(4-fluorophenyl)dimethylsilane | 1432-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)dimethylsilane
• 英文别名: p-Fluorphenyldimethylsilan；(4-Fluor-phenyl)-dimethyl-silan；(4-Fluorophenyl)-dimethylsilane；(4-fluorophenyl)-dimethylsilane
• CAS: 1432-40-2
• 化学式: C₈H₁₁FSi
• 分子量: 154.259
• InChiKey: HENFAQZZEAIQKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.5±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)dimethylsilane 在 水 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到4-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷和芳基甲氧基硅烷的无氟氧化法合成苯酚

  摘要：

  已经开发了快速，有效的方法来由芳基氢硅烷的氧化制备苯酚。芳烃取代基和氟化助催化剂对这一过程的影响表明，尽管缺电子的芳烃可从氢硅烷中直接氧化，但富含电子的芳烃可通过使用均相或非均相过渡金属催化氧化为甲氧基硅烷而从硅烷活化中受益。还报道了将这两种氧化结合成流线型流程，该流程涉及对反应中间体的最少处理。

  DOI：

  10.1021/jo301363h
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 4-氟苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (4-fluorophenyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和极性反转催化实现无金属析氢交叉偶联

  摘要：

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。

  DOI：

  10.1039/d1gc02805g

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-Pheox-catalyzed Si–H insertion reaction: construction of enantioenriched carbon and silicon centers
  作者：Yoko Nakagawa、Soda Chanthamath、Ikuhide Fujisawa、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c7cc01070b

  日期：——

  We established a highly enantioselective Si-H insertion reaction to construct chiral centers at the carbon and silicon atoms, using Ru(II)-Pheox catalyst. The catalytic asymmetric Si-H insertion reaction of [small alpha]-methyl-[small alpha]-diazoesters proceeded...

  我们建立了一个高度对映选择性的Si-H插入反应，使用Ru（II）-Pheox催化剂在碳和硅原子上构建了手性中心。[小α]-甲基-[小α]-重氮酯的催化不对称Si-H插入反应进行...
• Synthesis of Phenols via Fluoride-free Oxidation of Arylsilanes and Arylmethoxysilanes
  作者：Elizabeth J. Rayment、Nick Summerhill、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jo301363h

  日期：2012.8.17

  fluoride promoters on this process show that while electron-deficient arenes can undergo direct oxidation from the hydrosilane, electron-rich aromatics benefit from silane activation via oxidation to the methoxysilane using homogeneous or heterogeneous transition metal catalysis. The combination of these two oxidations into a streamlined flow procedure involving minimal processing of reaction intermediates

  已经开发了快速，有效的方法来由芳基氢硅烷的氧化制备苯酚。芳烃取代基和氟化助催化剂对这一过程的影响表明，尽管缺电子的芳烃可从氢硅烷中直接氧化，但富含电子的芳烃可通过使用均相或非均相过渡金属催化氧化为甲氧基硅烷而从硅烷活化中受益。还报道了将这两种氧化结合成流线型流程，该流程涉及对反应中间体的最少处理。
• Disiloxane Synthesis Based on Silicon–Hydrogen Bond Activation using Gold and Platinum on Carbon in Water or Heavy Water
  作者：Yoshinari Sawama、Masahiro Masuda、Naoki Yasukawa、Ryosuke Nakatani、Shumma Nishimura、Kyoshiro Shibata、Tsuyoshi Yamada、Yasunari Monguchi、Hiroyasu Suzuka、Yukio Takagi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00556

  日期：2016.5.20

  that disiloxanes were effectively constructed of hydrosilanes catalyzed by gold on carbon in water as the solvent and oxidant in association with the emission of hydrogen gas at room temperature. The present oxidation could proceed via various reaction pathways, such as the hydration of hydrosilane into silanol, dehydrogenative coupling of hydrosilane into disilane, and the subsequent corresponding

  具有硅-氧键的二硅氧烷作为功能材料的骨架和Hiyama型交叉偶联的偶联伙伴非常重要。我们发现二硅氧烷是由金在水中碳作为溶剂和氧化剂与氢在室温下的排放相关的催化而有效地由氢硅烷构成的。当前的氧化可以通过各种反应途径进行，例如将氢硅烷水合成硅烷醇，将氢硅烷脱氢偶联成乙硅烷，以及随后的相应反应生成二硅氧烷。此外，
• Nickel(0) catalyzed oxidation of organosilanes to disiloxanes by air as an oxidant
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jiayan Li、Guangrui Shi、Weiqing Sun、Jianbin Xu、Yong Yang、Yang Luo、Baomin Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.002

  日期：2019.4

  We report here an efficient non-aqueous route to symmetrical disiloxanes from their corresponding organosilanes using Ni(COD)2 with 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline in air. Our methodology is very simple and high yielding. The reaction mechanism is also proposed.

  我们在这里报告了一种有效的非水路线，该路线是使用Ni（COD）2与3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉在空气中从其相应的有机硅烷制备对称的二硅氧烷的有效方法。我们的方法非常简单且产量高。还提出了反应机理。
• Asymmetric Cu^I-Catalyzed Insertion Reaction of 1-Aryl-2,2,2-trifluoro-1-diazoethanes into Si–H Bonds
  作者：Virginie Carreras、Claire Besnard、Vincent Gandon、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03480

  日期：2019.11.15

  An asymmetric copper(I)-catalyzed Si-H insertion reaction of 1-aryl-2,2,2-trifluoro-1-diazoethanes in dimethyl carbonate as a green solvent alternative was developed. A C2-symmetric copper(I) diimine complex enabled the asymmetric insertion reaction to give enantioenriched (1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl)silanes with excellent stereoselectivities (up to 98:2 er). Successful conversion of the silanes into

  开发了一种不对称的铜（I）催化1-芳基-2,2,2-三氟-1-重氮乙烷在碳酸二甲酯中作为绿色溶剂替代物的Si-H插入反应。C 2对称的铜（I）二亚胺络合物能够进行不对称插入反应，从而生成对映体富集的（1-芳基-2,2,2-三氟乙基）硅烷，具有出色的立体选择性（最高98：2 er）。在保留立体化学的情况下，将硅烷成功转化为相应的醇。力学研究和DFT计算为观察到的立体选择性提供了建议的模型。