N-(4-trifluoromethylphenyl)ethanethioamide | 16368-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylphenyl)ethanethioamide
• 英文别名: N-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thioacetamide；4-Trifluormethyl-thioacetanilid；N-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)ethanethioamide；N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanethioamide
• CAS: 16368-48-2
• 化学式: C₉H₈F₃NS
• 分子量: 219.23
• InChiKey: UQMHSFLLSVQNGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-trifluoromethylphenyl)ethanethioamide 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 2-甲基-6-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Nazaryetyan,V.P., Soviet progress in chemistry, 1967, vol. 33, # 6, p. 76 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (NZ)-N-[1-[4-(三氟甲基)苯基]亚乙基]羟胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到N-(4-trifluoromethylphenyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过P2S5介导的肟的贝克曼重排轻松合成硫代酰胺

  摘要：

  已经建立了一种简便有效的方法，利用五硫化二磷作为脱水剂和thhiate剂，通过贝克曼重排从酮肟中合成仲硫酰胺。从苯甲醛肟制备伯硫代苯甲酰胺也是有效的。这种方法的特点是操作简单，易于控制，并具有良好的良率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200448

文献信息

• Evaluation of dipole moment and electrophilicity on the nature of click-type coupling reaction between thioamide and sulfonyl azide
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.028

  日期：2016.3

  computational investigation on sulfonyl amidine formation from thioamides and sulfonyl azides is described. The data support a non-concerted two-step pathway for the coupling reaction and also indicate that dipole moment of thioamide and electrophilicity of sulfonyl azide would be significant factors for the reaction efficiency. A simple reactivity prediction of the coupling reaction was demonstrated by preliminary

  描述了由硫代酰胺和磺酰基叠氮化物形成磺酰基am的实验和计算研究的合作。数据支持偶合反应的非证实性两步途径，并且还表明硫酰胺的偶极矩和磺酰叠氮化物的亲电性将是影响反应效率的重要因素。通过对这些因素的初步计算机评估，证明了偶联反应的简单反应性预测，由此我们成功地从库存中的几种硫代酰胺和磺酰叠氮化物中成功选出了一对具有高反应性的良好反应物。
• [EN] BENZOXAZOLE AND BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZOLE ET DE BENZOTHIAZOLE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994006783A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) The invention provides novel compounds of formula (I) having nematicidal, insecticidal, acaricidal and fungicidal properties, compositions comprising them and processes and intermediates for their preparation, wherein: X is oxygen or sulphur; n is 0, 1, or 2; R1, R2, R3, and R4 are independently selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, haloalkylthio, haloalkenylthio, haloalkynylthio, halogen, hydroxy, cyano, nitro, -NR5R6, -NR7COR8, -NR9SO2R10, -N(SO2-R11)(SO2-R12), -COR13, -CONR14R15, -COOR16, -OCOR17, -OSO2R18, -SO2NR19R20, -SO2R21, -SOR22, -CSNR23R24, -SiR25R26R27, -OCH2CO2R28, -OCH2CH2CO2R29, -CONR30SO2R31 and -SO2Z; or an adjacent pair of R1, R2, R3 and R4 when taken together form a fused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 and R31 are independently selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, optionally substituted aryl and optionally substituted arylalkyl; and Z is halogen.(FR) L'invention concerne des nouveaux composés de formule (I) ayant des propriétés nématicides, insecticides, acaricides et fongicides, des compositions comprenant ces composés et des procédés ainsi que des intermédiaires pour leur préparation, formule dans laquelle X représente oxygène or soufre; n est égal à 0, 1, ou 2; R1, R2, R3 et R4 sont sélectionnés indépendamment parmi hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, alkylcycloalkyle, aryle éventuellement substitué, arylalkyle éventuellement substitué, aryloxyl éventuellement substitué, arylalcoxy éventuellement substitué, alcoxy, alcényloxy, alcynyloxy, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, alkylthio, alcénylthio, alcynylthio, haloalkyle, haloalcényle, haloalcynyle, haloalcoxy, haloalcényloxy, haloalcynyloxy, haloalkylthio, haloalcénylthio, haloalcynylthio, halogène, hydroxy, cyano, nitro, -NR5R6, -NR7COR8, -NR9SO2R10, -N(SO2-R11)(SO2-R12), -COR13, -CONR14R15, -COOR16, -OCOR17, -OSO2R18, -SO2NR19R20, -SO2R21, -SOR22, -CSNR23R24, -SiR25R26R27, -OCH2CO2R28, -OCH2CH2CO2R29, -CONR30SO2R31 et -SO2Z; ou une paire adjacente de R1, R2, R3 et R4 lorsqu'ils sont pris ensemble forment un cycle carbocyclique ou hétérocyclique fusionné à 5 ou 6 chaînons; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 et R31 sont sélectionnés indépendamment parmi hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, haloalkyle, haloalcényle, haloalcynyle, aryle éventuellement substistué et arylalkyle éventuellement substitué; et Z représente halogène.

  本发明提供了具有线虫杀虫、杀虫、杀螨和杀菌性质的新型化合物，以及包含它们的组合物和制备它们的过程和中间体，其中：X代表氧或硫；n为0、1或2；R1、R2、R3和R4独立选择自氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷基环烷基、可选择取代的芳基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的芳基氧基、可选择取代的芳基烷氧基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代烷氧基、卤代烯氧基、卤代炔氧基、卤代烷硫基、卤代烯硫基、卤代炔硫基、卤素、羟基、氰基、硝基、-NR5R6、-NR7COR8、-NR9SO2R10、-N（SO2-R11）（SO2-R12）、-COR13、-CONR14R15、-COOR16、-OCOR17、-OSO2R18、-SO2NR19R20、-SO2R21、-SOR22、-CSNR23R24、-SiR25R26R27、-OCH2CO2R28、-OCH2CH2CO2R29、-CONR30SO2R31和-SO2Z；或当R1、R2、R3和R4中的相邻对在一起时形成融合的5-或6成员环烷环或杂环时；R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30和R31独立选择自氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、可选择取代的芳基和可选择取代的芳基烷基；Z代表卤素。
• Carboline Derivatives Useful in the Inhibition of Angiogenesis
  申请人：MOON Young-Choon

  公开号：US20070281962A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the inhibition of angiogenesis, and/or in the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the inhibition of angiogenesis, and/or the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出了抑制VEGF转录后表达的化合物，并提供了它们的使用方法。在本发明的一个方面，提供了在抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性方面有用的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明中的化合物抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的方法。
• CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE INHIBITION OF ANGIOGENESIS
  申请人：Moon Young-Choon

  公开号：US20100179132A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing plasma and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出抑制VEGF在转录后表达的化合物，并提供了它们的使用方法。本发明的一方面提供了用于抑制VEGF生产、治疗实体肿瘤癌和减少血浆和/或肿瘤VEGF水平的化合物。本发明的另一方面提供了使用本发明中的化合物抑制VEGF生产、治疗癌症和减少血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。
• Carboline derivatives useful in the treatment of cancer
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2298304A2

  公开（公告）日：2011-03-23

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing plasma and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已鉴定出转录后抑制血管内皮生长因子表达的化合物，并提供了使用这些化合物的方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制血管内皮生长因子产生、治疗实体瘤癌症以及降低血浆和/或肿瘤血管内皮生长因子水平的化合物。在本发明的另一方面，提供了使用本发明化合物抑制 VEGF 生成、治疗癌症以及降低血浆和/或肿瘤 VEGF 水平的方法。