(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one | 138111-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2',4'-dihydroxy-4-dimethylaminochalcone；(2E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one；(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 138111-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: NEWRHJWDQQDMSN-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到2-(4-(dimethylamino)phenyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant and Cardioprotective Evaluation of Some N-(3-Chloro-2-oxo-4- arylazetidin-1-yl)-2-[(4-oxo-2-aryl-4H-chromen-7-yl)oxy]acetamide Derivatives

  摘要：

  一系列N-(3-氯-2-氧代-4-芳基氮杂环丙氨基)-2-[(4-氧代-2-芳基-4H-香豆素-7-基)氧基]乙酰胺衍生物[SLP VI 1(a-d)-2(a-d)]是通过中间产物席夫碱从7-羟基黄酮衍生物合成的。合成的化合物通过DPPH自由基清除实验进行了体外抗氧化性质的研究。具有良好抗氧化活性的标题化合物进一步通过多柔比星诱导的心脏毒性进行了可能的心脏保护效应评估。在50 μg/kg剂量下口服测试化合物后，所有生化变化均得到了正常化。结果显示心脏组织匀浆中抗氧化酶催化酶和超氧化物歧化酶显著增加(p < 0.05)。这些观察结果使我们得出结论，合成的SLP VI 1b、VI 1c、VI 2b和VI 2d衍生物对多柔比星诱导的心脏毒性具有心脏保护活性。此外，尝试对合成的化合物进行体外研究，以预测测试配体与潜在心血管蛋白靶点之间的相互作用，使用分子对接工具。标题化合物与MAP激酶P38和PKCβ心血管靶点具有良好的结合亲和力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23437
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异甘草素衍生物通过调节 RAW 264.7 细胞中的 p38 和 NF-κB 激活来抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成

  摘要：

  骨骼疾病可能不会立即危及生命，也不会成为心脏病或癌症等主要死亡原因。然而，随着世界几乎每个地区的人口老龄化，他们肯定会给社会带来巨大的社会经济负担，更不用说患者及其家人了。骨质疏松症是最常见的骨病类型，常发生于老年人，尤其是绝经后妇女。虽然目前有几种旨在抑制过度破骨细胞活化（骨质疏松症的主要原因）的抗破骨细胞药物可在市场上买到，但也有报道称伴随着从轻微到严重的不良反应。天然产品因其有效性和较少的副作用而变得越来越受欢迎。异甘草素 (ILG)，一种来自甘草的天然黄酮类化合物，已报道抑制破骨细胞分化和活化。在本研究中，筛选了新合成的 ILG 衍生物作为更有效的 ILG 替代候选物的抗骨质疏松活性。在测试的 12 种 ILG 衍生物中，两种化合物在体外通过抑制破骨细胞生成和破骨细胞活性显着改善了骨质流失。本研究的结果表明，这些化合物可作为治疗骨质疏松症的潜在药物，值得进一步研究以评估其体内功效。

  DOI：

  10.3390/molecules25173908

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 4′-aminochalcone-rivastigmine hybrids as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Ganyuan Xiao、Yan Li、Xiaoming Qiang、Rui Xu、Yunxiaozhu Zheng、Zhongcheng Cao、Li Luo、Xia Yang、Zhipei Sang、Fu Su、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.013

  日期：2017.2

  A series of 4′-aminochalcone-revastigmine hybrids were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease. The results showed that most of these compounds exhibited good multifunctional activities. In particular, compound 6c displayed the best inhibitory potency on acetylcholinesterase (IC50 = 4.91 μM), and significant antioxidative activity with

  设计，合成和评估了一系列4'-氨基查尔酮-雷伐他明杂种，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。结果表明，大多数这些化合物表现出良好的多功能活性。特别地，化合物6c对乙酰胆碱酯酶表现出最佳的抑制效能（IC 50  = 4.91μM），并且具有显着的抗氧化活性，其值为Trolox的2.83倍。AChE抑制的动力学分析表明，6c显示出混合型抑制，同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，6C抑制自感应的β 1-42聚集和Cu 2+诱导的阿β 1-42聚合由89.5％，并在25μM分别79.7％，以及充当选择性单胺氧化酶B抑制剂（IC 50  = 0.29μM）和选择性biometal螯合剂。此外，6c可以在体外穿过血脑屏障。根据这些结果，化合物6c可以被认为是阿尔茨海默氏病非常有前途的先导化合物。
• Synthesis of flavonoids and their effects on aldose reductase and sorbitol accumulation in streptozotocin-induced diabetic rat tissues
  作者：Soon Sung Lim、Sang Hoon Jung、Jun Ji、Kuk Hyun Shin、Sam Rok Keum

