4-chloro-5H-dibenz[b,f]azepine | 1246225-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-chloro-5H-dibenz[b,f]azepine
• 英文别名: 1-chloro-11H-benzo[b][1]benzazepine
• CAS: 1246225-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: CIUQATSBUIXXQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  375.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5H-dibenz[b,f]azepine 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4-chloro-5-chloroacetyl-5H-dibenz[b,f]azepine-5-yl)-2-(4-methyl-1-piperazinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-取代哌仑西平/替仑西平类似物的构象特性和 M1 抗毒蕈碱活性

  摘要：

  检查了 4-Cl/Me 取代的哌仑西平/telenzepine 类似物的阻转异构体和构象特性。虽然4-取代不能有效降低N5-（C1'=O）键的旋转势垒，但三环系统的蝶形运动被冻结了。在 80°C 加热 5 天后，阻转异构体几乎没有外消旋作用。虽然与哌仑西平相比，这些类似物对 M1 受体的亲和力较低，但 ca。对于 1b，观察到阻转异构体之间的效力差异为 4.4 倍。引言 苯并稠合的七元环氮杂环作为许多生物活性分子的支架。我们研究了这种杂环的构象及其与生物活性的关系。由于这些杂环具有相对柔韧的环，环经常改变其构象以发挥生物活性。在我们研究理化性质和生物活性之间关系的过程中，我们开始对冻结 5H-二苯并[b,f]氮杂卓的蝴蝶运动以提供特定的构象异构体感兴趣。就立体化学性质而言，应注意阻转异构现象在该三环系统中是潜在的。在试图冻结蝴蝶运动的过程中，合成了 4-取代的卡马西平 (5H-dibenz[b

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)23
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-5H-dibenz[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新化合物及其包含的有机电致发光器件，根据本发明的化合物可用于有机电致发光器件的有机层，特别是用于增强有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等的发光层。

  公开号：

  KR20150098528A

文献信息

• Synthesis of Heterocycles via Pd-Ligand Controlled Cyclization of 2-Chloro-<i>N</i>-(2-vinyl)aniline: Preparation of Carbazoles, Indoles, Dibenzazepines, and Acridines
  作者：Dmitry Tsvelikhovsky、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja107511g

  日期：2010.10.13

  Pd-catalyzed condensation of 2-bromostyrene and 2-chloroaniline derivatives yields stable diphenylamine intermediates, which are selectively converted to five-, six-, or seven-membered heteroaromatics (indoles, carbazoles, acridines, and dibenzazepines). The selectivity of these intramolecular transformations is uniquely ligand-controlled and offers efficient routes to four important classes of heterocycles from

  2-溴苯乙烯和 2-氯苯胺衍生物的 Pd 催化缩合产生稳定的二苯胺中间体，它们被选择性地转化为五元、六元或七元杂芳烃（吲哚、咔唑、吖啶和二苯并氮杂）。这些分子内转化的选择性是独特的配体控制的，并提供了从常见前体获得四类重要杂环的有效途径。
• 4-Substituted carbamazepine derivatives: Conformational analysis and sodium channel-blocking properties
  作者：Yuki Kanase、Takafumi Kitada、Hidetsugu Tabata、Kosho Makino、Tetsuta Oshitari、Hiromi Ohashi、Takashi Yoshinaga、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.013

  日期：2018.5

  The physicochemical properties of 4-substituted carbamazepine derivatives were investigated. It was elucidated that the 4-substitution is not effective in reducing the rotations (E/Z) about the N-C1' axes around the outer carbamoyl moiety. However, the atropisomers were isolated with high stereochemical stability, meaning that the 4-substitution reduced the butterfly motion of the tricyclic ring system

  研究了4-取代的卡马西平衍生物的理化性质。阐明了4-取代在减少围绕外部氨基甲酰基部分绕N-C1'轴的旋转（E / Z）方面无效。然而，阻转异构体具有较高的立体化学稳定性，这意味着4-取代可有效降低三环系统的蝶形运动。尽管未观察到对映异构体之间的活性差异，但与卡马西平相比，Cl / CH3取代的卡马西平衍生物对hNav1.2通道电流表现出更大的抑制作用。
• Atropisomeric Properties of &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Alkyl/Aryl 5&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;-Dibenz[&lt;i&gt;b&lt;/i&gt;,&lt;i&gt;f&lt;/i&gt;]azepines
  作者：Ryoko Tanaka、Ayana Nabae、Koki Yamane、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.c22-00265

  日期：2022.8.1

  properties of N-alkyl and N-aryl 4-substituted 5H-dibenz[b,f]azepines were investigated. The N-alkylation and N-arylation of 4-Cl or 4-Me substituted compounds was performed; however, none of the atropisomers produced were separated by chiral HPLC. Notably, we observed that the rotation of the four axes (ax. 1–4) in the 4-substituted 5H-dibenz[b,f]azepine structure is so rapid that N-alkylation or N-arylation

  研究了N-烷基和N-芳基4-取代的5 H-二苯并[ b , f ]氮杂杂环庚烷的阻转异构性质。进行4-Cl或4-Me取代化合物的N-烷基化和N-芳基化；然而，所产生的阻转异构体均未通过手性 HPLC 分离。值得注意的是，我们观察到 4-取代的 5 H-二苯并[ b , f ] 氮杂环庚烷结构中的四个轴 (ax. 1-4) 的旋转是如此之快，以至于N-烷基化或N-芳基化不足以冻结它在室温下。此外，X 射线晶体结构N-芳基化合物13b和14a表明其结构中三苯胺部分的N原子表现出sp 2类性质。 全尺寸图像
• CANN, MICHAEL C.;LEZINSKY, DAVID, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 863-865
  作者：CANN, MICHAEL C.、LEZINSKY, DAVID

  DOI：——

  日期：——