2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-arabinose | 116087-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-arabinose
• 英文别名: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl aldehydo D-arabinose；(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)pentanal
• CAS: 116087-65-1
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: FJZNAISOQMLSOF-SLGZMBILSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-arabinose 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-arabonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过新型的脱苄基环化反应有效且区域选择性地合成γ-内酯糖苷†

  摘要：

  据报道，通过新的脱苄基内酯化（DBL）反应从未保护的醛糖中构建了一种有效的区域选择性方法，用于构建合成上重要的γ-内酯糖苷。从一系列市售的己糖（L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）和戊糖（D-阿拉伯糖，D-核糖，D- lyxose，D-木糖）开始描述该DBL反应的范围和局限性以良好的产率提供相应的γ-内酯，而没有伴随的δ-内酯形成。

  DOI：

  10.1039/c8cc05523h
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 盐酸 、 水 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  涉及脱苄基环醚化的二氟C-呋喃糖苷的区域选择性合成

  摘要：

  本文描述了由未保护的醛糖通过由三氟乙二氨基氨基硫醚诱导的脱苄基环醚化（DBCE）反应高度区域选择性地合成有价值的宝石-二氟化C-呋喃糖苷的方法。使用一系列可商购的戊糖和己糖描述了该DBCE反应的范围和局限性，以在没有选择性保护/脱保护序列的情况下以中等至良好的产率提供了相应的宝石-二氟化C-呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01878

文献信息

• Mechanistic Insight into Heptosyltransferase Inhibition by using Kdo Multivalent Glycoclusters
  作者：Abdellatif Tikad、Huixiao Fu、Charlotte M. Sevrain、Sophie Laurent、Jean-François Nierengarten、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201602190

  日期：2016.9.5

  The synthesis of unprecedented multimeric Kdo glycoclusters based on fullerene and calix[4]arene central scaffolds is reported. The compounds were used to study the mechanism and scope of multivalent glycosyltransferase inhibition. Multimeric mannosides based on porphyrin and pillar[5]arenes were also generated in a controlled manner. Twelve glycoclusters and their monomeric ligands were thus assayed

  报道了基于富勒烯和杯[4]芳烃中心支架的空前的多聚Kdo糖簇的合成。这些化合物用于研究多价糖基转移酶抑制的机理和范围。还以受控方式生成了基于卟啉和支柱[5]芳烃的多聚甘露糖苷。因此，针对庚糖基转移酶WaaC对十二个糖簇及其单体配体进行了测定，庚糖基转移酶WaaaC是参与脂多糖生物合成的重要细菌糖基转移酶。首次发现，即使多聚体配体模仿庚糖供体，所有的多聚体也仅与酶的受体结合位点相互作用。其次，新型的Kdo糖富勒烯具有很强的抑制作用（K我= 0.14μ米为最佳抑制剂）; 糖基转移酶很少观察到抑制水平。尽管观察到的“多价效应”（即以多聚体形式呈现时配体亲和力的增强）总体上是中等的，但中心支架对抑制水平的戏剧性影响已被证明：富勒烯和卟啉支架是远远优于杯芳烃和柱芳烃。通过动态光散射分析，我们还可以证明，最好的抑制剂具有与庚糖基转移酶形成聚集体的倾向。这种聚集性质可能有助于整体多价酶抑制，但可能不构成抑制的主要来源。
• Synthesis of sialic acid derivatives based on chiral substrate-controlled stereoselective aldol reactions using pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester
  作者：Yusuke Norimura、Daisuke Yamamoto、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/c6ob02412b

  日期：——

  accomplished based on substrate-controlled asymmetric aldol reactions between sterically complicated aldehydes easily prepared from commercially available carbohydrates and a novel pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester. Systematic aldol reaction studies using chiral aldehydes revealed that α,β,γ-benzyloxy-substituted aldehydes with an α,β-anti relative configuration preferentially provided the

  唾液酸及其类似物的合成是基于易于从市售碳水化合物制备的空间复杂醛与新型丙酮酸草酸双环[2.2.2]辛基原酸酯之间的受底物控制的不对称醛醇缩合反应完成的。使用手性醛的系统羟醛反应研究表明，具有α，β-反相对构型的α，β，γ-苄氧基取代的醛优先为Felkin产物提供具有高非对映选择性的4,5-抗构型。具有α，β-顺式排列的α，β，γ-苄氧基取代的醛中的相对β，γ构型对醛醇缩合反应中形成的立构中心的非对映选择性具有次要作用。syn - β ，γ-抗苄氧基醛显示出比α，β- syn - β ，γ- syn苄氧基醛更高的非对映选择性，从而生成Felkin产物。
• Novel Degradation of Sugar Skeleton by Diazidation
  作者：Masataka Yokoyama、Naoki Kobayashi、Takeshi Hachiya、Misao Kubo、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.69.2989

  日期：1996.10

  O-Benzylated acyclic sugars are allowed to react with azidotrimethylsilane in the presence of boron trifluoride–diethyl ether to afford the corresponding 1,1-diazido sugars, cyano sugars, and interestingly, 1,1-diazido sugars degradated at the 1-position of carbon.

  O-苄基化无环糖在三氟化硼-乙醚存在下与叠氮三甲基硅烷反应，得到相应的 1,1-二叠氮糖、氰基糖，有趣的是，1,1-二叠氮糖在其 1-位降解碳。
• Organotransition metal modified sugars 14. Activation of sugar-based alkynols at a metal carbonyl template: a metal vinyl carbene functionalization of carbohydrates and non-conventional route to organometallic disaccharides
  作者：Karl Heinz Dötz、Daphne Paetsch、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00295-8

  日期：1999.10

  Chromium and tungsten alkenyl carbene modified carbohydrates have been synthesized by activation of sugar-based propargylic alcohols with pentacarbonyl-THF complexes followed by addition of methanol. This method has also been exploited in disaccharide synthesis. Higher functionalized carbohydrate skeletons are accessible by Diels-Alder and Michael-type addition reactions. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• The asymmetric epoxidation of divinyl carbinols: theory and applications
  作者：David B. Smith、Wang Zhaoyin、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85595-2

  日期：——