5-(but-3-en-1-yl)-3-methylisoxazole | 41027-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(but-3-en-1-yl)-3-methylisoxazole
• 英文别名: 5-(3-Butenyl)-3-methylisoxazole；5-but-3-enyl-3-methyl-isoxazole；3-Methyl-5-(3-butenyl)-isoxazol；5-but-3-enyl-3-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 41027-35-4
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: QJTQRXPUHKOIIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(but-3-en-1-yl)-3-methylisoxazole 在 羟胺 作用下， 生成 3-(3-Butenyl)-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Cherton, Jean-Claude; Lanson, Marc; Ladjama, Daif, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 8, p. 1271 - 1276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(but-3-en-1-yl)-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Isoxazoles as β-diketone synthons-selective anion formation on 3,5-dialkylisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81997-3

文献信息

• Benign catalysis with zinc: atom-economical and divergent synthesis of nitrogen heterocycles by formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers
  作者：Xin-Qi Zhu、Han Yuan、Qing Sun、Bo Zhou、Xiao-Qin Han、Zhi-Xin Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8gc02051e

  日期：——

  zinc-catalyzed formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers under exceptionally mild reaction conditions, leading to the atom-economical and divergent synthesis of 2-alkoxyl 1H-pyrroles and 3H-pyrroles, respectively. Importantly, this zinc-catalyzed protocol demonstrates the dramatically divergent reactivity from the relevant platinum catalysis, where the formal [4 + 2] annulation of isoxazoles with

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。
• The Alkylation of 3,5-Dimethylisoxazole
  作者：Choji Kashima、Shinji Tobe、Noboru Sugiyama、Makoto Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.46.310

  日期：1973.1

  3,5-Dimethylisoxazole (1) was alkylated with sodium amide in liquid ammonia to give 3-methyl-5-alkylisoxazoles. By di- and tri-alkylation reactions using excess sodium amide, isoxazoles having secondary and tertiary alkyl groups at 5-position could be obtained. The hydrogenolysis and hydrolysis of these isoxazoles were also studied.

  3,5-二甲基异噁唑（1）在液氨中与酰胺化钠发生烷基化反应，得到 3-甲基-5-烷基异噁唑。通过使用过量的酰胺化钠进行二烷基化和三烷基化反应，可以得到在 5 位上具有仲烷基和叔烷基的异噁唑。此外，还对这些异噁唑的氢解和水解进行了研究。
• Kashima,C. et al., Heterocycles, 1977, vol. 7, p. 241 - 246
  作者：Kashima,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cherton; Lanson; Ladjama, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 4, p. 625 - 631
  作者：Cherton、Lanson、Ladjama、Lefebvre、Vossough、Basselier

  DOI：——

  日期：——
• BRUNELLE, D. J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 38, 3699-3702
  作者：BRUNELLE, D. J.

  DOI：——

  日期：——