  DOI：10.1211/0022357011775983

  日期：2010.2.18

  chalcone derivatives and by examining the structure-activity relationships on the inhibition of rat lens aldose reductase as well as on antioxidant effects. A series of 35 flavonoid derivatives were synthesized by Winget's condensation, oxidation, and reduction of appropriate acetophenones with appropriate benzaldehydes. The inhibitory activity of these derivatives on rat lens aldose reductase and their

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4
• Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Metabolic and Toxicity Prediction of Some Flavanone Derivatives
  作者：Narayana Subbiah Hari Narayana Moorthy、Rahul Jitendra Singh、Hemendra Pratap Singh、Sayan Dutta Gupta

  DOI：10.1248/cpb.54.1384

  日期：——

  flavone) possess various pharmacological activities and due to its xanthine-oxidase enzyme inhibitory effect it also has superoxide-scavenging activities. A series of 2-phenyl-2,3-dihydrochromon-4-one derivatives (flavanone derivatives) were synthesized from chalcones by cyclization method and their activities were evaluated against some gram positive and gram-negative bacteria. IR, NMR and CHN analysis

  黄酮化学上是花青素，以游离态或与单宁有关的糖苷（类黄酮）存在。类黄酮（黄酮的衍生物）具有多种药理活性，并且由于其具有黄嘌呤氧化酶抑制作用，因此还具有超氧化物清除活性。通过环化法从查耳酮合成了一系列的2-苯基-2,3-二氢色子-4-酮衍生物（黄酮衍生物），并评估了它们对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性。IR，NMR和CHN分析证实了合成化合物的结构。抗菌研究的结果表明，化合物2b，2e，2f和2h具有对抗许多细菌菌株的活性。其中，化合物（2h）对所有菌株viz具有显着的活性。对金黄色葡萄球菌，S。sonnei，大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和霍乱弧菌的抑制浓度为25微克/毫升。化合物2f对大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的最低抑菌浓度为200微克/毫升，对S. sonnei，痢疾链球菌和霍乱弧菌的最小抑菌浓度为25微克/毫升。在计算机上对合成的化合物进行代谢和毒性研究，预测结果表明具有羟基官能团的化合
• Synthesis and evaluation of antiinflammatory activity of substituted chalcone derivatives
  作者：Xue-Wu Zhang、Dong-Hai Zhao、Ying-Chun Quan、Liang-Peng Sun、Xiu-Mei Yin、Li-Ping Guan

  DOI：10.1007/s00044-009-9202-z

  日期：2010.5

  In an effort to develop potent antiinflammatory agents, a series of substituted chalcone derivatives was synthesized and evaluated for antiinflammatory activity through monitoring of their ability to inhibit xylene-induced ear edema in mice. Some of the tested compounds exhibited significant activity, and compounds 3f [(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one] and 3h [

  为了开发有效的抗炎药，合成了一系列取代的查尔酮衍生物，并通过监测其抑制小鼠二甲苯诱导的耳水肿的能力来评估其抗炎活性。一些测试的化合物显示出显着的活性，化合物3f [（E）-1-（2,4-二羟基苯基）-3-（4-二甲基氨基）苯基）prop-2-en-1-one]和3h [（E）-3-（4-氯苯基）-1-（2,4-二羟基苯基）丙-2-烯-1-酮]显示最高的抗炎活性（给药前2小时分别抑制62％和68％），与参考药物布洛芬（53％）相比甚至更有效。此外，这些取代的查耳酮衍生物的结构活性关系得到了证明。
• Synthesis and biological evaluation of isoliquiritigenin derivatives as a neuroprotective agent against glutamate mediated neurotoxicity in HT22 cells
  作者：Baskar Selvaraj、Dae Won Kim、Gyuwon Huh、Heesu Lee、Kyungsu Kang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127058

  日期：2020.4

  synthesized isoliquiritigenin analogs with electron-donating and electron-withdrawing functional groups. These analogs were evaluated for neuroprotective effect against glutamate-induced neurotoxicity in HT22 cells. Among these analogs, compound BS11 was selected as a potent neuroprotective agent. Cellular Ca2+ concentration, ROS level, MAPKs activation and AIF translocation to the nucleus were increased upon

  谷氨酸诱导的神经毒性的特征在于细胞中Ca2 +的摄取，这是活性氧（ROS）诱导的细胞凋亡信号传导和MAPKs激活的上游。在本研究中，我们合成了具有给电子和吸电子官能团的异喹硫黄素类似物。评价了这些类似物对谷氨酸诱导的HT22细胞神经毒性的神经保护作用。在这些类似物中，选择化合物BS11作为有效的神经保护剂。用5 mM谷氨酸处理后，细胞内Ca2 +浓度，ROS水平，MAPKs活化和AIF易位向核增加。相反，我们发现化合物BS11暴露于谷氨酸后降低了细胞Ca2 +浓度和ROS水平。Western印迹分析表明，用化合物BS11处理降低了MAPK活化。我们进一步确定了化合物BS11和谷氨酸的共同治疗抑制了AIF向核的移位。