4-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine | 42833-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine
• 英文别名: 1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-4-(N-morpholino)pyridine；1-methyl-4-(4-morpholino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine；1-methyl-4-morpholino-1,2,5,6-tetrahydropyridine；1,2,5,6-Tetrahydro-1-methyl-4-morpholinopyridin；1-Methyl-4-morpholino-1,2,3,6-tetrahydropyridin；1-Methyl-4-morpholino-5,6-dihydro-2H-pyridin；4-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)morpholine
• CAS: 42833-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00180790
• 分子量: 182.266
• InChiKey: DCFOWKDNANGCTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-chloro-1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-4-morpholino-N-phenyl-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺-VI。氯四氢吡啶类化合物是合成3-氮杂双环[3.1.0。]己烷衍生物的基础

  摘要：

  烯胺8a-e可以用等摩尔量的N-氯代琥珀酰亚胺（9）进行氯化，生成一氯烯胺10a-e；分离出10a和10d作为纯物质。2当量的9从8a，c得到二氯烯胺12a ，c。氯化烯胺10a-e和12a，c与氰化物的相互作用得到吗啉代-氮杂双环己烷衍生物。10a-d，从而导致外-氰基异构体11a-c；12a，c生成内氰基化合物13a，c。在乙氧基羰基化的次氯胺10e的情况下，由类似的反应得到非对映体产物11e和14e的混合物。用氢化锂铝还原11a和14e产生一对非对映体三胺15和16。由氰化物与氨基甲酰化的氯亚胺18的反应形成三环重氮体系19。在Ames试验中，一氯二烯胺10a和二氯二烯胺12a表现出显着的诱变行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81468-x
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N-甲基-4-哌啶酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到4-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Zentralwirksame 4-Phenylpyrane：Hydrierte Phenylchromene、Phenylaza- 和 Phenyloxachromene sowie Phenyl-oxa- 和 Phenyldioxanthene durch [4+2]-Cycloaddition

  摘要：

  Durch [4+2]-Cycloadditionsreaktion der Enamine 1a 和 1b, 7a–7d sowie 9a und 9b mit den Enonen 2a und 2b sowie 11a–11c entstehen die hydrierten und aminsubstituierten,-pyranalyerten,-pyranalyerten, Pyanalylierten, Pyranopyran-Derivate 3a–3c, 8a–8d, 10, 12, 13a 和 13b sowie 14a。Diese lassen sich durch Säureeinwirkung in die entsprechenden Phenylpyrane überführen; 3a z。B. bildet so die Tetrahydrobenzopyrancarbonsäure

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180714
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,3,3-Tetraethoxy-2-azapropenylium-tetrafluoroborat 在 4-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine 作用下， 反应 24.0h， 以39%的产率得到N-(Ethoxycarbonyl)imidokohlensaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Schleimer, Richard; Wuerthwein, Ernst-Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1437 - 1440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Heterocyclic Pyrano[2′,3′:5,6]Chromeno[3,2-c]Pyridin-4-Ones and Furo[2′,3′:5,6]Chromeno[3,2-c]Pyridin-3(2H)-Ones Synthesized Via a Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：A. V. Popova、G. P. Mrug、K. M. Kondratyuk、S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-016-1846-6

  日期：2016.11

  hetero-Diels–Alder reactions was studied. Isoflavones and aurones were used as examples to show that their Mannich bases reacted with 4-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine through an elimination mechanism and subsequent cycloaddition to form derivatives of the new heterocyclic systems pyrano[2′,3′:5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-4-one and furo[2′,3′:5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-3(2H)-one.

