7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde | 57597-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-(Dimethylamino)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbaldehyde；7-(dimethylamino)-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 57597-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: RHZUYJDKHFJVGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的荧光探针的设计，用于淀粉样蛋白-β 斑块的有效体内成像

  摘要：

  淀粉样蛋白-β（Aβ）是老年斑的核心组成蛋白，是阿尔茨海默病（AD）的关键病理标志之一。在这里，我们描述了用于 Aβ 成像的香豆素衍生小分子荧光团的设计、合成和评估。通过将芳香香豆素骨架嵌入推拉发色团的π桥中，发现了一种适用于高效Aβ识别的新型荧光探针XCYC-3 。XCYC-3对聚集的 Aβ 显示出比单体 Aβ 更高的荧光增强，并具有良好的血脑屏障通透性。体外染色和体内成像研究表明，XCYC-3能有效识别 AD 转基因小鼠大脑中的 Aβ 斑块。这些结果表明XCYC-3是一种很有前途的 Aβ 荧光显像剂，这可能为未来开发用于 Aβ 诊断的有效 NIR 荧光探针提供重要线索。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00468
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于体内极性传感和癌症治疗的溶酶体特异性香豆素荧光生物探针

  摘要：

  全球约 90% 的癌症死亡是由癌细胞从原发肿瘤扩散到远处器官（转移）引起的。因此，迫切需要在癌症转移发生之前进行早期诊断和治疗。溶酶体已成为癌症诊断和治疗的有吸引力的靶标，因为溶酶体的极性缺陷可以诱导细胞凋亡和细胞死亡。香豆素是一种已知的极性敏感染料，具有良好的生物相容性；为此，我们通过三个简单的反应构建了两种具有“D−π–A”结构的香豆素衍生物荧光探针CouN-1和CouN-2。在分子设计中，由于吗啉具有突出的溶酶体靶向特性，它既被用作溶酶体靶向基序又被用作电子供体（D），而香豆素被用作电子受体（A）。实验结果有力地证明了CouN-1和CouN-2与Δf = 0.209-0.308的极性变化具有良好的线性关系。此外，体外和体内成像结果均表明CouN-1和CouN-2可以特异性识别和监测肿瘤部位。在细胞摄取和凋亡实验中，两种探针也表现出对癌细胞较强的抗增殖作用。所有这些特性都证明了这两种极

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.3c00361

文献信息

• Synthesis and application of 2-styryl-6,7-dichlorothiazolo[4,5-<i>b</i>]-quinoxaline based fluorescent dyes: Part 3
  作者：N. D. Sonawane、D. W. Rangnekar

  DOI：10.1002/jhet.5570390210

  日期：2002.3

  A new efficient synthesis of 2-styryl-6,7-dichlorothiazolo[4,5-b]quinoxaline based fluorescent dyes was achieved by the condensation of 2-methyl-6,7-dichlorothiazolo[4,5-b]quinoxaline with selected 4-N,N-dialkylaminoarylaldehydes and heteroarylaldehydes in the presence of piperidine. The coloristic, fluo-rophoric, and dyeing properties of these dyes were studied.

  通过2-甲基-6,7-二氯噻唑并[4,5- b ]喹喔啉与选择的缩合反应，可以合成2-苯乙烯基-6,7-二氯噻唑并[4,5- b ]喹喔啉类荧光染料。在哌啶存在下的4- N，N-二烷基氨基芳基醛和杂芳基醛。研究了这些染料的显色，发荧光和染色性能。
• Temperature insensitive fluorescence intensity in a coumarin monomer–aggregate coupled system
  作者：Xiaogang Liu、Deqi Mao、Jacqueline M. Cole、Zhaochao Xu

  DOI：10.1039/c4cc04245j

  日期：——

  The emission intensities of a fluorescent monomer–aggregate coupled system, based on 7-(dimethylamino)-coumarin-3-carbaldehyde, exhibit ultra-low temperature dependence with a low temperature coefficient of only 0.05% per °C, by judicious selection of the excitation wavelength. This finding has significant implications to temperature-sensitive fluorescent applications.

