2-phenyl-4-(p-tolyl)oxazole | 75526-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(p-tolyl)oxazole
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 75526-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: VQADJISVNVZXDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-phenyl-4-(p-tolyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  氰基苯甲酸酯与芳基硼酸的不同钯催化串联反应：恶唑和异香豆素的合成

  摘要：

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000125

文献信息

• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Reagent Mediated Synthesis of 4-Aryl-2-Phenyloxazoles in Ionic Liquid
  作者：Hui-Ting Cheng、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800136

  日期：2008.8

  A new and efficient method for the synthesis of 4-aryl-2-phenyloxazoles is described which is based upon the reaction of α-[(2,4-dinitrobenzene)sulfonyl]oxy ketone intermediates with benzamide in ionic liquid.

  介绍了一种基于α-[(2,4-二硝基苯)磺酰基]氧基酮中间体与苯甲酰胺在离子液体中反应合成4-芳基-2-苯基恶唑的新方法。
• A novel synthetic method of 2,4-disubstituted oxazoles using carboxylic acid-derived Bu2Sn[OC(O)R]2
  作者：Hiroki Yoneyama、Naoki Oka、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151983

  日期：2020.6

  A novel synthetic method for the preparation of 2,4-disubstituted oxazoles was developed, entailing the reaction of dibutyltin diacylates Bu2Sn[OC(O)R](2) with 1-substituted acetylenes and TMSN3 to afford a range of 2,4-disubstituted oxazoles in good yields. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Suzuki Coupling of Oxazoles
  作者：Emmanuel Ferrer Flegeau、Matthew E. Popkin、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol060591j

  日期：2006.6.1

  A protocol for the functionalization of the oxazole 2- and 4-positions using the Suzuki coupling reaction is described. 2-Aryl-4-trifloyloxazoles undergo rapid, microwave-assisted coupling with a range of aryl and heteroaryl boronic acids in good to excellent yields. The methodology is similarly effective using 4-aryl-2-chlorooxazoles as the coupling partner and has been extended to the synthesis of a novel class of homo-and heterodimeric 4,4-linked dioxazoles.
• BALON YA. G.; SMIRNOV V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 7, 1548-1549,
  作者：BALON YA. G.、 SMIRNOV V. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4563413A
  申请人：——

  公开号：US4563413A

  公开（公告）日：1986-01-07