氟-(4-氟苯基)-二甲基硅烷 | 61228-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟-(4-氟苯基)-二甲基硅烷
• 英文名称: fluoro(4-fluorophenyl)dimethylsilane
• 英文别名: fluoro-(4-fluorophenyl)-dimethylsilane
• CAS: 61228-28-2
• 化学式: C₈H₁₀F₂Si
• 分子量: 172.25
• InChiKey: VTRNTOVZQYRFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)dimethylsilane 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到氟-(4-氟苯基)-二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷氧化的 19F NMR 光谱机理研究

  摘要：

  已使用 19 F NMR 光谱研究了芳基硅烷氧化成苯酚的机理。在这些反应中形成硅烷醇是由于硅烷醇和烷氧基硅烷之间的快速背景平衡；这些物质的相对反应速率通过对通过 19F NMR 光谱反应监测获得的浓度曲线进行建模来评估。将这些结果与苯酚形成的初始速率和取代基电子效应的研究相结合，已经形成了在限速芳基迁移之前快速可逆地形成五价过氧化物复合物的机理图。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00357

文献信息

• Zur Synthese von Siloxanen
  作者：U. Scheim、A. Porzel、K. Rühlmann

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80636-3

  日期：1988.10

  The cleavage of siloxane bonds by BF3 was investigated kinetically by 1H NMR spectroscopy. The reactions could be evaluated by use of a pseudo-first order rate law, when a sufficiently large excess of BF3 was used. The order with respect to BF3 was found to be 4.7. The rate constants obtained could be correlated to σ*-values with a ϱ*-value of −1.0. The σ*-value found previously by 29Si NMR spectroscopy

  通过1 H NMR光谱动力学研究了BF 3对硅氧烷键的裂解。当使用足够过量的BF 3时，可以通过使用伪一级速率定律评估反应。发现相对于BF 3的顺序为4.7。所得到的速率常数可以被关联到σ * -值与ρ * -1.0 -值。确认了先前通过29 Si NMR光谱法测得的Me 3 SiO基为0.35的σ *值。
• Ruehlmann, K., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 139 - 152
  作者：Ruehlmann, K.

  DOI：——

  日期：——
• SCHEIM, U.;PORZEL, A.;RUHLMANN, K., J. ORGANOMET. CHEM., 354,(1988) N 1, C. 31-37
  作者：SCHEIM, U.、PORZEL, A.、RUHLMANN, K.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Study of Arylsilane Oxidation through ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Elizabeth J. Rayment、Aroonroj Mekareeya、Nick Summerhill、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.7b00357

  日期：2017.5.3

  arylsilanes to phenols has been investigated using 19F NMR spectroscopy. The formation of silanols in these reactions results from a rapid background equilibrium between silanol and alkoxysilane; the relative rates of reaction of these species was evaluated by modeling of concentration profiles obtained through 19F NMR spectroscopic reaction monitoring. Combining these results with a study of initial

  已使用 19 F NMR 光谱研究了芳基硅烷氧化成苯酚的机理。在这些反应中形成硅烷醇是由于硅烷醇和烷氧基硅烷之间的快速背景平衡；这些物质的相对反应速率通过对通过 19F NMR 光谱反应监测获得的浓度曲线进行建模来评估。将这些结果与苯酚形成的初始速率和取代基电子效应的研究相结合，已经形成了在限速芳基迁移之前快速可逆地形成五价过氧化物复合物的机理图。