1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-β-D-arabinofuranose | 1032633-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-β-D-arabinofuranose
• 英文别名: Tetra-O-benzoyl-β-D-arabinofuranose；[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-tribenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1032633-76-3
• 化学式: C₃₃H₂₆O₉
• 分子量: 566.564
• InChiKey: SVVKRZQAFRVDED-RPWGJLQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-β-D-arabinofuranose 、 2-(环丙基乙炔基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种依托泊苷和替尼泊苷及其类似物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种依托泊苷和替尼泊苷及其类似物的制备方法，其包含下列步骤：(1)4’去甲基表鬼臼毒素4’位羟基的选择性保护；(2)4位羟基糖基的引入；(3)保护基的脱除。该方法反应条件温和，绿色环保，产物的产率和纯度均较高。

  公开号：

  CN105566412A
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  The Anomeric 2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-arabinosyl Bromides and Other D-Arabinofuranose Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01541a058

文献信息

• Two Straightforward Strategies for the Synthesis of Thiodisaccharides with a Furanose Unit as the Nonreducing End
  作者：Evangelina Repetto、Carla Marino、M. Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1002/ejoc.200700874

  日期：2008.1

  Thiodisaccharides having a 1-thiopentofuranose nonreducing end were synthesized by two routes starting from per-O-acylaldofuranoses with arabino, ribo, and xylo configurations. These glycosyl donors were converted into S-glycosyl isothiourea derivatives as precursors of 1-thiofuranose units, which were generated in situ and trapped by a sugar enone to produce, by Michael addition, the thioglycosidic

  具有 1-硫代戊呋喃糖非还原性末端的硫代二糖是通过两种途径合成的，从具有阿拉伯、核糖和木糖构型的 per-O-酰基醛基呋喃糖开始。这些糖基供体被转化为 S-糖基异硫脲衍生物作为 1-硫代呋喃糖单元的前体，其原位生成并被糖烯酮捕获，通过迈克尔加成产生硫糖苷键。或者，MoO2Cl2 促进的 6-硫糖衍生物的硫醇基团由过氧酰基呋喃糖进行糖基化，产生具有专属 1,2-反式非对映控制的硫二糖。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)
• Facile synthesis of α-<scp>D</scp>-Ara<i>f-</i>(1→5)-<scp>D</scp>-Gal<i>f</i>, the linker unit of the arabinan to the galactan in <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Lucía Gandolfi-Donadío、Carola Gallo-Rodriguez、Rosa M de Lederkremer

  DOI：10.1139/v06-025

  日期：2006.4.1

  The arabinogalactan is a crucial constituent of the cell wall of mycobacteria. Both monosaccharides (arabinose and galactose) are found in the furanose configuration, absent in mammals. An efficient synthesis of α-D-Araf-(1→5)-D-Galf, the linker unit of the arabinan to the galactan, is described. The strategy relies on the use of a conveniently substituted D-galactono-1,4-lactone as a precursor of the reducing furanose ring. The glycosylation step was performed by the tin(IV) chloride promoted method using 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-α,β-D-arabinofuranose. The arabinose donor was obtained in a crystalline state in one step by benzoylation of arabinose in hot pyridine. Selective glycosylation of the exocyclic OH-5 was obtained in 75% yield to give 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→5)-2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone. Reduction with disiamylborane gave the disaccharide synthon, useful for further glycosylations. Dec-9-enyl α-D-Araf-(1→5)-β-D-Galf, a convenient substrate for arabinofuranosyl transferases studies, was obtained by the trichloroacetimidate method of glycosylation.Key words: arabinofuranose, galactofuranose, Mycobacterium arabinogalactan, trichloroacetimidate, tin(IV) chloride.

  阿拉伯半乳聚糖是分枝杆菌细胞壁的重要成分。这两种单糖（阿拉伯糖和半乳糖）都以呋喃糖构型存在，哺乳动物中没有这种构型。本文介绍了阿拉伯聚糖与半乳糖的连接单元 α-D-Araf-(1→5)-D-Galf 的高效合成方法。该策略依赖于使用方便取代的 D-半乳糖-1,4-内酯作为还原呋喃糖环的前体。糖基化步骤是通过氯化锡（IV）促进法使用 1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-α,β-D-阿拉伯呋喃糖进行的。通过在热吡啶中对阿拉伯糖进行苯甲酰化，一步即可获得结晶状态的阿拉伯糖供体。外环 OH-5 的选择性糖基化得到 2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基-(1→5)-2,6-二-O-特戊酰基-D-半乳糖-1,4-内酯，收率为 75%。用二甲基硼烷还原可得到二糖合子，有助于进一步的糖基化。通过三氯乙酰亚氨酸糖基化方法获得了α-D-Araf-(1→5)-β-D-Galf Dec-9-烯基，这是一种方便的阿拉伯呋喃糖基转移酶研究底物。
• The Anomeric 2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-arabinosyl Bromides and Other D-Arabinofuranose Derivatives
  作者：Robert K. Ness、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01541a058

  日期：1958.4
• 一种依托泊苷和替尼泊苷及其类似物的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105566412A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了一种依托泊苷和替尼泊苷及其类似物的制备方法，其包含下列步骤：(1)4’去甲基表鬼臼毒素4’位羟基的选择性保护；(2)4位羟基糖基的引入；(3)保护基的脱除。该方法反应条件温和，绿色环保，产物的产率和纯度均较高。