5-(4-methylphenoxy)tetrazole | 4612-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-methylphenoxy)tetrazole
• 英文别名: 5-p-tolyloxy-1H-tetrazole；5-(p-Tolyloxy)-tetrazol；5-p-Tolyloxy-tetrazol；5-(4-methylphenoxy)-2H-tetrazole
• CAS: 4612-90-2
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: MDZNENQZZRVEDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenoxy)tetrazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(tert-butoxymethyl)-1-[N'-(4-methylbenzenesulfonyl) (4-methylphenoxy) imidoyl] aziridine
  参考文献：
  名称：

  Dabbagh, Hossein Abdoul; Modarresi-Alam, Ali Reza, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 4, p. 190 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-tolylcyanate 在 sodium azide 、 cobalt ferrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5-(4-methylphenoxy)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  CoFe₂O₄ Nanoparticles as a Magnetically Recoverable and Reusable Catalyst for the Synthesis of Arylaminotetrazoles and 5-aryloxytetrazoles

  摘要：

  以纳米 CoFe2O4 作为可重复使用的高效异相催化剂，描述了一种从芳基氰化物或犬牙交错化合物合成 5-芳基氨基-1H-四唑（异构体 A）或 1-芳基-5-氨基-1H-四唑（异构体 B）和 5-芳氧基四唑的高效直接方法。异构体 A 是由芳基环上带有电子吸收取代基的芳基氰化物制得的，而异构体 B 则是由电子释放基团制得的。这种方法的显著优点是产率高、无需使用危险和有害的苯甲酸、操作步骤简单以及催化剂可回收和重复使用。

  DOI：

  10.3184/174751914x13871210981307

文献信息

• Isotopic effect on tautomeric behavior of 5-(2,6-disubstituted-aryloxy)-tetrazoles
  作者：Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1002/mrc.2790

  日期：2011.9

  Isotopic effect on tautomeric behaviors of the synthesized 5-phenoxy- (1a), 5-(2,6-dimethylphenoxy)- (1b), 5-(2,6-diisopropylphenoxy)- (1c), 5-(2,6-dimethoxyphenoxy)- (1d) and 5-(4-methylphenoxy)-tetrazole (1e) were investigated in DMSO-d6 by adding one drop of D2O. Among 1a–e, 1a, 1d and 1e show small rotational barrier around C5O1 and O1C6 while in 1b and 1c there are distinguishable rotational barrier

  同位素对合成的 5-苯氧基-(1a)、5-(2,6-二甲基苯氧基)-(1b)、5-(2,6-二异丙基苯氧基)-(1c)、5-(2,6) 互变异构行为的影响-二甲氧基苯氧基)- (1d) 和 5-(4-甲基苯氧基)-四唑 (1e) 通过添加一滴 D2O 在 DMSO-d6 中进行研究。在 1a-e 中，1a、1d 和 1e 在 C5O1 和 O1C6 周围显示出小的旋转势垒，而在 1b 和 1c 中，围绕这些键有明显的旋转势垒。1b 和 1c 的 1H NMR 光谱分别显示那些苯环上的两个甲基和异丙基的化学位移略有不同，而两个甲基和两个异丙基之间的化学位移差异 (Δδ) 通过添加 D2O 得到增强。1b 的 13C NMR 谱显示添加 D2O 后甲基的两个重叠单峰。代表性地，化合物1c的计算用GAUSSIAN-03进行，1c中C5O1和异丙基与苯环之间的旋转势垒用B3LYP/6-31G(d)基组计算。版权所有
• A facile method for the synthesis of novel imidoyl iminosulfuranes from imidoyl azides
  作者：Fahimeh Movahedifar、Ali Reza Modarresi-Alam、Behzad Hosseinzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.062

  日期：2014.10

  novel and environmentally friendly method for the one-pot preparation of new imidoyl iminosulfuranes in high yield under microwave (MW) and solvent-free conditions from the corresponding imidoyl azides is presented. This efficient synthetic approach benefits from non-toxic and non-explosive precursors for the synthesis of imidoyl iminosulfuranes.

