1-deutero-4-tert-butylcyclohexan-1-ol | 709673-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deutero-4-tert-butylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 4-tert-butyl-1-deuterio-cyclohexanol；4-Tert-butyl-1-deuteriocyclohexan-1-ol
• CAS: 709673-92-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 157.26
• InChiKey: CCOQPGVQAWPUPE-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 copper(II) choride dihydrate 、 CuCl₂*⁽²⁾H₂O 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-deutero-4-tert-butylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用常见过渡金属的锂和水合盐将酮立体选择性还原为热力学最稳定的醇

  摘要：

  提出了一种简单的方法，可将酮高度立体选择性地还原为热力学最稳定的醇。在该程序中，室温下用锂分散液和FeCl 2 ·4H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O在THF中的溶液处理酮。该方案适用于大量和多种酮，比通常报道的非对映选择性还原五元和六元环酮的方法更为方便和有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01232

文献信息

• Mechanism of Homogeneously and Heterogeneously Catalysed Meerwein–Ponndorf–Verley–Oppenauer Reactions for the Racemisation of Secondary Alcohols
  作者：Dirk Klomp、Thomas Maschmeyer、Ulf Hanefeld、Joop A. Peters

  DOI：10.1002/chem.200305460

  日期：2004.4.19

  The mechanism of hydrogen transfer from alcohols to ketones, catalysed by lanthanide(III) isopropoxides or zeolite Beta has been studied. For the lanthanide catalysed reactions, (S)-1-phenyl-(1-(2)H(1))ethanol and acetophenone were used as case studies to determine the reaction pathway for the hydrogen transfer. Upon complete racemisation all deuterium was present at the 1-position, indicating that

  研究了由镧系元素（III）异丙氧化物或β型沸石催化的氢从醇向酮的转移机理。对于镧系元素催化的反应，使用（S）-1-苯基-（1-（2）H（1））乙醇和苯乙酮作为案例研究，以确定氢转移的反应途径。在完全消旋后，所有氘都存在于1位，表明该反应仅通过碳到碳的氢转移发生。在（S）-1-苯基乙醇的外消旋作用中使用具有不同Si / Al比的Beta型沸石。在这种情况下，外消旋不是通过氧化/还原途径进行的，而是通过羟基的消除和其再添加而进行的。然而，该机理并非与β沸石的所有外消旋反应的特征。当用该催化剂还原4-叔丁基环己酮时，经典的MPV反应仅发生。这证明了沸石β具有底物依赖性的反应途径。
• PETRIER, CHRISTIAN;LAVAITTE, STEPHANE;MORAT, CLAUDE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1664-1667
  作者：PETRIER, CHRISTIAN、LAVAITTE, STEPHANE、MORAT, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• NASIPURI, DHANONJOY;SAHA, ARABINDA, INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 474-476
  作者：NASIPURI, DHANONJOY、SAHA, ARABINDA

  DOI：——

  日期：——