2-butenyl 2-propynyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butenyl 2-propynyl ether
• 英文别名: propargyl crotyl ether；crotyl propargyl ether；Propargyl crotyl ether；1-prop-2-ynoxybut-2-ene
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: GMPBTKCOWXMCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butenyl 2-propynyl ether 在 dicobalt hexacarbonyl 、 silica gel 作用下， 生成 (3aR,4S)-4-Methyl-3a,4-dihydro-1H,3H-cyclopenta[c]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  吸附对烯丙基炔丙基醚钴合成3-氧杂双环[3.3.0] oct-5-en-7-one衍生物的效率的影响

  摘要：

  氧在吸附状态下的热解是促进烯丙基炔丙基醚的二钴六羰基配合物的Khand-Pauson环化为3-氧杂双环[3.3.0] oct-5-en-7-one的衍生物的温和且通用的方法。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84228-8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 2-丙炔-1-醇 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-butenyl 2-propynyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ibragimov, I. I.; Tarasov, V. A.; Aliev, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1398 - 1402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereo-specific addition of chlorodibutyltin hydride to prop-2-ynylic ethers
  作者：Terence N. Mitchell、Said-Nadjib Moschref

  DOI：10.1039/a802160k

  日期：——

  A number of prop-2-ynylic ethers smoothly undergo regio- and stereo-specific hydrostannation with chlorodibutyltin hydride in good to nearly quantitative yield at room temperature in benzene.

  多种丙-2-炔基醚在室温下与二丁基氯锡氢化物在苯中进行区域和立体特异性的氢锡化反应，反应顺利，产率良好，几乎接近定量。
• Cyclization of Dicobalthexacarbonyl Complexes of Allyl Propargyl Ethers on the Surface of Chromatography Adsorbents. A Convenient Method for the Preparation of Substituted 3-Oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one and 4-Hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one Derivatives from Common Precursors
  作者：W. A. Smit、S. O. Simonyan、V. A. Tarasov、G. S. Mikaelian、A. S. Gybin、I. I. Ibragimov、R. Caple、D. Froen、A. Kreager

  DOI：10.1055/s-1989-27296

  日期：——

  Allyl propargyl ethers serve as valuable precursors for short and efficient syntheses of the title compounds via an intramolecular [2 + 2 + 1] Khand-Pauson cyclization under the novel procedure of adsorption-promoted (dry state) conditions.

  丙烯基丙炔醚作为有价值的前体，通过一种新颖的吸附促进（干态）条件下的分子内 [2 + 2 + 1] Khand-Pauson 环化反应，为标题化合物的简短和高效合成提供了途径。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Diarylating Carbocyclization of Enynes
  作者：Min Jiang、Tuo Jiang、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol301551x

  日期：2012.7.6

  efficient palladium-catalyzed oxidative diarylating carbocyclization of enynes is described. The reaction tolerates a range of functionalized arylboronic acids to give diarylated products in good yields. Control experiments suggest that the reaction starts with an arylpalladation of the alkyne, followed by carbocyclization, transmetalation, and reductive elimination to afford the diarylated product.

  描述了温和且有效的钯催化的炔烃的氧化二芳基化碳环化。该反应容许一系列官能化的芳基硼酸，以高收率得到二芳基化产物。对照实验表明，该反应以炔烃的芳基palladation开始，然后进行碳环化，金属转移和还原消除，得到二芳基化产物。
• The reaction of triphenylstannylcobaloxime with enynes under photochemical and thermal conditions
  作者：Masaru Tada、Yoshinobu Hanaoka

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00550-7

  日期：2000.12

  is a source of the triphenylstannyl radical and cobaloxime radical. The reaction pattern is different under photochemical and thermal conditions. Photochemical reaction gave the products formed by the addition of the triphenylstannyl radical to the acetylene group followed by the tandem addition of the intermediate vinyl radical to the intramolecular olefin. Thermal reaction gave triphenylstannyl-substitution

  具有4-oxa-6-en-1-yne，4-tosylaza-6-en-1-yne和5-oxa-7-en-1-yne系统和5,7-dioxa-1-octyne的烯炔与三苯基锡烷基和钴肟基的来源的三苯基锡烷基钴肟反应。在光化学和热条件下，反应模式是不同的。光化学反应得到的产物是通过将三苯基锡烷基加到乙炔基上，然后将中间乙烯基自由基串联加到分子内烯烃上而形成的。热反应在乙炔部分的末端位置得到三苯基锡烷基取代产物。因此，光化学反应采用自由基途径，而热反应则采用单一电子转移机理。
• Intramolecular cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of allyl propyl ethers on adsorbent surfaces. A convenient mode of preparation of 3-oxabicyclo[3.3.0]octenes and 4-hydroxymethylcyclopentenone derivatives
  作者：V. A. Smit、S. O. Simonyan、V. A. Tarasov、A. S. Gybin、G. S. Mika�lyan、A. S. Shashkov、S. S. Mamyan、I. I. Ibragimov、R. K�ipl

  DOI：10.1007/bf00952633

  日期：1988.12