(+/-)-3-azido-2-izopropyl-1-propanol | 571206-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-3-azido-2-izopropyl-1-propanol
• 英文别名: 2-azidomethyl-3-methylbutan-1-ol；2-(Azidomethyl)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 571206-66-1
• 化学式: C₆H₁₃N₃O
• 分子量: 143.189
• InChiKey: JQXNZIUZCWFXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 (+/-)-3-azido-2-izopropyl-1-propanol 在 三氟化硼乙醚 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-methyl-1-(2'-isopropyl-3'-hydroxypropyl)-hexahydro-2H-azepin-2-one 、 5-methyl-1-(2'-isopropyl-3'-hydroxypropyl)-hexahydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylpropan-1,3-diol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+/-)-3-azido-2-izopropyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  由N-保护的β-氨基醛和重氮乙酸苄酯立体选择性合成3-羟基脯氨酸苄酯。

  摘要：

  描述了由α-烷基和α-烷氧基N-保护的氨基醛与重氮苄基乙酸酯合成一系列3-羟基脯氨酸苄基酯。具有α-烷基取代基的醛提供脯氨酸作为单一非对映异构体，反式-顺式相对构型为14-77％。α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基氨基醛以37％的收率提供脯氨酸作为具有反式-反式相对构型的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo030360f

文献信息

• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。
• Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxyproline Benzyl Esters from <i>N</i>-Protected β-Aminoaldehydes and Benzyl Diazoacetate
  作者：Steven R. Angle、Dominique S. Belanger

  DOI：10.1021/jo030360f

  日期：2004.6.1

  benzyl esters from α-alkyl and α-alkoxy N-protected aminoaldehydes with benzyl diazoacetate is described. Aldehydes with α-alkyl substituents afforded prolines as a single diastereomer with a trans-cis relative configuration in 14−77%. An α-tert-butyldimethylsilyloxy aminoaldehyde afforded a proline as a single diastereomer with a trans-trans relative configuration in 37% yield.

  描述了由α-烷基和α-烷氧基N-保护的氨基醛与重氮苄基乙酸酯合成一系列3-羟基脯氨酸苄基酯。具有α-烷基取代基的醛提供脯氨酸作为单一非对映异构体，反式-顺式相对构型为14-77％。α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基氨基醛以37％的收率提供脯氨酸作为具有反式-反式相对构型的单一非对映异构体。