2-(4-乙基苯基)-苯并噁唑 | 37135-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-乙基苯基)-苯并噁唑
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(4-Ethyl-phenyl)-benzooxazole；2-(4-ethylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 37135-35-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: PWDRABLQVUHYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙基苯基)-苯并噁唑 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(4-Ethyl-benzylamino)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Yadagiri, Bathini; Lown, J. William, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 175 - 181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-N-苯基苯甲酰胺 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 以85%的产率得到2-(4-乙基苯基)-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化苯甲酰苯胺的分子内氧化CO偶联合成2-芳基苯并恶唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801240

文献信息

• Towards applications of metal–organic frameworks in catalysis: C–H direct activation of benzoxazole with aryl boronic acids using Ni₂(BDC)₂(DABCO) as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Nam T. S. Phan、Chung K. Nguyen、Tung T. Nguyen、Thanh Truong

  DOI：10.1039/c3cy00503h

  日期：——

  Ni3(BTC)2, Ni(HBTC)(BPY), and that of some common nickel salts such as NiCl2, Ni(NO3)2, Ni2SO4, and Ni(OAc)2. To the best of our knowledge, application of Ni2(BDC)2(DABCO) in the field of catalysis as well as the C–C cross coupling reaction via direct C–H functionalization using a nickel heterogeneous catalyst have not previously been reported in the literature.

  合成了晶体多孔金属-有机骨架Ni 2（BDC）2（DABCO），并通过X射线粉末衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）对其进行了表征，傅里叶变换红外（FT-IR），原子吸收分光光度法（AAS）和氮物理吸收测量。Ni 2（BDC）2（DABCO）可以用作高效的多相催化剂，用于镍和吡咯与芳基硼酸之间的镍催化直接杂环C–H芳基化反应，形成2-芳基苯并恶唑作为主要产物。这种方法避免了在芳基取代的苯并恶唑的合成中使用有害的芳基卤化物以及避免形成卤化物副产物。Ni 2（BDC）2（DABCO）的催化活性明显高于其他Ni-MOF，例如Ni 3（BTC）2，Ni（HBTC）（BPY）和某些常见的镍盐，例如NiCl 2，Ni（NO 3）2，Ni 2 SO 4和Ni（OAc）2。据我们所知，Ni 2（BDC）2（DABCO）在催化领域的应用以及通过镍异相催化剂通
• Palladium-catalyzed direct C2-arylation of azoles with aromatic triazenes
  作者：Can Liu、Zhiming Wang、Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01883b

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed arylation of azoles at the C2-position using 1-aryltriazenes as aryl reagents was developed. Azoles including oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and oxazolines could react with 1-aryltriazenes smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated toward the reaction.

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。
• The palladium-catalyzed tandem decarboxylation, carbon–carbon triple bond oxidation and decarbonylative arylation of the benzoxazole C–H bond
  作者：Dongfang Liu、Bin Liu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c3ra41185k

  日期：——

  A palladium-catalyzed arylation of benzoxazole has been developed. This protocol involves the tandem decarboxylation and oxidation of a carbon–carbon triple bond followed by decarbonylative arylation of the benzoxazole C–H bond.

  开发了一种钯催化的苯并恶唑芳基化反应。该方案涉及碳-碳三键的串联脱羧和氧化，随后是苯并恶唑C-H键的脱羰基芳基化。
• Iodine-mediated arylation of benzoxazoles with aldehydes
  作者：Yew Chin Teo、Siti Nurhanna Riduan、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc41027g

  日期：——

  A simple and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aldehydes using iodine as the mediator has been developed. The reaction proceeded smoothly with a range of substrates to give the corresponding arylated products in moderate to good yields.

  一种简单高效的方法已被开发，用于使用碘作为媒介对苯并噁唑进行芳香烃化反应，反应顺利进行，适用于多种底物，得到相应的芳香烃化产物，产率在中等到良好之间。
• OMS-2/H₂O₂/Dimethyl Carbonate: An Environmentally-Friendly Heterogeneous Catalytic System for the Oxidative Synthesis of Benzoxazoles at Room Temperature
  作者：Xu Meng、Yuanguang Wang、Baohua Chen、Gexin Chen、Zhenqiang Jing、Peiqing Zhao

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00315

  日期：2017.12.15

  catalyst for the oxidative synthesis of benzoxazoles in the gram-scale from phenolic imines at room temperature. H2O2 and biobased reagent dimethyl carbonate (DMC) were successfully employed as the environmentally friendly oxidant and solvent, respectively, in an OMS-2-catalysted redox reaction for the first time. Benzoxazoles could also be obtained from N-substituted 2-aminophenols via Cu(OH)x/OMS-2-catalyzed

  锰八面体分子筛（OMS-2）被发现是一种高效且可回收的异构催化剂，用于在室温下以克为单位从酚亚胺氧化合成苯并恶唑。H 2 O 2和生物基试剂碳酸二甲酯（DMC）分别成功地首次在OMS-2催化的氧化还原反应中用作环境友好型氧化剂和溶剂。苯并恶唑还可以在高温下通过Cu（OH）x / OMS-2-催化的连续氧化转化反应从N-取代的2-氨基苯酚获得。