7-methoxy-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole | 851366-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-methoxy-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole
• 英文别名: 4,5-dihydro-7-methoxy-3-phenylbenzo[g]indole
• CAS: 851366-70-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: DLOUXESAAZMXCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (Z)-N-(1-difluoroboranyl-7-methoxy-3-phenyl-4,5-dihydrobenzo[g]indol-2-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的aza-BODIPY：高荧光，稳定的近红外吸收染料。

  摘要：

  通过有效的方法制备了新型的NIR荧光，构象受限的氮杂二吡咯甲烷二氟化硼（aza-BODIPY）染料。这种构象受限的氮杂-BODIPY染料具有强吸收性，强荧光性，高化学稳定性和光稳定性。此外，不含胺的氮杂-BODIPY染料发出的强烈荧光对溶剂极性不敏感。

  DOI：

  10.1002/chem.200600527
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-methoxy-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  通过阻止非生产性的锥形交叉点来实现高效的远红/近红外吸收 BODIPY 光笼

  摘要：

  光笼是光敏化学保护基团，使研究人员可以使用靶向光照射控制生物分子的激活。远红/近红外吸收光笼的一个引人注目的应用是它们在生物分子和光疗法的深层组织激活方面的潜力。为了实现这一目标，我们最近报道了吸收近红外光的 BODIPY 光笼。然而，与较短波长的吸收光笼相比，这些光笼的光释放效率降低，这阻碍了它们的应用。由于光化学是速率的零和竞争，因此可以通过使所需的光反应更有效或通过阻碍竞争性衰变通道来提高光反应的量子产率。后一种抑制非生产性衰变通道的策略旨在通过合成阻止进入非生产性单线态内部转换锥形交叉点的结构来提高长波长吸收 BODIPY 光笼的释放效率，这些交叉点最近已从激发态动态模拟中定位为简单的 BODIPY 结构. 这种策略导致合成了新的构象限制硼甲基化 BODIPY 光笼，其在 700 nm 附近强烈吸收光。在最好的情况下，光笼的消光系数为 124,000 M-1cm-1，光释放的量子产率为

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07139

文献信息

• Red- to NIR-Emitting, BODIPY-Based, K⁺-Selective Fluoroionophores and Sensing Materials
  作者：Bernhard J. Müller、Sergey M. Borisov、Ingo Klimant

  DOI：10.1002/adfm.201603822

  日期：2016.11

  materials for the selective measurement of potassium ions (K+) in water are presented. The indicator dyes are based on an aza‐crown ether as a receptor and borondipyrromethenes (BODIPY) dyes as fluorophores. Fluorescence enhancement is caused by the reduction of photoinduced electron transfer (PET) upon complexation with K+ ions. The family of new indicators possesses tuneable optical properties (green

  介绍了用于选择性测量水中钾离子（K +）的光学传感材料。指示剂染料以氮杂冠醚为受体，而硼二吡咯烷酮（BODIPY）染料为荧光团。与K +离子络合后，光诱导电子转移（PET）的减少导致荧光增强。新的指示器系列具有可调节的光学特性（从绿色到红色激发，从红色到NIR发射）和PET效率。它们表现出高亮度，“接通”状态下的量子产率介于0.20至0.47之间，摩尔吸收系数介于30 000至290 000 m -1 cm -1之间。。新的指示剂染料被固定在生物相容的水凝胶基质，以获得稳定的nonleaching和快速响应（吨90 ≈10个），钾的连续测量感测材料。它们以多种形式实现，例如平面光电二极管，光纤传感器和水分散性聚合物基纳米粒子。除荧光强度测量外，还演示了荧光衰减时间的自参考读数。所有传感器材料都显示出高的K + / Na +选择性，并且不受生理相关范围内的pH值的影响。通过使用光纤传感器定量K
• 单碘取代BODIPY类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112010880B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属药物合成领域，涉及通式(Ⅰ)的BODIPY化合物，尤其涉及一种单碘取代BODIPY化合物，及其制备方法和在制药中的应用。经试验，本发明的化合物通过发生光动力作用，起到显著的抑制肿瘤生长的作用；结果显示，所述的化合物具有良好的抗肿瘤活性，可进一步制备光动力治疗药物和新型的治疗恶性肿瘤药物，用于治疗皮肤癌、前列腺癌、口腔鳞癌、宫颈癌、肺癌、肝癌、胃癌、乳腺癌、结肠癌、膀胱癌及食道癌等恶性肿瘤。
• A Conformationally Restricted Aza-BODIPY Platform for Stimulus-Responsive Probes with Enhanced Photoacoustic Properties
  作者：Effie Y. Zhou、Hailey J. Knox、Chang Liu、Weili Zhao、Jefferson Chan

