2-methyl-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 1376395-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: 2-Methyl-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 1376395-82-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: DIFYTFCVZVGMMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 L-(+)-tartaric acid-DMU 作用下， 反应 90.0h， 以91%的产率得到2-methyl-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Procedure for Friedländer Synthesis of Quinolines in Low Melting Tartaric Acid-Urea Mixtures

  摘要：

  通过 2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮的 Friedländer 异annulation 反应合成喹啉衍生物的通用、高效和绿色方法已经开发出来，该方法采用 L-(+)-酒石酸和脲衍生物的低熔融混合物作为廉价、无毒、易生物降解的反应介质。这种熔体既是反应介质，又是催化剂，能以高产率甚至极高产率生成喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1071/ch12025

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Versatile Barium and Calcium Imidazolium-Dicarboxylate Heterogeneous Catalysts in Quinoline Synthesis
  作者：María Albert-Soriano、Paz Trillo、Tatiana Soler、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201700990

  日期：2017.11.24

  A variety of calcium- and barium-based heterogeneous catalysts have been prepared in a straightforward manner from readily available organic linkers and metal sources. The set of materials constitutes a valuable array of catalysts for organic transformations, opening up their practical use.

  已经从容易获得的有机连接基和金属源以直接的方式制备了多种基于钙和钡的非均相催化剂。这组材料构成了用于有机转化的有价值的催化剂阵列，从而开拓了它们的实际用途。
• Friedländer annulation: scope and limitations of metal salt Lewis acid catalysts in selectivity control for the synthesis of functionalised quinolines
  作者：Babita Tanwar、Dinesh Kumar、Asim Kumar、Md. Imam Ansari、Mohammad Mohsin Qadri、Maulikkumar D. Vaja、Madhulika Singh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5nj02010g

  日期：——

  products during the reaction involving 2-aminobenzophenone and ethyl acetoacetate. Among a pool of metal halides, tetrafluoroborates, perchlorates, and triflates used as catalysts, In(OTf)3 emerged as the most effective catalyst for the selective/exclusive formation of the Friedländer product. The generality of the In(OTf)3-catalysed Friedländer reaction was demonstrated by the reaction of differently substituted

  检查了金属盐路易斯酸催化剂的范围和局限性，以控制在涉及2-氨基二苯甲酮和乙酰乙酸乙酯的反应过程中弗里德兰德和非​​弗里德兰德产品形成的选择性。在用作催化剂的一系列金属卤化物，四氟硼酸盐，高氯酸盐和三氟甲磺酸盐中，In（OTf）3成为选择性/排他地形成弗里德兰德产品的最有效催化剂。In（OTf）3催化的Friedländer反应的普遍性通过不同取代的2-氨基芳基酮与各种含有活性亚甲基的羰基化合物（例如，，无溶剂条件下的β-酮酸酯，环状/无环β-二酮，环状/酰基酮和芳基/杂芳基甲基酮），以75-92％的收率提供所需的喹啉。
• A New and Efficient Procedure for Friedländer Synthesis of Quinolines in Low Melting Tartaric Acid-Urea Mixtures
  作者：Fei-Ping Ma、Gui-Tian Cheng、Zhi-Guo He、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1071/ch12025

  日期：——

  A general, efficient and green method for the synthesis of quinoline derivatives via the Friedländer heteroannulation reaction of 2-aminoaryl ketones and α-methylene ketones has been developed, employing low melting mixtures of L-(+)-tartaric acid and urea derivatives as an inexpensive, non-toxic, easily biodegradable reaction medium. The melt acts as both the reaction medium and catalyst, furnishing quinolines in high to excellent yields.

  通过 2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮的 Friedländer 异annulation 反应合成喹啉衍生物的通用、高效和绿色方法已经开发出来，该方法采用 L-(+)-酒石酸和脲衍生物的低熔融混合物作为廉价、无毒、易生物降解的反应介质。这种熔体既是反应介质，又是催化剂，能以高产率甚至极高产率生成喹啉类化合物。
• Tetrahydroacridines as corrosion inhibitor for X80 steel corrosion in simulated acidic oilfield water
  作者：Weiwei Zhang、Hui-Jing Li、Meirong Wang、Li-Juan Wang、Qianwen Pan、Xubiao Ji、Yaqian Qin、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111478

  日期：2019.11

  The experimental results indicated that tetrahydroacridines have excellent inhibitive performance for X80 steel in 15% HCl, and the ηmax of MPTA and EPTA reached up to 97.87% and 95.96% at 400 ppm, respectively. The properties of tetrahydroacridines are mixed-type based on polarization studies, and the adsorption mode follows Langmuir isotherm and physical adsorption is dominant. On the basis of surface

  X80钢通常用于油田建设中的管道，管道，套管和其他设施。通过失重测试，电化学技术，扫描电子显微镜（SEM）/能量色散光谱（EDX），原子力显微镜（AFM）和X射线光电子能谱（ XPS）。实验结果表明，具有tetrahydroacridines在15％HCl中X80钢优良抑制性能，并且η最大MPTA和EPTA的含量在400 ppm时分别达到97.87％和95.96％。基于极化研究，四氢ac啶的性质为混合型，其吸附模式遵循Langmuir等温线，且物理吸附占主导地位。根据表面分析和表征，已验证了X80钢表面上与吸附有关的保护性抑制剂膜的形成和特性。