本文报道了一系列带有苄基酰胺大环的基于琥珀酰胺的[2]轮烷的脱螺纹。在快速真空热解,常规加热或微波辐照下,这些转化定量进行。研究螺纹末端和大环腔内的塞子的大小互补性,使我们能够建立最佳的取代基,以实现从互锁前体中挤出螺纹。多种1为了评估脱线过程的速率常数,轮烷的半衰期以及温度和溶剂对这些过程的影响,进行了1 H NMR动力学实验。使用二丁基氨基基团作为塞子,可以合理的收率得到轮烷的前体,并允许轮烷的定量脱脂。已经开发了包括轮烷形成及其进一步脱线在内的整个过程,用于制备苄基酰胺大环化合物,在大多数情况下,这些化合物可增强经典(2 + 2)缩合反应和其他报道的逐步合成的结果。
本文报道了一系列带有苄基酰胺大环的基于琥珀酰胺的[2]轮烷的脱螺纹。在快速真空热解,常规加热或微波辐照下,这些转化定量进行。研究螺纹末端和大环腔内的塞子的大小互补性,使我们能够建立最佳的取代基,以实现从互锁前体中挤出螺纹。多种1为了评估脱线过程的速率常数,轮烷的半衰期以及温度和溶剂对这些过程的影响,进行了1 H NMR动力学实验。使用二丁基氨基基团作为塞子,可以合理的收率得到轮烷的前体,并允许轮烷的定量脱脂。已经开发了包括轮烷形成及其进一步脱线在内的整个过程,用于制备苄基酰胺大环化合物,在大多数情况下,这些化合物可增强经典(2 + 2)缩合反应和其他报道的逐步合成的结果。
Dethreading of Tetraalkylsuccinamide-Based [2]Rotaxanes for Preparing Benzylic Amide Macrocycles
作者:Alberto Martinez-Cuezva、Leticia V. Rodrigues、Cristian Navarro、Fernando Carro-Guillen、Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Marcos A. P. Martins、Mateo Alajarin、Jose Berna
DOI:10.1021/acs.joc.5b01651
日期:2015.10.16
formation and its further dethreading, has been exploited for preparing benzylic amide macrocycles enhancing, in most cases, the results of the classical (2 + 2) condensation and other reported stepwise syntheses. The kinetics of the dethreading process is fairly sensitive to the electronic effects of the substituents on the isophthalamide unit or to the electronic nature of the pyridine rings through
本文报道了一系列带有苄基酰胺大环的基于琥珀酰胺的[2]轮烷的脱螺纹。在快速真空热解,常规加热或微波辐照下,这些转化定量进行。研究螺纹末端和大环腔内的塞子的大小互补性,使我们能够建立最佳的取代基,以实现从互锁前体中挤出螺纹。多种1为了评估脱线过程的速率常数,轮烷的半衰期以及温度和溶剂对这些过程的影响,进行了1 H NMR动力学实验。使用二丁基氨基基团作为塞子,可以合理的收率得到轮烷的前体,并允许轮烷的定量脱脂。已经开发了包括轮烷形成及其进一步脱线在内的整个过程,用于制备苄基酰胺大环化合物,在大多数情况下,这些化合物可增强经典(2 + 2)缩合反应和其他报道的逐步合成的结果。