(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan-5-yl)carboxaldehyde | 189261-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan-5-yl)carboxaldehyde
• 英文别名: 7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-formylbenzo[b]furan；7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 189261-98-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: ALLJFTZOGGXCMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan-5-yl)carboxaldehyde 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-[2'-(3''-methylisoxazol-5''-yl)ethenyl]-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。3. 7-叔丁基-2，3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：在5位上变化。

  摘要：

  我们报道了我们最初发现的范围的扩大，即5-酮基取代的7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBFs）是抗炎药和镇痛药。在5位上引入了几个其他官能团：5位上的酰胺，am，脲，胍，胺，杂环，杂芳族化合物和杂芳基乙烯基取代基均提供活性化合物。这些化合物是双重环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂。它们抑制COX-1和COX-2，对COX-2的选择性高达33倍。

  DOI：

  10.1021/jm9802416
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 5-bromo-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan-5-yl)carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory

  摘要：

  一种具有结构：##STR1##的化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗炎症或疼痛的方法。

  公开号：

  US05618835A1

文献信息

• Linchpin Construction of Unsymmetrical 1,4-Alkynediols
  作者：Douglass F. Taber、Pierre H. Storck

  DOI：10.1021/jo020486x

  日期：2002.11.1

  one-pot preparation of unsymmetrical 1,4-alkynediols such as 2a by the coupling of trimethylsilylacetylene and two different aldehydes or ketones is reported. The dilithiated species 5 is generated by the sequential addition of the first aldehyde or ketone 1b to a solution of lithium trimethylsilylacetylide, followed by the addition of methyllithium, which removes the trimethylsilyl protecting group. Addition

  据报道，通过三甲基甲硅烷基乙炔与两种不同的醛或酮的偶联，一锅法制备不对称的1，4-炔二醇，例如2a。通过将第一醛或酮1b顺序添加到三甲基甲硅烷基乙炔化锂溶液中，然后添加甲基锂，从而除去三甲基甲硅烷基保护基团，来生成二锂化物质5。然后，第二醛或酮的加入导致不对称的1，4-炔二醇2a。
• DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0888323A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US5618835A
  申请人：——

  公开号：US5618835A

  公开（公告）日：1997-04-08
• US5686471A
  申请人：——

  公开号：US5686471A

  公开（公告）日：1997-11-11
• [EN] DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DIHYDROBENZOFURANE ET COMPOSES APPARENTES UTILISES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1997028147A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) A compound having structure (I) wherein (a) n is from 1 to about 3; (b) X is selected from the group consisting of O, S, SO, or SO2; (c) Y is independently hydrogen or straight, branched or cyclic alkyl having from 1 to about 4 carbon atoms, or the Y's are bonded together to form an alkanyl ring having from 3 to 7 atoms other than hydrogen; (d) Z is hydrogen or straight, branched or cyclic alkyl; Z having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (e) R1 is hydrogen or straight, branched or cyclic alkyl, halo, carboxyl, carboxamido, alkoxycarbonyl or alkylcarbonyl; (f) T is O or S; (g) U is O, S, N or N-R2; (h) W is CR3R4, C=O, C=S, C=NR5, C-O-R6, C-S-R6, C-NH2, C-NH-R7, or C-NR6R7; (i) V is (CH2)n, O, S, or N-R2; (j) R2 is hydrogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, alkoxycarbonyl, or alkylcarbonyl; (k) R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, halo, hydroxy, alkoxy, mercapto, alkylthio, or cyano; (l) R5 is hydrogen, alkyl, hydroxy or alkoxy; (j) R6 is hydrogen or alkyl; and (k) R7 is hydrogen, alkyl or C(=NH)N(R6)2. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.(FR) L'invention concerne un composé ayant la structure (I) dans laquelle (a) n vaut de 1 à environ 3; (b) X est sélectionné dans le groupe constitué par O, S, SO ou SO2; (c) Y représente indépendamment hydrogène ou alkyle droit, ramifié ou cyclique possédant de 1 à environ 4 atomes de carbone; ou bien les Y sont liés afin de former un noyau alcanyle possédant de 3 à 7 atomes autres que l'hydrogène; (d) Z représente hydrogène ou alkyle droit, ramifié ou cyclique; Z possédant de 3 à environ 10 atomes autres que l'hydrogène; (e) R1 représente hydrogène, ou alkyle droit, ramifié ou cyclique, halo, carboxyle, carboxamido, alcoxycarbonyle ou alkylcarbonyle; (f) T représente O ou S; (g) U représente O, S, N ou N-R2; (h) W représente CR3R4, C=O, C=S, C=NR5, C-O-R6, C-S-R6, C-NH2, C-NH-R7 ou C-NR6R7; (i) V représente (CH2)n, O, S ou N-R2; (j) R2 représente hydrogène, alkyle, hydroxy, alcoxy, alcoxycarbonyl ou alkylcarbonyle; (k) R3 et R4 sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, alkyle, halo, hydroxy, alcoxy, mercapto, alkythio ou cyano; (l) R5 représente hydrogène, alkyle, hydroxy ou alcoxy; (j) R6 représente hydrogène ou alkyle; et (k) R7 représente hydrogène, alkyle ou C(=NH)N(R6)2. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés ainsi que des procédés de traitement de l'inflammation ou de la douleur au moyen de ces composés.