N-methylphenothiazine sulfoxide | 2234-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-methylphenothiazine sulfoxide
• 英文别名: 10-methyl-10H-phenothiazine-5-oxide；sulfoxyde de N-methyl phenothiazine；10-methyl phenothiazine sulfoxide；N-methyl-phenothiazine sulfoxide；oxyde-5 de N-methylphenothiazine；10-methyl phenotiazine-9-oxide；10H-Phenothiazine, 10-methyl-, 5-oxide；10-methylphenothiazine 5-oxide
• CAS: 2234-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: LUXDKIVXVUWRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  415.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylphenothiazine sulfoxide 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-甲基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  使用钌纳米粒子催化剂在温和条件下将亚砜氢化成硫化物

  摘要：

  据报道在大气压的H 2压力下亚砜氢化的第一个证明。非均相Ru纳米颗粒催化剂促进了高效反应。温和的反应条件能够将多种官能化的亚砜选择性氢化为相应的硫化物。RuO x纳米颗粒的高氧化还原能力在氢化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201403425
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 FeTPPSCl 咪唑 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-methylphenothiazine sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  水溶性铁卟啉催化芳香族硫化物的氧化机理。

  摘要：

  在水溶性铁卟啉5,10,15催化的酸性（pH 3）水性介质中，H2O2氧化H2O2氧化了许多芳基硫化物，研究了氧原子转移-电子转移（ET）机理的二分法， 20-四苯基-21H，23H-卟啉-p，p′，p″，p″′-四磺酸氯化三铁（FeTPPSCl）。在这些反应条件下，铁-氧配合物卟啉自由基阳离子P +。Fe（IV）= O应该是活性氧化剂。当研究一系列对位X取代的苯基烷基硫化物（X = OCH3，CH3，H，Br，CN）的氧化时，相应的亚砜是唯一观察到的产物，反应收率和反应性几乎不受X的性质以及烷基的体积。使用H（2）18O或H（2）18O2进行的标记实验清楚地表明，亚砜中的氧原子仅来自氧化剂。此外，在苄基苯基硫醚的氧化中未观察到任何断裂产物，该自由基的阳离子预期会发生βCH和CS键的断裂。这些结果似乎表明氧原子直接从铁-氧配合物转移至硫化物。但是，硫代苯甲醚（H2O中的E度= 1.49 V

  DOI：

  10.1039/b209004j

文献信息

• <i>N</i>-Methylphenothiazine <i>S</i>-Oxide Enabled Oxidative C(sp²)–C(sp²) Coupling of Boronic Acids with Organolithiums via Phenothiaziniums
  作者：Tatsuki Yoshida、Yuki Honda、Tatsuya Morofuji、Naokazu Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03986

  日期：2021.12.17

  we report the development of a transition-metal-free oxidative C(sp2)–C(sp2) coupling of readily available boronic acids and organolithiums via phenothiazinium ions. Various biaryl, styrene, and diene derivatives were obtained using this reaction system. The key to this process is N-methylphenothiazine S-oxide (PTZSO), which allows efficient conversion of boronic acids to phenothiazinium ions. The mechanism

  在此，我们报告了通过吩噻嗪离子将易得的硼酸和有机锂进行无过渡金属氧化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联的发展。使用该反应体系获得了各种联芳基、苯乙烯和二烯衍生物。该过程的关键是N-甲基吩噻嗪S-氧化物 (PTZSO)，它可以有效地将硼酸转化为吩噻嗪离子。使用理论计算和实验研究了使用 PTZSO 形成吩噻嗪的机制，从而深入了解 PTZSO 的独特反应性。
• The Singlet Oxygen Oxidation of Chlorpromazine and Some Phenothiazine Derivatives. Products and Reaction Mechanisms
  作者：Enrico Baciocchi、Tiziana Del Giacco、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Daniele Raponi

  DOI：10.1021/jo0706980

  日期：2007.7.1

  and product study of the reactions of chlorpromazine 1, N-methylphenothiazine 2, and N-ethylphenothiazine 3 with singlet oxygen was carried out in MeOH and MeCN. 1 undergoes exclusive side-chain cleavage, whereas the reactions of 2 and 3, in MeOH, afforded only the corresponding sulfoxides. A mechanism for the reaction of 1 is proposed where the first step involves an interaction between singlet oxygen

