prop-2-yn-1-yl(p-tolyl)sulfane | 33597-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 4-Methyl-1-prop-2-ynylthiobenzene；1-methyl-4-prop-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 33597-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• mdl: MFCD04275110
• 分子量: 162.255
• InChiKey: UWXCGPMBPIFLAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl(p-tolyl)sulfane 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(p-toluenesulfonyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第十二部分。胺加到烯基，烯基和炔基对甲苯基砜上的速率

  摘要：

  对于在乙醇中于5至45°的温度下的反应，已经确定了向一系列αβ-不饱和胺中添加胺的速率。

  DOI：

  10.1039/j29670000351
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl prop-2-ynyl sulfoxide 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到prop-2-yn-1-yl(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  用三氯膦将亚砜脱氧成硫化物†

  摘要：

  开发了在温和的反应条件下用PCl 3将亚砜脱氧成硫化物的有效途径。PCl 3首次用作还原剂，将亚砜转化为硫化物。温和的条件，使用便宜且容易获得的试剂以及广泛的底物范围使其成为制备硫化物的有用策略。

  DOI：

  10.1039/c7ob02834b

文献信息

• Deoxygenative C2-heteroarylation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile access to α-triazolylquinolines
  作者：Geetanjali S Sontakke、Rahul K Shukla、Chandra M R Volla

  DOI：10.3762/bjoc.17.42

  日期：——

  A metal- and additive-free, highly efficient, step-economical deoxygenative C2-heteroarylation of quinolines and isoquinolines was achieved from readily available N-oxides and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. A variety of α-triazolylquinoline derivatives were synthesized with good regioselectivity and in excellent yields under mild reaction conditions. Further, a gram-scale and one-pot synthesis illustrated

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• A Rh-catalyzed 1,2-sulfur migration/aza-Diels–Alder cascade initiated by aza-vinyl carbenoids from sulfur-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08829h

  日期：——

  A novel Rh(ii) catalyzed intramolecular 1,2-sulfur migration/intermolecular aza-Diels–Alder cascade of sulfur-tetheredN-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed, efficiently affording sulfur-containing tetrahydropyridine derivatives.

  一种新颖的Rh(II)催化的分子内1,2-硫迁移/分子间氮-Diels-Alder级联反应已经开发出来，有效地提供含硫的四氢吡啶衍生物。
• Rh(II)-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Derived from Cyclopropenes and Sulfides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01542

  日期：2015.7.2

  Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides is reported. A series of cyclopropenes were successfully employed for [2,3]-sigmatropic rearrangement by a reaction with either allylic or propargylic sulfides. Under the optimized conditions, the reaction afforded the products in moderate to excellent yields. In these transformations, the vinyl metal carbenes generated in situ from the cyclopropenes

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。