(6aR,9R,10aR)-6,6,9-Trimethyl-9-vinyl-6,6a,7,8,9,10a-hexahydro-5H-indeno[2,1-b]indol-10-one | 725252-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6aR,9R,10aR)-6,6,9-Trimethyl-9-vinyl-6,6a,7,8,9,10a-hexahydro-5H-indeno[2,1-b]indol-10-one
• 英文别名: (6aR,9R,10aR)-9-ethenyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-5H-indeno[2,1-b]indol-10-one
• CAS: 725252-10-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: GMTCAXMMIDZVLB-AUJRIZCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,9R,10aR)-6,6,9-Trimethyl-9-vinyl-6,6a,7,8,9,10a-hexahydro-5H-indeno[2,1-b]indol-10-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到(6aR,9R,10S,10aR)-9-ethenyl-6,6,9-trimethyl-5,6a,7,8,10,10a-hexahydroindeno[2,1-b]indol-10-amine
  参考文献：
  名称：

  Hapalindoles、Fischerindoles 和 Welwitindolinones 的对映特异性全合成通过氧化还原经济方法

  摘要：

  提供了天然产物 hapalindole 家族几个成员的全合成的完整细节，包括 hapalindole Q、12-epi-hapalindole D、12-epi-fischerindole U、12-epi-fischerindole G、12-epi-fischerindole I , 和 welwitindolinone A. 使用最近开发的直接吲哚偶联能够高效、实用、可扩展且无保护基团合成这些天然产物中的每一种。审查了最初的生物合成提案，并提出了修改后的生物合成假设，并通过上述合成进行了验证。合成的特征还在于坚持“氧化还原经济”的概念。类似于“原子经济”或“阶梯经济”，“氧化还原经济”最大限度地减少了合成中多余的氧化还原操作；相当，

  DOI：

  10.1021/ja806981k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (6aR,9R,10aR)-6,6,9-Trimethyl-9-vinyl-6,6a,7,8,9,10a-hexahydro-5H-indeno[2,1-b]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚与羰基化合物的直接偶联：短、对映选择性、克级合成进入 Hapalindole 和 Fischerindole 生物碱家族

  摘要：

  描述了用于吲哚和羰基化合物（酮、酰胺、酯）直接结合的方法的发明。使用这种新方法，已经从香芹酮和吲哚中实现了对 fischerindole 和 hapalindole 吲哚生物碱家族的简短、对映选择性、克级规模和无保护基的合成入口。报道了 (+)-hapalindole Q 和 (-)-12-epi-fischerindole U 异硫氰酸酯的全合成。后者天然产物的绝对立体化学也已确定。

  DOI：

  10.1021/ja047874w