L-γ-glutamyl p-nitrophenyl ester | 58238-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-γ-glutamyl p-nitrophenyl ester
• 英文别名: L-γ-glutamyl-p-nitroanilide；(2S)-2-amino-5-(4-nitrophenoxy)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 58238-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.226
• InChiKey: GZNVSDIMDNPHID-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双甘肽 、 L-γ-glutamyl p-nitrophenyl ester 在 γ-谷氨酰基转氨酶(牛肾) 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 gamma-Glutamyl-glycyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Distinguishable Action between Acid-stable and Neutral α-Amylases fromShochu Koji(Aspergillus kawachii)

  摘要：

  来自烧酒曲（A. kawachii）的酸稳定（KAA）和中性（KNA）α-淀粉酶经过纯化，并研究了它们对麦芽寡糖的作用。KAA与KNA的区别在于以下作用：对于KAA，麦芽戊糖（G5）在第三个糖苷键处优先水解，并且添加硫氰酸钾（KSCN）降低了2-氯-4-硝基苯基-α-麦芽三糖苷（CNP-G3）中CNP释放的速率。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1617
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 L-γ-glutamyl p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用活化的酯及其酰胺衍生物绘制大鼠肾脏γ-谷氨酰转肽酶活性位点的图谱。

  摘要：

  涉及许多生理过程的酶γ-谷氨酰转肽酶（GGT）催化γ-谷氨酰基从供体底物向酰基受体底物（通常是氨基酸或肽）的转移。为了研究供体底物的哪​​些部分对于通过GGT识别是必需的，对公认的底物L-γ-谷氨酰基-对硝基苯胺的结构进行了修饰。合成了几种活化的酯及其酰胺衍生物，并用作底物。测量了动力学（K（m）和V（max））和抑制常数（K（i）），结果表明，几乎整个γ-谷氨酰基部分对于识别供体底物的结合位点都是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00165-7

文献信息

• Distinguishable Action between Acid-stable and Neutral α-Amylases from<i>Shochu Koji</i>(<i>Aspergillus kawachii</i>)
  作者：Toshihiko Suganuma、Naoyuki Noda、Hiroyuki Honbo、Kanefumi Kitahara

  DOI：10.1271/bbb.61.1617

  日期：1997.1

  Acid-stable (KAA) and neutral (KNA) α-amylases from shochu koji (A. kawachii) were purified and their actions towards maltooligosaccharides were studied. KAA could be distinguished from KNA by the following actions: with KAA, maltopentaose (G5) was preferentially hydrolyzed at the third glycoside bond, and the addition of potassium thiocyanate (KSCN) decreased the rate of CNP-release from 2-chloro-4-nitrophenyl-α-maltotrioside (CNP-G3).

  来自烧酒曲（A. kawachii）的酸稳定（KAA）和中性（KNA）α-淀粉酶经过纯化，并研究了它们对麦芽寡糖的作用。KAA与KNA的区别在于以下作用：对于KAA，麦芽戊糖（G5）在第三个糖苷键处优先水解，并且添加硫氰酸钾（KSCN）降低了2-氯-4-硝基苯基-α-麦芽三糖苷（CNP-G3）中CNP释放的速率。
• Mapping of the active site of rat kidney γ-glutamyl transpeptidase using activated esters and their amide derivatives
  作者：Roselyne Castonguay、Christian Lherbet、Jeffrey W Keillor

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00165-7

  日期：2002.12

  usually an amino acid or a peptide. In order to investigate which moieties of the donor substrate are necessary for recognition by GGT, the structure of the well-recognized substrate L-gamma-glutamyl-p-nitroanilide was modified. Several activated esters and their amide derivatives were synthesized and used as substrates. Kinetic (K(m) and V(max)) and inhibition constants (K(i)) were measured and reveal

  涉及许多生理过程的酶γ-谷氨酰转肽酶（GGT）催化γ-谷氨酰基从供体底物向酰基受体底物（通常是氨基酸或肽）的转移。为了研究供体底物的哪​​些部分对于通过GGT识别是必需的，对公认的底物L-γ-谷氨酰基-对硝基苯胺的结构进行了修饰。合成了几种活化的酯及其酰胺衍生物，并用作底物。测量了动力学（K（m）和V（max））和抑制常数（K（i）），结果表明，几乎整个γ-谷氨酰基部分对于识别供体底物的结合位点都是必需的。