2-(4-乙酰基苯基)-6-甲基苯甲酸 | 1261922-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-乙酰基苯基)-6-甲基苯甲酸
• 英文名称: 4'-acetyl-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Acetylphenyl)-6-methylbenzoic acid
• CAS: 1261922-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: YUDJDFMAMNQQTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙酰基苯基)-6-甲基苯甲酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以52.3 mg的产率得到4'-acetyl-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的各种芳基羧酸与芳基和杂芳基卤化物的C–H芳基化

  摘要：

  与三环己基膦或二叔丁基联吡啶连接的钌催化羧酸与各种芳基卤化物（碘化物，溴化物和三氟甲磺酸盐；芳基和杂芳基）的芳基化反应。此外，与2-碘苯酚的芳基化反应形成苯并铬酮，表明羧酸盐是比酰胺更强的供体，并且证明了吡啶羧酸盐的芳基化。化学计量学研究表明，添加的配体是与亲电子试剂反应所必需的，而不是C–H键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02862
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 4-碘代苯乙酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-乙酰基苯基)-6-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  钌催化的各种芳基羧酸与芳基和杂芳基卤化物的C–H芳基化

  摘要：

  与三环己基膦或二叔丁基联吡啶连接的钌催化羧酸与各种芳基卤化物（碘化物，溴化物和三氟甲磺酸盐；芳基和杂芳基）的芳基化反应。此外，与2-碘苯酚的芳基化反应形成苯并铬酮，表明羧酸盐是比酰胺更强的供体，并且证明了吡啶羧酸盐的芳基化。化学计量学研究表明，添加的配体是与亲电子试剂反应所必需的，而不是C–H键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02862

文献信息

• Iridium-Catalyzed<i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids with Arenediazonium Salts
  作者：Liangbin Huang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201505769

  日期：2015.10.19

  In the presence of catalytic [IrCp*Cl2}2] and Ag2CO3, Li2CO3 as the base, and acetone as the solvent, benzoic acids react with arenediazonium salts to give the corresponding diaryl‐2‐carboxylates under mild conditions. This CH arylation process is generally applicable to diversely substituted substrates, ranging from extremely electron‐rich to electron‐poor derivatives. The carboxylate directing

  在催化[IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H functionalizations on benzoic acids with aryl, alkenyl and alkynyl halides by weak-O-coordination
  作者：Ruhuai Mei、Cuiju Zhu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c6cc07773k

  日期：——

  C-H arylations of weakly coordinating benzoic acids were achieved by versatile ruthenium(II) catalysis with ample substrate scope. Thus, user-friendly ruthenium(II) biscarboxylate complexes modified with tricyclohexylphosphine enabled C-H functionalizations with aryl...

  弱配位的苯甲酸的CH芳基化反应是通过通用的钌（II）催化并在足够的底物范围内实现的。因此，使用三环己基膦修饰的用户友好型钌（II）双羧酸钌（II）配合物可实现芳基的CH功能化。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Arylation of Diverse Aryl Carboxylic Acids with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Liangbin Huang、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02862

  日期：2016.10.21

  ligated to tricyclohexylphosphine or di-tert-butylbipyridine catalyzes the arylation of carboxylic acids with diverse aryl halides (iodide, bromide, and triflate; aryl and heteroaryl). In addition, arylations with 2-iodophenol formed benzochromenones, carboxylate was shown to be a stronger donor than an amide, and the arylation of a pyridine carboxylate was demonstrated. Stoichiometric studies demonstrated

  与三环己基膦或二叔丁基联吡啶连接的钌催化羧酸与各种芳基卤化物（碘化物，溴化物和三氟甲磺酸盐；芳基和杂芳基）的芳基化反应。此外，与2-碘苯酚的芳基化反应形成苯并铬酮，表明羧酸盐是比酰胺更强的供体，并且证明了吡啶羧酸盐的芳基化。化学计量学研究表明，添加的配体是与亲电子试剂反应所必需的，而不是C–H键。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577B1

  公开（公告）日：2018-12-12