2-chloro-1-(4-chloro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethanone | 1423078-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-chloro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethanone
• 英文别名: 4-chloro-5-chloroacetyl-5H-dibenz[b,f]azepine；2-chloro-1-(1-chlorobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)ethanone
• CAS: 1423078-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 304.175
• InChiKey: NFGVXMFQLXKVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 2-chloro-1-(4-chloro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethanone 在 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 ethyl acetate-hexanes 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以to afford the title compound as a white solid (0.928 g, 82%)的产率得到3-(4-chloro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  本文披露了三环化学调节剂对FOXO转录因子蛋白的调节作用。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关蛋白质毒性、压力引起的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下苯硫噻嗪、二苯并氮杂环和环戊烯类似物系列：

  公开号：

  US20140213578A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5H-dibenz[b,f]azepine 、 氯乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 以92%的产率得到2-chloro-1-(4-chloro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-取代哌仑西平/替仑西平类似物的构象特性和 M1 抗毒蕈碱活性

  摘要：

  检查了 4-Cl/Me 取代的哌仑西平/telenzepine 类似物的阻转异构体和构象特性。虽然4-取代不能有效降低N5-（C1'=O）键的旋转势垒，但三环系统的蝶形运动被冻结了。在 80°C 加热 5 天后，阻转异构体几乎没有外消旋作用。虽然与哌仑西平相比，这些类似物对 M1 受体的亲和力较低，但 ca。对于 1b，观察到阻转异构体之间的效力差异为 4.4 倍。引言 苯并稠合的七元环氮杂环作为许多生物活性分子的支架。我们研究了这种杂环的构象及其与生物活性的关系。由于这些杂环具有相对柔韧的环，环经常改变其构象以发挥生物活性。在我们研究理化性质和生物活性之间关系的过程中，我们开始对冻结 5H-二苯并[b,f]氮杂卓的蝴蝶运动以提供特定的构象异构体感兴趣。就立体化学性质而言，应注意阻转异构现象在该三环系统中是潜在的。在试图冻结蝴蝶运动的过程中，合成了 4-取代的卡马西平 (5H-dibenz[b

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)23

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：MT SINAI SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013025882A3

  公开（公告）日：2013-04-25
• US9540358B2
  申请人：——

  公开号：US9540358B2

  公开（公告）日：2017-01-10
• Conformational Properties and M1 Antimuscarinic Activity of 4-Substituted Pirenzepine/Telenzepine Analogues
  作者：Hideyo Takahashi、Yuki Kanase、Kosho Makino、Takashi Yoshinaga、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari

  DOI：10.3987/com-19-s(f)23

  日期：——

  carbamazepine derivatives showed greater inhibitory effects compared with carbamazepine. However, no difference in the activity between atropisomers was observed, implying that the atropisomerism in the 5H-dibenz[b,f]azepine structure of carbamazepine was not effective in exerting its biological activity. Therefore, we redirected our focus to the bioactive compounds related to 5H-dibenz[b,f]azepine, i.e.,

  检查了 4-Cl/Me 取代的哌仑西平/telenzepine 类似物的阻转异构体和构象特性。虽然4-取代不能有效降低N5-（C1'=O）键的旋转势垒，但三环系统的蝶形运动被冻结了。在 80°C 加热 5 天后，阻转异构体几乎没有外消旋作用。虽然与哌仑西平相比，这些类似物对 M1 受体的亲和力较低，但 ca。对于 1b，观察到阻转异构体之间的效力差异为 4.4 倍。引言 苯并稠合的七元环氮杂环作为许多生物活性分子的支架。我们研究了这种杂环的构象及其与生物活性的关系。由于这些杂环具有相对柔韧的环，环经常改变其构象以发挥生物活性。在我们研究理化性质和生物活性之间关系的过程中，我们开始对冻结 5H-二苯并[b,f]氮杂卓的蝴蝶运动以提供特定的构象异构体感兴趣。就立体化学性质而言，应注意阻转异构现象在该三环系统中是潜在的。在试图冻结蝴蝶运动的过程中，合成了 4-取代的卡马西平 (5H-dibenz[b
• TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Ohlmeyer Michael

  公开号：US20140213578A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Tricyclic chemical modulators of FOXO transcription factor proteins are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following phenothiazine, dibenzoazepine and annulene and similar genera:

  本文披露了三环化学调节剂对FOXO转录因子蛋白的调节作用。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关蛋白质毒性、压力引起的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下苯硫噻嗪、二苯并氮杂环和环戊烯类似物系列：