  提出了一种新型且环保的方法，该方法可在微波（MW）和无溶剂条件下从相应的酰亚胺基叠氮化物以高收率一锅制备新的酰亚胺基亚氨基磺酰硫。这种有效的合成方法得益于用于合成亚氨酰基亚氨基磺基硫脲的无毒且不爆炸的前体。
• Dynamic 1H-NMR study of unusually high barrier to rotation about the partial C N double bond in N,N-dimethyl carbamoyl 5-aryloxytetrazoles
  作者：Fahimeh Movahedifar、Ali Reza Modarresi-Alam、Erich Kleinpeter、Uwe Schilde

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.010

  日期：2017.4

  Abstract The synthesis of new N,N-dimethyl carbamoyl 5-aryloxytetrazoles have been reported. Their dynamic 1H-NMR via rotation about C N bonds in moiety of urea group [a; CO-NMe2 and b; (2-tetrazolyl)N-CO rotations] in the solvents CDCl3 (223–333 K) and DMSO (298–363 K) is studied. Accordingly, the free energies of activation, obtained 16.5 and 16.9 kcal mol−1 respectively, attributed to the conformational

  摘要 新的N,N-二甲基氨基甲酰基5-芳氧基四唑的合成已有报道。它们通过围绕尿素基团部分中的 CN 键旋转获得的动态 1H-NMR [a; CO-NMe2 和 b；研究了溶剂 CDCl3 (223–333 K) 和 DMSO (298–363 K) 中的 (2-四唑基) N-CO 旋转]。因此，活化的自由能分别为 16.5 和 16.9 kcal mol-1，归因于围绕 Me2N CO 键的构象异构化（旋转）。此外，还使用 ​​6-311++G** 在 B3LYP 水平计算了 5-((4-甲基苯氧基)-N,N-二甲基-2H-四唑-2-甲酰胺 (P) 旋转的 a 和 b 屏障基组。优化的几何参数与X射线结构数据非常吻合。a和b的能垒计算分别确定为16.9和2.5 kcal mol-1。前者与动态核磁共振得到的结果完全一致。X 射线结构分析数据表明，在 5-(对甲苯氧基)-N,N-二甲基-2H-四唑-2-甲酰胺的情况下，仅形成了
• A Facile and Efficient Method for Synthesis of the Aryloxyimidoyl Azides
  作者：Abdoul Hossein Dabbagh、Ali Reza Modarresi-Alam

  DOI：10.3184/030823400103165653

  日期：2000.1

  A facile and efficient synthesis is introduced for the new aryloxyimidoyl azides in a quantitative yield.

  以定量收率引入了新的芳氧基亚氨酰基叠氮化物的简便有效的合成。
• ——
  作者：H. A. Dabbagh、Ya. Mansoori

  DOI：10.1023/a:1013947228772

  日期：——

  The kinetics and mechanism of the N-2-N-1-isomerization of 2-methoxycarbonyl-5-(p-X-phenoxy)tetrazoles (X = H, CH3, NHCOCH3, Cl, Br, NO,) were studied by H-1 NMR spectroscopy in a DMSO-d(6)-CDCl3 mixture (25: 75). The rate of isomerization of the N-2-isomer into N-1-isomer fit the first-order equation (after three half-conversion periods). The isomerization is accompanied by hydrolysis and decarboxylation. The Hammett plot of ln(k(x)/k(H)) for the isomerization showed a good correlation with sigma(-) values (p(-) = 1.33, r = 0.965). A poor correlation with sigma values was obtained. The kinetic data, the effect of solvent polarity, the substituent effects, and the results of AMI quantum-chemical calculations suggest an ionic mechanism of the isomerization in polar solvents and a concerted mechanism in nonpolar solvents.