diethyl 2-[2-(tributylstannyl)allyl]malonate | 1444001-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[2-(tributylstannyl)allyl]malonate
• CAS: 1444001-99-3
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄Sn
• 分子量: 489.283
• InChiKey: KISRQHDNSGNITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[2-(tributylstannyl)allyl]malonate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.16h， 生成 二乙基2-(1H-吲哚-3-基甲基)丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的 氮杂C–H插入来合成吲哚和色氨酸衍生物†

  摘要：

  官能化的吲哚和色氨酸可通过Stille偶联从苯乙烯化的烯烃和邻碘苯胺获得。随后的叠氮化和光化学氮的生成导致通过C–H插入形成杂环系统。

  DOI：

  10.1039/c5ob02563j
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 三正丁基氢锡 、 溴代丙二酸二乙酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.08h， 以93%的产率得到diethyl 2-[2-(tributylstannyl)allyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成和转化功能化乙烯基锡烷的催化剂经济型一锅法

  摘要：

  通过 Pd 催化的一锅氢化锡烷基化/消除/二锡烷基化/自由基烯丙基化序列，可以很容易地获得范围广泛的官能化化合物。所使用的 Pd 催化剂可参与多达五个不同的反应步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201593

文献信息

• A Catalyst-Economic One-Pot Protocol for the Synthesis and Conversion of Functionalized Vinylstannanes
  作者：Manuel R. Klos、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201201593

  日期：2013.3

  A wide range of functionalized compounds can easily be obtained by a Pd-catalyzed one-pot hydrostannylation/elimination/distannylation/radical allylation sequence. The Pd catalyst used can be involved in up to five different reaction steps.

  通过 Pd 催化的一锅氢化锡烷基化/消除/二锡烷基化/自由基烯丙基化序列，可以很容易地获得范围广泛的官能化化合物。所使用的 Pd 催化剂可参与多达五个不同的反应步骤。
• Synthesis of indoles and tryptophan derivatives via photoinduced nitrene C–H insertion
  作者：Lukas Junk、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c5ob02563j

  日期：——

  Functionalized indoles and tryptophans can be obtained from stannylated alkenes and o-iodoanilines via Stille coupling. Subsequent azidation and photochemical nitrene generation results in the formation of the heterocyclic ring systems via C–H insertion.

  官能化的吲哚和色氨酸可通过Stille偶联从苯乙烯化的烯烃和邻碘苯胺获得。随后的叠氮化和光化学氮的生成导致通过C–H插入形成杂环系统。