  研究了类黄酮曼尼希碱在逆电子需求异质 Diels-Alder 反应中的行为。以异黄酮和金酮为例，表明它们的曼尼希碱与 4-(1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)吗啉通过消除机制和随后的环加成反应形成新的衍生物杂环系统 pyrano[2',3':5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-4-one 和 furo[2',3':5,6]chromeno[3,2-c]pyridin- 3(2H)-一。
• Synthesis of bicyclic azacompounds (3-dimethylcarbamoyloxyphenyl) substituted as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Anna Borioni、Maria Rosaria Del Giudice、Carlo Mustazza、Franco Gatta

  DOI：10.1002/jhet.5570370422

  日期：2000.7

  This paper describes the synthesis of some bicyclic 2-(3-dimethylcarbamoyloxyphenyl) substituted azaderivatives, obtained from 1,4- and 1,5-diketones, which were cyclized with ammonium acetate, methylamine and by reductive amination. Corresponding 3-substituted derivatives were instead prepared by reaction of 1,5-ketoesters with formamide. The carbamates were tested as in vitro acetylcholinesterase

  本文介绍了由1,4-和1,5-二酮制得的双环2-（3-二甲基氨基甲酰氧基苯基）取代的氮杂衍生物的合成，将其与乙酸铵，甲胺和还原胺化反应进行环化。相反，通过1，5-酮酯与甲酰胺的反应制备相应的3-取代的衍生物。测试氨基甲酸酯作为体外乙酰胆碱酯酶抑制剂。
• Reaction of  , -unsaturated trifluoromethyl ketones with cyclic enamines
  作者：V. G. Nenajdenko、S. V. Druzhinin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030821.56661.44

  日期：2004.2

  The reactions of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones containing aromatic and heteroaromatic substituents with 1-morpholinocyclopentene, 1-morpholinocyclohexene, and 1-methyl-4-morpholino-1,2,5,6-tetrahydropyridine were studied. The reactions proceeded stereospecifically to give the corresponding bicyclo[3.2.1]octane, bicyclo[3.3.1]nonane, and azabicyclo[3.3.1]nonane derivatives.

  研究了含有芳香族和杂芳香族取代基的α,β-不饱和三氟甲基酮与1-吗啉代环戊烯、1-吗啉代环己烯和1-甲基-4-吗啉代-1,2,5,6-四氢吡啶的反应。反应立体特异性地进行，得到相应的双环[3.2.1]辛烷、双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。
• Cycloaddition reactions of the mesoionic dehydrodithizone incorporating a new 1,3-dipolar species
  作者：P. Rajagopalan、P. Penev

  DOI：10.1039/c2971000490b

  日期：——

  The mesoionic dehydrodithizone (I) reacts readily, in 1,3-dipolar fashion, with activated alkenes and alkynes to furnish cycloadducts and with ethoxycarbonyl-methylenetriphenylphosphorane to yield the betaine (IX).

  中离子脱氢二硫zone（I）以1，3-偶极方式容易地与活化的烯烃和炔烃反应以提供环加合物，并与乙氧基羰基-亚甲基三苯基膦烷反应生成甜菜碱（IX）。
• 7-Phenyl[1]benzopyrano-(bzw. -thiopyrano)-pyrane aus 3-Benzyliden-chromanonen (bzw. -thiochromanonen)
  作者：Fritz Eiden、Gerda Felbermeir

  DOI：10.1002/ardp.19843171010

  日期：——

  Durch Cycloaddition der 3‐Benzyliden‐chromanone bzw. ‐thiochromanone 3a‐3f mit den Enaminen 5 sowie 10a‐10c entstanden die amin‐ und phenylsubstituierten Benzopyrano (bzw. ‐thiopyrano) [4,3‐b]dihydropyrane 6a‐6f sowie 11a‐11d. Hydrolyse und Wasserabspalten überführte 6e und 11b in die entsprechenden Pyran‐Derivate 9 und 12.

  3-亚苄基-色满酮或-硫代色满酮 3a-3f 与烯胺 5 和 10a-10c 的环加成得到胺-和苯基-取代的苯并吡喃（或-噻喃）[4,3-b] 二氢吡喃 6a-6f 和 11a 11d . 水解和脱水将 6e 和 11b 转化为相应的吡喃衍生物 9 和 12。