2-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-丙酸甲酯 | 157444-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-丙酸甲酯
• 中文别名: 2-（4-（叔丁基）苯基）-2-甲基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl α-(4-tert-butylphenyl)isobutyrate
• 英文别名: methyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropionate；methyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropanoate；methyl 2-(4-t-butylphenyl)-2-methylpropanoate；2-(4-tert-Butyl-phenyl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 157444-69-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MFQRFTBOTSBMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-丙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 六氟异丙醇 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-fluoro-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd 的电致重排实现的饱和酰胺的迁移碳氟化

  摘要：

  尽管最近在 C-H 和 C-C 键活化领域取得了进展，但直接编辑非应变无环分子的全碳季碳本身仍未得到充分利用。在此，我们报告了通过激活 C(sp 3 )-H 和 C季-Cσ 键实现的钯催化的饱和酰胺的迁移碳氟化反应。在这种转变中，Weinreb 酰胺的 α-季碳转化为 α-叔氟化物，同时芳基或酰胺基从 α-碳迁移到 β-碳。DFT 计算表明，电致重排通过一个不寻常的反-选择性[2.1.0]双环过渡态。该反应与多种官能团相容，具有立体专一性，适用于对映体富集产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06578
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 4-叔丁基溴苯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 zinc(II) chloride 、 di-μ-bromobis(tri-tert-butylphosphine)dipalladium(I) 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酯烯醇锌的 α-芳基化：反应条件和底物范围

  摘要：

  报道了通过芳基溴化物与酯的烯醇锌的钯催化偶联实现酯的分子间α-芳基化。已经开发出三种不同类型的烯醇锌的反应。使用分离的 Reformatsky 试剂、使用由 α-溴代酯和活化锌生成的 Reformatsky 试剂以及使用氯化锌猝灭酯的碱金属烯醇化物生成的锌烯醇化物，可以高产率进行酯的 α-芳基化。使用烯醇锌代替碱金属烯醇化物大大扩展了酯的芳基化范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、烯醇化氢、羟基或氨基官能团的溴代芳烃以及与溴代吡啶发生。酯的范围包括无环乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯、α-烷氧基酯和内酯。使用带有受阻五苯基二茂铁基二叔丁基膦(Q-phos)或高反应性二聚Pd(I)络合物{[P( t -Bu) 3 ]PdBr} 2 的催化剂进行酯的烯醇锌的芳基化。

  DOI：

  10.1021/jo401476f

文献信息

• Efficient Synthesis of α-Aryl Esters by Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Ester Enolates
  作者：Morten Jørgensen、Sunwoo Lee、Xiaoxiang Liu、Joanna P. Wolkowski、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja027643u

  日期：2002.10.1

  arylation of alpha,alpha-disubstituted esters were developed with LiNCy(2) as base and P(t-Bu)(3) as ligand. In addition, tert-butyl esters, such as those of Naproxen and Flurbiprofen, were prepared from tert-butyl propionate and aryl bromides in high yields in the presence of Pd(dba)(2) and the hindered, saturated heterocyclic carbene ligand precursor.

  催化量的 Pd(dba)(2) 由卡宾前体 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓 (1) 或 P(t-Bu)(3) 介导芳基卤化物和酯烯醇化物在室温下以高产率偶联产生α-芳基酯。该反应对芳基卤化物上的官能团和取代模式具有高度耐受性。使用 LiNCy(2) 作为基础和 P(t-Bu)(3) 作为配体开发了用于选择性单芳基化乙酸叔丁酯和 α、α-二取代酯的有效芳基化的改进方案。此外，在 Pd(dba)(2) 和受阻饱和杂环卡宾配体前体存在下，由丙酸叔丁酯和芳基溴化物以高产率制备叔丁酯，例如萘普生和氟比洛芬。
• α-Arylation of Esters Catalyzed by the Pd(I) Dimer {[P(<i>t-</i>Bu)₃]PdBr}₂
  作者：Takuo Hama、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol8002578

  日期：2008.4.1

  Conditions for the coupling of bromoarenes with esters using a single base and catalyst with improved turnover numbers are described. These general conditions were made possible by using the Pd(I) catalyst [P(t-Bu)3]PdBr}2. Reactions of acetates, propionates, and isobutyrates are presented, and reactions of all three classes of esters on a 10 g scale are described.

  描述了使用单碱和具有改进的周转数的催化剂将溴代芳烃与酯偶联的条件。通过使用Pd（I）催化剂[P（t-Bu）3] PdBr} 2，可以实现这些一般条件。介绍了乙酸酯，丙酸酯和异丁酸酯的反应，并描述了所有三类酯在10 g规模上的反应。
• (BIS)sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040054009A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides (bis) sulfonamide derivatives of formula (I) useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了公式(I)的(双)磺胺衍生物，可用于增强哺乳动物的谷氨酸受体功能，因此可用于治疗多种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• Sulphonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020002158A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Glutamate receptor function in a mammal may be potentiated using an effective amount of a compound of formula R 1 —L—NHSO 2 R 2 I in which R 1 represents an unsubstituted or substituted aromatic or heteroaromatic group; R 2 represents (1-6C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (1-6C)fluoroalkyl, (1-6C)chloroalkyl, (2-6C)alkenyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy, or a group, of formula R 3 R 4 N in which R 3 and R 4 each independently represents (1-4C)alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholino, piperazinyl, hexahydroazepinyl or octahydroazocinyl group; and L represents a (2-4C)alkylene chain which is unsubstituted or substituted by one or two substituents selected independently from (1-6C)alkyl, aryl(1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, aryl(2-6C)alkenyl and aryl, or by two substituents which, together with the carbon atom or carbon atoms to which they are attached form a (3-8C)carbocyclic ring; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are novel compounds of formula I, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them.

  一种具有公式R1-L-NHSO2R2的化合物的有效量可以增强哺乳动物中的谷氨酸受体功能，其中R1表示未取代或取代的芳香或杂环芳香基团；R2表示（1-6C）烷基，（3-6C）环烷基，（1-6C）氟烷基，（1-6C）氯烷基，（2-6C）烯基，（1-4C）烷氧基（1-4C）烷基，苯基，该苯基未取代或通过卤素，（1-4C）烷基或（1-4C）烷氧基取代，或公式R3R4N的基团，其中R3和R4各自独立地表示（1-4C）烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个氮杂环基团，包括氮杂丙环基团，吡咯环基团，哌啶环基团，吗啉环基团，哌嗪环基团，六氢氮杂环基团或八氢氮杂环基团；L表示未取代或通过（1-6C）烷基，芳基（1-6C）烷基，（2-6C）烯基，芳基（2-6C）烯基和芳基中选择的一种或两种独立选择的取代基取代的（2-4C）烷基链，或者通过两种取代基与它们所连接的碳原子或碳原子一起形成一个（3-8C）碳环；以及其药学上可接受的盐。还公开了公式I的新化合物，制备它们的过程以及包含它们的制药组合物。
• Amide, carbamate, and urea derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040097499A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention provides certain amide, carbamate and urea derivatives useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了某些酰胺、碳酸酯和脲衍生物，用于增强哺乳动物中的谷氨酸受体功能，因此，可用于治疗各种疾病，如精神和神经系统疾病。