(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methanethiol | 146796-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methanethiol
• 英文别名: 4-mercaptomethyl-3,5-dimethylisoxazole；(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)methanethiol
• CAS: 146796-45-4
• 化学式: C₆H₉NOS
• mdl: MFCD06357361
• 分子量: 143.21
• InChiKey: XWMCJLFTATZHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methanethiol 在 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methylsulfinyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  巯基甲基异恶唑衍生的新型三唑抗真菌剂

  摘要：

  衍生自具有一般结构2（2,4-二卤代苯基）-3-（（X-异恶唑基）甲硫基）-（1,2,4-三唑-1-基）-2-丙醇的巯基甲基异恶唑的几种新型三唑抗真菌剂以及一些衍生的亚砜和砜已经合成并测试了抗真菌活性。这些化合物中的一些对酵母和皮肤真菌显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290631
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium trithiocarbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  巯基甲基异恶唑衍生的新型三唑抗真菌剂

  摘要：

  衍生自具有一般结构2（2,4-二卤代苯基）-3-（（X-异恶唑基）甲硫基）-（1,2,4-三唑-1-基）-2-丙醇的巯基甲基异恶唑的几种新型三唑抗真菌剂以及一些衍生的亚砜和砜已经合成并测试了抗真菌活性。这些化合物中的一些对酵母和皮肤真菌显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290631

文献信息

• Small Molecule Antagonists of the Nuclear Androgen Receptor for the Treatment of Castration-Resistant Prostate Cancer
  作者：James K. Johnson、Erin M. Skoda、Jianhua Zhou、Erica Parrinello、Dan Wang、Katherine O’Malley、Benjamin R. Eyer、Mustafa Kazancioglu、Kurtis Eisermann、Paul A. Johnston、Joel B. Nelson、Zhou Wang、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00186

  日期：2016.8.11

  After a high-throughput screening campaign identified thioether 1 as an antagonist of the nuclear androgen receptor, a zone model was developed for structure–activity relationship (SAR) purposes and analogues were synthesized and evaluated in a cell-based luciferase assay. A novel thioether isostere, cyclopropane (1S,2R)-27, showed the desired increased potency and structural properties (stereospecific

  在高通量筛选活动确定了硫醚1是核雄激素受体的拮抗剂后，开发了一种用于结构-活性关系（SAR）目的的区域模型，并合成了类似物并在基于细胞的萤光素酶测定法中进行了评估。一种新型的硫醚等排物，环丙烷（1 S，2 R）-27，显示出所需的增强的效能和结构特性（立体比SAR响应，不存在容易氧化的硫原子，低分子量，柔性键数量减少和极性表面积） ，以及药物相似性得分）在C4-2-PSA-rl细胞中的前列腺特异性抗原荧光素酶测定中，有资格作为前列腺癌药物开发的新先导结构。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE NUCLEAR TRANSLOCATION OF ANDROGEN RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF CASTRATION-RESISTANT PROSTATE CANCER
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20160257657A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, according to formula I: R 20 —(Z) b —(Y) c —(R 21 ) a —(X) d —R 22 —R 23 wherein R 20 is aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, alkoxy, aryloxy, a thio-containing group, or a seleno-containing group; Z is alkanediyl, substituted alkanediyl, cycloalkanediyl, or substituted cycloalkanediyl; Y is S, O, S(═O), —S(═O)(═O)—, or NR 10 , wherein R 10 is H or alkyl; R 21 is alkanediyl, substituted alkanediyl, cycloalkanediyl, substituted cycloalkanediyl alkadienyl, substituted alkadienyl, alkatrienyl, substituted alkatrienyl; X is —C(═O)—, —S(═O)(═O)—, or —N(H)C(═O)—; R 22 includes at least one divalent amino radical; R 23 is aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, alkoxy, aryloxy, a thio-containing group, or a seleno-containing group; a, b, c, and d independently are 0 or 1.

