ethyl 4-benzoyl-5-methylsulfanyl-3-phenylthiophene-2-carboxylate | 555154-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-benzoyl-5-methylsulfanyl-3-phenylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 555154-35-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S₂
• 分子量: 382.504
• InChiKey: MFIFUGWVQAFQQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙腈 、 ethyl 4-benzoyl-5-methylsulfanyl-3-phenylthiophene-2-carboxylate 在 sodium sulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到ethyl 5-cyano-3,4-diphenylthieno[2,3-b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-官能化噻吩并[2,3-b]噻吩的便捷合成

  摘要：

  描述了从乙烯酮二甲基硫缩醛中两步简单合成 2,3,4,5-功能化的噻吩并[2,3-b]噻吩 2-6。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38080
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2--1,3-diphenyl-1,3-propanedione 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到ethyl 4-benzoyl-5-methylsulfanyl-3-phenylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-烷硫基多取代噻吩衍生物及其合成

  摘要：

  本发明公开了一种合成具有潜在生物活性的4‑烷硫基多取代噻吩衍生物的方法。以易制备、具有结构多样性和多反应中心的3,3‑二烷硫基亚甲基‑1,3‑二羰基化合物和重氮化合物为原料，通过分子间原位生成硫叶立德及分子内环化反应，一步生成4‑烷硫基多取代噻吩衍生物，所得多取代噻吩衍生物具有一定潜在药物活性，并且能够进一步转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。

  公开号：

  CN111018829B

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2,3,4,5-Functionalised Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Gilbert Kirsch、Geoffroy Sommen、Alain Comel

  DOI：10.1055/s-2003-38080

  日期：——

  A two steps simple synthesis of 2,3,4,5-functionalised thieno[2,3-b]thiophenes 2-6 from ketene dimethylthioacetals is described.

  描述了从乙烯酮二甲基硫缩醛中两步简单合成 2,3,4,5-功能化的噻吩并[2,3-b]噻吩 2-6。
• 4-烷硫基多取代噻吩衍生物及其合成
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111018829B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种合成具有潜在生物活性的4‑烷硫基多取代噻吩衍生物的方法。以易制备、具有结构多样性和多反应中心的3,3‑二烷硫基亚甲基‑1,3‑二羰基化合物和重氮化合物为原料，通过分子间原位生成硫叶立德及分子内环化反应，一步生成4‑烷硫基多取代噻吩衍生物，所得多取代噻吩衍生物具有一定潜在药物活性，并且能够进一步转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。