N-[2-(2,2-dimethyl-propionyl)-phenyl]-benzenesulfonamide | 1263313-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-(2,2-dimethyl-propionyl)-phenyl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-pivaloylphenyl)benzenesulfonamide；N-[2-(2,2-dimethylpropanoyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1263313-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: YMYFSBZTKLKROT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰基叠氮化物 、 2,2,2-三甲基苯乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以88%的产率得到N-[2-(2,2-dimethyl-propionyl)-phenyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的弱配位酮的分子间CH酰胺化。

  摘要：

  描述了一种有效的Ru（II）催化弱配位酮与磺酰叠氮化物通过CH键活化的分子间酰胺化反应。该反应以高官能团耐受性进行，在不存在其他氧化剂的情况下提供了一种新颖的方法，用于实际的酮导向的分子间CN键形成。

  DOI：

  10.1039/c3cc42613k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Directed C−H Amidation of Aromatic Ketones
  作者：Bin Xiao、Tian-Jun Gong、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja108450m

  日期：2011.2.9

  Pd-catalyzed directed ortho C-H amidation of aromatic ketones with both sulfonamides and amides has been accomplished. The use of an electron-deficient Pd complex, Pd(OTf)(2), is crucial for the success of this transformation. Some key intermediates of the reaction, that is, the cyclopalladation complexes of ketones, have been characterized by X-ray crystallography. Experimental analysis of these palladacycles

  已经完成了 Pd 催化的芳香酮与磺酰胺和酰胺的定向邻位 CH 酰胺化。使用缺电子的 Pd 复合物 Pd(OTf)(2) 对这种转变的成功至关重要。该反应的一些关键中间体，即酮的环钯化配合物，已通过 X 射线晶体学表征。这些钯环的实验分析以及 N-甲基磺酰胺的实验结果表明，新反应似乎没有通过氮烯中间体进行。新开发的反应可用于合成有用的有机中间体，例如 2- 和 3- 烷基吲哚和 2- 氨基苯基酮。
• Ru(ii)-catalyzed intermolecular C–H amidation of weakly coordinating ketones
  作者：Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Chong Qin、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc42613k

  日期：——

  An efficient Ru(II)-catalyzed intermolecular amidation of weakly coordinating ketones with sulfonyl azides via C-H bond activation is described. The reaction proceeds with high functional group tolerance, providing a novel approach to practical ketone-directed intermolecular C-N bond formation in the absence of an additional oxidant.

  描述了一种有效的Ru（II）催化弱配位酮与磺酰叠氮化物通过CH键活化的分子间酰胺化反应。该反应以高官能团耐受性进行，在不存在其他氧化剂的情况下提供了一种新颖的方法，用于实际的酮导向的分子间CN键形成。