  根据公式I，化合物或其药学上可接受的盐或酯，其中R20为芳基，取代芳基，杂环芳基，取代杂环芳基，杂环烷基，取代杂环烷基，烷氧基，芳基氧基，含硫基或含硒基；Z为烷二基，取代烷二基，环烷二基或取代环烷二基；Y为S，O，S(═O)，—S(═O)(═O)—或NR10，其中R10为H或烷基；R21为烷二基，取代烷二基，环烷二基，取代环烷二基，烯丙基，取代烯丙基，烯三基或取代烯三基；X为—C(═O)—，—S(═O)(═O)—或—N(H)C(═O)—；R22至少包括一个二价氨基基团；R23为芳基，取代芳基，杂环芳基，取代杂环芳基，杂环烷基，取代杂环烷基，烷氧基，芳基氧基，含硫基或含硒基；a、b、c和d独立地为0或1。
• Small molecule inhibitors of the nuclear translocation of androgen receptor for the treatment of castration-resistant prostate cancer
  申请人：University of Pittsburgh-Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US10544110B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, according to formula I: R20—(Z)b—(Y)c—(R21)a—(X)d—R22—R23 wherein R20 is aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, alkoxy, aryloxy, a thio-containing group, or a seleno-containing group; Z is alkanediyl, substituted alkanediyl, cycloalkanediyl, or substituted cycloalkanediyl; Y is S, O, S(═O), —S(═O)(═O)—, or NR10, wherein R10 is H or alkyl; R21 is alkanediyl, substituted alkanediyl, cycloalkanediyl, substituted cycloalkanediyl alkadienyl, substituted alkadienyl, alkatrienyl, substituted alkatrienyl; X is —C(═O)—, —S(═O)(═O)—, or —N(H)C(═O)—; R22 includes at least one divalent amino radical; R23 is aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, alkoxy, aryloxy, a thio-containing group, or a seleno-containing group; a, b, c, and d independently are 0 or 1.

  一种符合式 I 的化合物或其药学上可接受的盐或酯： R20-(Z)b-(Y)c-(R21)a-(X)d-R22-R23 其中 R20 是芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、杂环烷基、取代的杂环烷基、烷氧基、芳氧基、含硫醚基团或含硒基团；Z 是烷二基、取代的烷二基、环烷二基或取代的环烷二基； Y 是 S、O、S(═O)、-S(═O)(═O)- 或 NR10，其中 R10 是 H 或烷基；R21 是烷二基、取代的烷二基、环烷二基、取代的环烷二基 烷二烯基、取代的烷二烯基、烷三烯基、取代的烷三烯基；X 是 -C(═O)-、-S(═O)(═O)- 或 -N(H)C(═O)-；R22 包括至少一个二价氨基；R23 是芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、杂环烷基、取代的杂环烷基、烷氧基、芳氧基、含硫醚基团或含硒基团；a、b、c 和 d 独立地为 0 或 1。
• SMALL MOLECULE INHIBITOR OF THE NUCLEAR TRANSLOCATION OF ANDROGEN RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF CASTRATION-RESISTANT PROSTATE CANCER
  申请人：University of Pittsburgh- Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP3433239A1

  公开（公告）日：2019-01-30
• [EN] THIENYL COMPOUNDS FOR TREATING VIRUS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSES THIENYLE POUR TRAITER DES ETATS PATHOLOGIQUES LIES A UN VIRUS
  申请人：APATH LLC

  公开号：WO2006093518A2

  公开（公告）日：2006-09-08

  [EN] This invention is directed to thienyl compounds (particularly (thien-2-yl)amino compounds), pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and uses of such compounds for preparing medicaments and treating virus-related conditions in animals.
  [FR] L'invention concerne des composés thiényle (en particulier des composés (thién-2-yl)amino), des compositions pharmaceutiques et des trousses comprenant ces composés, ainsi que l'utilisation de ces composés pour élaborer des médicaments et traiter, chez des animaux, des états pathologiques liés à un virus.