3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-cyano acrylic acid ethyl ester | 5864-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-cyano acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester；2-Cyan-(3,5-dimethoxy-benzyliden)-essigsaeure-ethylester；ethyl (E)-2-cyano-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 5864-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: XQYIEYWLUZICRD-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-cyano acrylic acid ethyl ester 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 以0.4%的产率得到4-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-cyano-2-oxo-2H-pyrrolo[2,3-h]chromene
  参考文献：
  名称：

  Substituted coumarins and quinolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及取代香豆素和喹啉及其类似物，由一般式I：1表示，其中A、B、X、Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在出现异常细胞的不受控制的生长和传播的各种临床状况中的细胞死亡。

  公开号：

  US20030114485A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 3-(1-piperazino)propyl-functionalised silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99.5%的产率得到3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-cyano acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An investigation into the use of silica-supported bases within EOF-based flow reactors

  摘要：

  Using a series of silica-supported bases, we demonstrate the synthesis of eight condensation products within an EOF-based flow reactor; in all cases, high yields (>99%) and product purity are obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.006

文献信息

• SUBSTITUTED COUMARINS AND QUINOLINES AS CASPASES ACTIVATORS
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：EP1392283A1

  公开（公告）日：2004-03-03
• EP1392283A4
  申请人：——

  公开号：EP1392283A4

  公开（公告）日：2004-10-20
• US7015328B2
  申请人：——

  公开号：US7015328B2

  公开（公告）日：2006-03-21
• US7235674B2
  申请人：——

  公开号：US7235674B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• [EN] SUBSTITUTED COUMARINS AND QUINOLINES AS CASPASES ACTIVATORS<br/>[FR] COUMARINES ET QUINOLINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME ACTIVATEURS DES CASPASES
  申请人：CYTOVIA INC

  公开号：WO2002092076A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  5 The present invention is directed to substituted coumarins and quinolines and analogs thereof, represented by the general Formula I: A (I) 10 wherein A, B, X, Y, and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.