2-(硝基氧基)丙基3-(硝基氧基)丙基2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯 | 88594-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(硝基氧基)丙基3-(硝基氧基)丙基2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯
• 中文别名: 1,3-二噁戊环-4,5-二羰基二氯化,(4R-反)-(9CI)
• 英文名称: 2-nitrooxypropyl 3-nitrooxypropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: CD 349；2-(Nitrooxy)propyl 3-(nitrooxy)propyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；5-O-(2-nitrooxypropyl) 3-O-(3-nitrooxypropyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 88594-08-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₁₂
• 分子量: 524.441
• InChiKey: QSTCLWROWBZZLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitrooxypropyl acetoacetate 在 哌啶 、 sodium methylate 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(硝基氧基)丙基3-(硝基氧基)丙基2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.在3-和/或5-位具有硝基氧基-烷氧基羰基的2-氨基-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降压作用。

  摘要：

  合成了新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物，该衍生物在3-位和/或5-位含有硝基氧基-烷氧基羰基，并在自发性高血压大鼠中评估了它们的药理作用。从效价，起效迅速和降压活性持续时间方面讨论了构效关系。当在酯链的任一侧引入叔氨基时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.788

文献信息

• Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing Nitrooxyalkylester Moieties at the 3- and 5-Positions.
  作者：Toshihisa OGAWA、Atsuro NAKAZATO、Katsuharu TSUCHIDA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.1049

  日期：——

  We have synthesized new 1, 4-dihydropyridine derivatives having nitrooxyalkylester moieties at the 3- and 5-positions in order to develop potent and long-lasting vasodilators. The antihypertensive activities of these compounds were compared with that of nifedipine. One of them, 2-nitrooxypropyl 3-nitrooxypropyl 2, 6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1, 4-dihydro-3, 5-pyridinedicarboxylate (CD-349) was selected for further development. The structure-activity relationship is discussed.

  我们合成了新的1,4-二氢吡啶衍生物，这些衍生物在3位和5位上具有硝基氧烷基酯基团，以开发有效且持久的血管扩张剂。这些化合物的抗高血压活性与硝苯地平进行了比较。其中一种化合物，2-硝基氧丙基-3-硝基氧丙基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯（CD-349）被选为进一步开发的对象。我们讨论了结构-活性关系。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives and use as vasodilators
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04472411A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  The compounds of the formula ##STR1## wherein R is alkyl having 1 to 4 carbon atoms or nitratoalkyl having 2 or 3 carbon atoms, and R' is nitratoalkyl having 2 or 3 carbon atoms, are disclosed. These compounds are useful as therapeutic agents for cardiovascular disorders such as coronary artery disease, cerebral artery disease, hypertension and the like.

  该公式的化合物为 ##STR1## 其中R是1至4个碳原子的烷基或2或3个碳原子的硝酸酯烷基，R'是2或3个碳原子的硝酸酯烷基。这些化合物可用作治疗心血管疾病，如冠状动脉疾病、脑动脉疾病、高血压等的治疗剂。
• 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0370821B1

  公开（公告）日：1994-09-14
• NAKADZIMA, JOSIMOTO;OGAVA, TOSIXISA;NAKASATO, ATSURO;KAVASEH, MASAXIDEH;S+
  作者：NAKADZIMA, JOSIMOTO、OGAVA, TOSIXISA、NAKASATO, ATSURO、KAVASEH, MASAXIDEH、S+

  DOI：——

  日期：——
• NAKADZIMA, JOSIMOTO;OGAVA, TOSIXISA;NAKADZATO, ATSURO;KAVASEH, MASAXIRO;S+
  作者：NAKADZIMA, JOSIMOTO、OGAVA, TOSIXISA、NAKADZATO, ATSURO、KAVASEH, MASAXIRO、S+

  DOI：——

  日期：——