: 205.167
• InChiKey: FDFSXXRTKKNUQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrooxypropyl acetoacetate 在 哌啶 、 sodium methylate 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-ethyl 5-(2-nitrooxypropyl) 2-amino-1,4-dihydro-6-methyl-4-(2,3-dichlorophenyl) pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.在3-和/或5-位具有硝基氧基-烷氧基羰基的2-氨基-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降压作用。

  摘要：

  合成了新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物，该衍生物在3-位和/或5-位含有硝基氧基-烷氧基羰基，并在自发性高血压大鼠中评估了它们的药理作用。从效价，起效迅速和降压活性持续时间方面讨论了构效关系。当在酯链的任一侧引入叔氨基时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.788
• 作为产物：
  描述：

  2-chloropropyl acetoacetate 生成 2-nitrooxypropyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dihydropyridine derivatives and use as vasodilators

  摘要：

  该公式的化合物为 ##STR1## 其中R是1至4个碳原子的烷基或2或3个碳原子的硝酸酯烷基，R'是2或3个碳原子的硝酸酯烷基。这些化合物可用作治疗心血管疾病，如冠状动脉疾病、脑动脉疾病、高血压等的治疗剂。

  公开号：

  US04472411A1
• 作为试剂：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 2-nitrooxypropyl acetoacetate 、 3-nitrooxypropyl (E)-3-aminobut-2-enoate 在 间硝基苯甲醛 、 2-nitrooxypropyl acetoacetate 作用下， 生成 2-(硝基氧基)丙基3-(硝基氧基)丙基2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dihydropyridine derivatives and use as vasodilators

  摘要：

  该公式的化合物为 ##STR1## 其中R是1至4个碳原子的烷基或2或3个碳原子的硝酸酯烷基，R'是2或3个碳原子的硝酸酯烷基。这些化合物可用作治疗心血管疾病，如冠状动脉疾病、脑动脉疾病、高血压等的治疗剂。

  公开号：

  US04472411A1

文献信息

• Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing Nitrooxyalkylester Moieties at the 3- and 5-Positions.
  作者：Toshihisa OGAWA、Atsuro NAKAZATO、Katsuharu TSUCHIDA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.1049

  日期：——

  We have synthesized new 1, 4-dihydropyridine derivatives having nitrooxyalkylester moieties at the 3- and 5-positions in order to develop potent and long-lasting vasodilators. The antihypertensive activities of these compounds were compared with that of nifedipine. One of them, 2-nitrooxypropyl 3-nitrooxypropyl 2, 6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1, 4-dihydro-3, 5-pyridinedicarboxylate (CD-349) was selected for further development. The structure-activity relationship is discussed.

  我们合成了新的1,4-二氢吡啶衍生物，这些衍生物在3位和5位上具有硝基氧烷基酯基团，以开发有效且持久的血管扩张剂。这些化合物的抗高血压活性与硝苯地平进行了比较。其中一种化合物，2-硝基氧丙基-3-硝基氧丙基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯（CD-349）被选为进一步开发的对象。我们讨论了结构-活性关系。
• Structure-Activity Study of Antihypertensive 1,4-Dihydropyridine Derivatives Having Nitrooxyalkyl Moieties at the 3 and 5 Positions.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Toshihisa OGAWA、Miyuki KATO、Atsuro NAKAZATO、Katsuharu TSUCHIDA、Katsuo HATAYAMA、Shuichi HIRONO、Ikuo MORIGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1060

  日期：——

  1, 4-Dihydropyridine derivatives having two nitrooxyalkyl moieties as esters at the 3 and 5 positions possess antihypertensive activity. To understand how substituents affect the biological activity, the quantitative structure-activity relationship (QSAR) of 27 compounds was analyzed using the Fuzzy adaptive least-squares (FALS 91) method. The QSAR models suggested that the hydrophobicity and electronic effect at the 4 position of the 1, 4-dihydropyridine along with the special structures of the nitrooxyalkylester components are important for antihypertensive activity.

  1, 4-二氢吡啶衍生物在 3 和 5 位上有两个硝基氧烷基作为酯，具有抗高血压活性。为了了解取代基如何影响生物活性，研究人员采用模糊自适应最小二乘法（FALS 91）对 27 个化合物的定量结构-活性关系（QSAR）进行了分析。QSAR 模型表明，1, 4-二氢吡啶 4 位上的疏水性和电子效应以及硝基氧烷基酯成分的特殊结构对抗高血压活性非常重要。