  基于7-(二甲氨基)香豆素-3-醛的荧光单体-聚集体耦合系统的发射强度表现出超低的温度依赖性，低温系数仅为0.05%每°C，这得益于激发波长的精心选择。这个发现对温度敏感的荧光应用具有重要的意义。
• 基于香豆素对NO2的荧光淬灭效应的荧光探 针及其制备方法和应用
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN106543126B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明公开了一种基于香豆素对NO 2 的荧光淬灭效应的荧光探针及其制备方法和应用。利用3‑N,N‑二甲胺基苯酚、三氯氧磷和无水DMF制备4‑N,N‑二甲胺基‑2‑羟基‑苯甲醛，然后利用4‑N,N‑二甲胺基‑2‑羟基‑苯甲醛和三苯基膦烯基乙酸乙酯制备7‑N,N‑二甲胺基‑香豆素，再将其与三氯氧磷和无水DMF反应制得7‑N,N‑二甲胺基‑3‑醛基香豆素，最后利用7‑N,N‑二甲胺基‑3‑醛基香豆素和盐酸羟胺、三乙胺反应得到探针7‑N,N‑二甲胺基‑3‑肟基香豆素，该探针可用于对NO 2 进行检测，探针与NO 2 发生检测作用后，荧光强度淬灭98％。
• 3-Carboxylic Acid and Formyl-Derived Coumarins as Photoinitiators in Photo-Oxidation or Photo-Reduction Processes for Photopolymerization upon Visible Light: Photocomposite Synthesis and 3D Printing Applications
  作者：Mahmoud Rahal、Bernadette Graff、Joumana Toufaily、Tayssir Hamieh、Guillaume Noirbent、Didier Gigmes、Frédéric Dumur、Jacques Lalevée

  DOI：10.3390/molecules26061753

  日期：——

  In this paper, nine organic compounds based on the coumarin scaffold and different substituents were synthesized and used as high-performance photoinitiators for free radical photopolymerization (FRP) of meth(acrylate) functions under visible light irradiation using LED at 405 nm. In fact, these compounds showed a very high initiation capacity and very good polymerization profiles (both high rate of

  本文合成了九种基于香豆素骨架和不同取代基的有机化合物，并将其用作高性能光引发剂，用于在405 nm的LED可见光照射下，甲基（丙烯酸）官能团的自由基光聚合（FRP）。实际上，使用基于库姆/碘鎓盐（0.1％/％）的两组分和三组分光引发体系，这些化合物显示出非常高的引发能力和非常好的聚合曲线（高聚合速率（Rp）和最终转化率（FC））。 1％w / w）和coum /碘盐/胺（0.1％/ 1％/ 1％w / w / w）， 分别。为了证明引发光聚合反应的效率，使用了多种技术来研究香豆素的光物理和光化学特性，例如：紫外可见吸收光谱法，稳态光解法，实时FTIR和循环伏安法。另一方面，这些化合物也在直接激光写入实验（3D打印）中进行了测试。还检查了使用LED传送带在385 nm（0.7 W / cm 2）下基于玻璃纤维或碳纤维的光复合材料的合成。
• Synthesis and Study of Novel Coumarin Derivatives Potentially Utilizable as Memory Media
  作者：Radoslav Flašík、Henrieta Stankovičová、Anton Gáplovský、Jana Donovalová

  DOI：10.3390/molecules14124838

  日期：——

  Novel coumarin derivatives, 2-oxo-2H-chromenecarbaldehyde hydrazones were prepared by reaction of substituted 2-oxo-2H-chromenecarbaldehydes with N-aminoimides in ethanol in the presence of 4-toluenesulfonic acid as catalyst. The photochromic and thermochromic properties of the prepared compounds were investigated.

  新型香豆素衍生物，2-氧-2H-色烯甲醛腙是通过取代的2-氧-2H-色烯甲醛与N-氨基酰亚胺在乙醇中在4-甲苯磺酸作为催化剂存在下反应制备的。研究了制备的化合物的光致变色和热致变色性能。