(3R)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-5-phenylpentanal | 936716-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-5-phenylpentanal
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-phenylpentanal
• CAS: 936716-28-8
• 化学式: C₂₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 416.635
• InChiKey: KAOQNICIJIXNLG-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-5-phenylpentanal 在 四丁基氟化铵 、 tin(ll) chloride 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 ethyl (3R,5R)-3,5-dihydroxy-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  甲维酸类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于立体选择性合成甲维酸类似物的有效且通用的合成方法。该方法将 Cosford 方案与儿茶酚硼烷介导的无环 P-羟基酮立体选择性还原为 syn-1,3-二醇相结合，作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965904
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3R)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Concise Stereoselective Total Synthesis of (4R, 6R)-Lactone Moiety Analog of Mevinoline and Compactin

  摘要：

  A simple and highly efficient synthetic route has been developed for analogue of HMGCo A reductase inhibitor (1). The strategy utilizes S-Corey-Bakshi-Shibata (CBS) reduction, FeCl3-catalyzed C-H insertion of ethyl diazoacetate. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource: Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.754470

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Mevinic Acid Analogue
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、Ch. Srinivas、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2007-965904

  日期：2007.3

  An efficient and versatile synthetic method for the stereoselective synthesis of a mevinic acid analogue is described. This approach uses a combination of a Cosford protocol with a catecholborane-mediated stereoselective reduction of acyclic P-hydroxy ketones to syn-1,3-diols, as key steps.

  描述了一种用于立体选择性合成甲维酸类似物的有效且通用的合成方法。该方法将 Cosford 方案与儿茶酚硼烷介导的无环 P-羟基酮立体选择性还原为 syn-1,3-二醇相结合，作为关键步骤。
• Total Synthesis of a Mevinic Acid Analog
  作者：Thummalapally Srikanth Reddy、Dorigondla Kumar Reddy、Manchala Narasimhulu、Dasari Ramesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201000062

  日期：2010.11

  Total synthesis of mevinic acid analog 1 has been achieved efficiently starting from chiral 2,3‐O‐isopropylidene‐D‐glyceraldehyde (2). The synthesis involves Mitsunobu reaction and Evans' intramolecular oxa‐Michael syn‐addition reactions as key steps.

  从手性2,3- O-异亚丙基-D-甘油醛（2）开始已成功实现了全酸类似物1的全合成。合成涉及Mitsunobu反应和Evans的分子内oxa- Michael合成加成反应作为关键步骤。
• Concise Stereoselective Total Synthesis of (4<i>R</i>, 6<i>R</i>)-Lactone Moiety Analog of Mevinoline and Compactin
  作者：D. Chandra Rao、D. Kumar Reddy、B. Chinnababu、V. Shekhar、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397911.2012.754470

  日期：2013.11.17

  A simple and highly efficient synthetic route has been developed for analogue of HMGCo A reductase inhibitor (1). The strategy utilizes S-Corey-Bakshi-Shibata (CBS) reduction, FeCl3-catalyzed C-H insertion of ethyl diazoacetate. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource: Full experimental and spectral details.]