  DOI：10.1021/jacs.9b06694

  日期：2019.11.6

  rational manner. Herein we synthesized and evaluated six modifications to the aza-BODIPY dye platform with respect to their absorbance, fluorescence, and PA properties. We identified a promising conformationally restricted aza-BODIPY (CRaB) scaffold that prioritizes three criteria necessary for the design of stimulus-responsive dyes with optimal ratiometric PA response: absorbance at NIR wavelengths, strong

  光声 (PA) 染料吸收近红外 (NIR) 光以产生超声波信号，可以在厘米深度的组织中检测到，其分辨率明显高于使用基于荧光的方法成像的染料。因此，PA 试剂作为研究活体动物疾病模型的研究工具显示出巨大的前景。然而，可激活的 PA 探针的开发受到了适当的 PA 活性分子平台的相对稀缺性的阻碍，这些平台具有可以以合理方式操纵的特性。在此，我们合成并评估了 aza-BODIPY 染料平台在吸光度、荧光和 PA 特性方面的六种修改。我们确定了一种有前途的构象限制 aza-BODIPY (CRaB) 支架，它优先考虑了设计具有最佳比例 PA 响应的刺激响应染料所需的三个标准：NIR 波长处的吸光度、强 PA 强度和与所需刺激相互作用时的大 Δλ . 使用这种支架，我们合成了三种化学上不同的刺激响应 PA 探针，并证明了体外理论比率响应的 2 到 8 倍改进。这表明 PA 参数的改进是可推广的。最后，我们验证了每个
• Synthesis of <i>meso</i> -CF₃ -Substituted BODIPY Compounds with Redshifted Absorption
  作者：Xin-Dong Jiang、Tao Fang、Xin Liu、Dongmei Xi

  DOI：10.1002/ejoc.201700800

  日期：2017.9.15

  The one-pot synthesis of meso-CF3-substituted boron–dipyrromethene compounds (meso-CF3-BODIPYs) is achieved for the first time. The core of 4 is twisted owing to the introduction of the –CF3 group. The –CF3 group produces a remarkable bathochromic shift of the absorption to the near-IR region. The introduction of dimethylamino groups produces a turn-on near-IR fluorescent probe for pH.

  首次实现了内消旋-CF 3-取代的硼-二吡咯亚甲基化合物（内消旋-CF 3 -BODIPYs）的一锅法合成。由于引入了–CF 3组，所以4的核心是扭曲的。–CF 3基团使吸收向近红外区发生了显着的红移。二甲基氨基基团的引入产生了用于pH值的开启式近红外荧光探针。
• BODIPY-based turn-on fluorescent probes for cysteine and homocysteine
  作者：Jinhua Gao、Yuanfang Tao、Nannan Wang、Jinling He、Jian Zhang、Weili Zhao

  DOI：10.1016/j.saa.2018.05.114

  日期：2018.10

  Cysteine (Cys), homocysteine (Hcy), and glutathione (GSH) are interconnected and play essential roles in many biological processes. It is significant importance to detect these thiols for investigating their functions in cells and disease diagnosis. In this work, we have designed and synthesized two novel BODIPY-based turn-on fluorescent probes (BDP-Ph and BDP-R-Ph) carrying 4-methoxythiophenol moiety

  半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）相互联系，并在许多生物学过程中起着至关重要的作用。检测这些硫醇对于研究其在细胞和疾病诊断中的功能非常重要。在这项工作中，我们设计并合成两种新的BODIPY-基于导通荧光探针（BDP-PH和BDP-R-PH携带4-甲氧基苯硫酚结构部分在）内消旋为好的离去基团位置的Cys和同型半胱氨酸的高度选择性地检测。此外，该探针已成功地用于通过活细胞中的荧光成像检测细胞内的Cys和Hcy。