[(3aS,5R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane | 343925-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aS,5R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 343925-48-4
• 化学式: C₃₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 518.725
• InChiKey: UZXHFYRUZCBWLR-VVZGZWEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,5R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,5-O-tribenzyl-1-deoxy-D-xylulose
  参考文献：
  名称：

  Elucidation of the 2- C -methyl- d -erythritol 4-phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis: straightforward syntheses of enantiopure 1-deoxy- d -xylulose from pentose derivatives

  摘要：

  Optically pure I-deoxy-D-xylulose, a key metabolite for feeding experiments in the methylerythritol phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis, is conveniently synthesised from 1,2-O-isopropylidene-alpha -D-xylofuranose or from D-arabinose. This renders labelling with hydrogen isotopes possible. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00376-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 TEA 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3aS,5R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Elucidation of the 2- C -methyl- d -erythritol 4-phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis: straightforward syntheses of enantiopure 1-deoxy- d -xylulose from pentose derivatives

  摘要：

  Optically pure I-deoxy-D-xylulose, a key metabolite for feeding experiments in the methylerythritol phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis, is conveniently synthesised from 1,2-O-isopropylidene-alpha -D-xylofuranose or from D-arabinose. This renders labelling with hydrogen isotopes possible. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00376-8

文献信息

• Elucidation of the 2- C -methyl- d -erythritol 4-phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis: straightforward syntheses of enantiopure 1-deoxy- d -xylulose from pentose derivatives
  作者：Jean-François Hoeffler、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00376-8

  日期：2001.4

  Optically pure I-deoxy-D-xylulose, a key metabolite for feeding experiments in the methylerythritol phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis, is conveniently synthesised from 1,2-O-isopropylidene-alpha -D-xylofuranose or from D-arabinose. This renders labelling with hydrogen isotopes possible. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.