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• (E)-3-(2-Alkyl-10H-phenothiazin-3-yl)-1-arylprop-2-en-1-ones: preparative, IR, NMR and DFT study on their substituent-dependent reactivity in hydrazinolysis and sonication-assisted oxidation with copper(<scp>ii</scp>)nitrate
  作者：Luiza Găină、Antal Csámpai、György Túrós、Tamás Lovász、Virág Zsoldos-Mády、Ioan A. Silberg、Pál Sohár

  DOI：10.1039/b608455a

  日期：——

  beta-hydrazino adducts to undergo competitive retro-Mannich reaction was interpreted in terms of tautomerisation equilibrium constants calculated by DFT using a solvent model. The regioselectivity of the cyclisation reactions with methylhydrazine and the substituent-dependent redox properties of pyrazolines were also rationalized by comparative DFT calculations performed for simplified model molecules. On the

  通过相应的（E）-3-（2-烷基-10H-吩噻嗪-3-基）的取代基依赖性区域选择性缩合，获得了一系列新颖的3（5）-芳基/二茂铁基-5（3）-吩噻嗪并吡唑啉和吡唑啉。 ）-1-芳基/二茂铁基丙-2-烯-1-酮与肼或甲基肼的乙酸溶液。用溶剂模型通过DFT计算的互变异构平衡常数解释了初次形成的β-肼基加合物发生竞争性逆曼尼希反应的不同倾向。还通过对简化模型分子进行的比较DFT计算，使与甲基肼的环化反应的区域选择性以及吡唑啉的取代基依赖性氧化还原特性也得到了合理化。关于超声促进含硝酸吩噻嗪铜的吡唑啉的氧化促进作用，烯酮和含氧化合物被选择性地转化为亚砜。仅一种亚砜烯酮部分转化为环氧乙烷衍生物。通过IR和NMR光谱法（包括COSY，HSQC，HMBC和DNOE测量）确定新产物的结构。
• Micellar control of the photooxidation pathways of 10-methyl phenothiazine: electron versus energy transfer mechanisms
  作者：Thankamoniamma Manju、Narayanapillai Manoj、Juan López Gejo、André M. Braun、Esther Oliveros

  DOI：10.1039/c3pp50261a

  日期：2014.2

  also enhanced in SDS micelles, as back electron transfer (BET) is prevented by ejection of O2˙− to the aqueous bulk phase and stabilization of MPS˙+ in the anionic micelles. The size of the SDS micelles modulates the relative contribution of each pathway (formation of MPSO or MPS˙+) to the overall conversion of MPS to its oxidation products. Photooxidation of MPS in cationic micelles is a very slow process

  选择10-甲基吩噻嗪（MPS）作为模型化合物，以研究区分开和带电界面对与吩噻嗪药物有关的光毒性反应涉及的主要机理的影响。必须考虑由MPS（3 MPS *）的三重激发态与分子氧（3 O 2）相互作用产生的两个最重要的途径：（i）产生单线态氧（1 O 2）的能量转移和（ii）电子转移产生超氧阴离子（O 2 ˙ - ）和自由基阳离子（MPS +）。1 O 2的量子产率发现溶解于水胶束体系的分散假相中的MPS的生产与表面活性剂（SDS或CTAC）的阴离子或阳离子性质不同，在极性不同的溶剂中测定的结果相似。但是，胶束分隔和表面活性剂电荷显着影响MPS的敏化和自敏光氧化。由MPS与1 O 2反应生成的10-甲基吩噻嗪亚砜（MPSO）的形成在SDS胶束中的速率高于在纯极性溶剂中的速率。该结果可通过两性离子中间体Z（MPS的质子化进行说明+ OO - ）在胶束界面，得到相应的阳离子C（MPS +OOH）在
• SULFONIUM SALT, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20180088464A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  On use of a sulfonium salt of specific structure as PAG, acid diffusion is suppressed. A resist composition comprising the sulfonium salt forms a pattern with improved lithography properties including EL, MEF and LWR when processed by lithography.

  使用具有特定结构的磺鎵盐作为PAG时，可以抑制酸扩散。包括EL、MEF和LWR在内的改进的光刻特性的图案可以由含有该磺鎵盐的光阻组成的深紫外光刻胶处理而成。