1-phenyl-3-(p-tolylthio)propan-2-one | 52772-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-tolylthio)propan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfanyl-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 52772-73-3
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• mdl: MFCD12064217
• 分子量: 256.368
• InChiKey: JHGJOQWDMNKPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 4-甲苯硫酚 在 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-phenyl-3-(p-tolylthio)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过自由基法电催化合成钆-双芳硫烯胺和α-苯硫酮

  摘要：

  在室温下，在碘化四丁基铵 (TBAI) 作为氧化还原催化剂和电解质的存在下，通过 α-取代的乙烯基叠氮化物与硫醇的偶联，开发了合成偕-双芳硫基烯胺和 α-苯硫酮的新方法。电子特性在生成的产品中至关重要。该协议具有不含金属和氧化剂的材料、对基材的广泛耐受性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/a-1335-7902

文献信息

• Substrate-switched dual functionalization of alkenes: catalyst-free synthetic route for β-hydroxy and β-keto thioethers
  作者：Satpal Singh Badsara、Pratibha Singh、Rakhee Choudhary、Rekha Bai、Mahesh C. Sharma

  DOI：10.1039/c9nj02682g

  日期：——

  In this study, a substrate-controlled dual functionalization of alkenes under catalyst-free and solvent-free conditions is described. Alkenes possessing different electron-withdrawing groups, namely, ester and nitrile, reacted with a variety of thiols under air to provide β-hydroxy thioethers and β-keto thioethers, respectively, in good to excellent yields.

  在这项研究中，描述了在无催化剂和无溶剂条件下烯烃的底物控制的双官能化。具有不同吸电子基团（即酯和腈）的烯烃与多种硫醇在空气中反应，分别以良好或优异的收率提供β-羟基硫醚和β-酮硫醚。
• Electrocatalytic Synthesis of gem-Bisarylthio Enamines and α-Phenylthio Ketones via a Radical Process under Mild Conditions
  作者：Xiu-Jin Meng、Zu-Yu Mo、Yong-Zhou Pan、Shi-Yan Cheng、Qian-Yu Li、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1055/a-1335-7902

  日期：2021.4

  The novel method for the synthesis of gem-bisarylthio enamines and α-phenylthio ketones was developed via the coupling of α-substituted vinyl azides with thiols in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a redox catalyst and electrolyte at room temperature. Electronic properties were crucial in the generated products. This protocol features metal- and oxidant-free materials, broad tolerance

  在室温下，在碘化四丁基铵 (TBAI) 作为氧化还原催化剂和电解质的存在下，通过 α-取代的乙烯基叠氮化物与硫醇的偶联，开发了合成偕-双芳硫基烯胺和 α-苯硫酮的新方法。电子特性在生成的产品中至关重要。该协议具有不含金属和氧化剂的材料、对基材的广泛耐受性和温和的反应条件。