4-methylcyclohexanone dimethyl acetal | 18349-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylcyclohexanone dimethyl acetal
• 英文别名: 4-Methyl-cyclohexanon-dimethylketal；1,1-dimethoxy-4-methylcyclohexane；4-Methyl-1,1-dimethoxy-cyclohexan；1,1-Dimethoxy-4-methyl-cyclohexan
• CAS: 18349-20-7
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: VXNHBWMUGIGEMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcyclohexanone dimethyl acetal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以88%的产率得到4-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下乙缩醛的温和微波辅助水解

  摘要：

  摘要 在微波辐射下，在无溶剂条件下用水润湿硅胶负载的甲苯磺酸吡啶可以有效地水解缩醛。该方法高效且温和，对酸敏感的 3-羟基缩醛和 3-甲氧基缩醛可在几分钟内以良好的产率水解。

  DOI：

  10.1081/scc-200036616
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methylcyclohexanone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/orgem-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide

  摘要：

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31492

文献信息

• Synthesis of a New Water-Soluble <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Diamine:  Preliminary Investigation of Its Catalytic Properties for Asymmetric Hydrogenation under Biphasic Conditions
  作者：Céline Maillet、Thoniyot Praveen、Pascal Janvier、Sébastien Minguet、Michel Evain、Christine Saluzzo、M. Lorraine Tommasino、Bruno Bujoli

  DOI：10.1021/jo020506v

  日期：2002.11.1

  introduction of phosphonic acid moieties on the para position of the aromatic rings. Preliminary investigation of the catalytic properties of the iridium complex of this ligand under biphasic conditions showed that this system compared well with the homogeneous counterpart for the asymmetric hydrogenation of ketones but with noticeably higher reaction rates for the biphasic system.

  通过在芳族环的对位上引入膦酸部分来制备N，N′-二甲基-1，2-二苯基乙烷-1，2-二胺的水溶性形式。对这种配体的铱配合物在双相条件下的催化性能的初步研究表明，该系统与酮的不对称氢化的均相对应物比较好，但该双相系统的反应速率明显更高。
• Flow Chemistry under Extreme Conditions: Synthesis of Macrocycles with Musklike Olfactoric Properties
  作者：Alexandra Seemann、Johannes Panten、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00663

  日期：2021.10.15

  Starting from small cyclic ketones, continuous flow synthesis is used to produce medium-sized rings and macrocycles that are relevant for the fragrance industry. Triperoxides are important intermediates in this process and are pyrolyzed at temperatures above 250 °C. The synthesis is carried out in two continuously operated flow reactors connected by a membrane-operated separator. The practicality of

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。
• Remarkable equatorial selectivity in the aldol coupling between enol silyl ethers and cyclohexanone acetals
  作者：Eiichi Nakamura、Yoshiaki Horiguchi、Jun-ichi Shimada、Isao Kuwajima

  DOI：10.1039/c39830000796

  日期：——

  Lewis acid-catalysed aldol coupling of enol silyl ethers and substituted cyclohexanone acetals shows a markedly higher ratio of equatorial attack than the reaction of the parent ketones.

  路易斯酸催化的烯醇甲硅烷基醚和取代的环己酮缩醛的醛醇缩合反应显示出比母体酮的反应明显更高的赤道侵蚀率。
• Synthesis of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes by iodine-catalyzed reactions of bis(1-hydroperoxycycloalkyl) peroxides with ketals
  作者：A. O. Terent’ev、M. M. Platonov、I. B. Krylov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-010-0012-8

  日期：2009.2

  Iodine-catalyzed reactions of bis(1-hydroperoxycycloalkyl) peroxides with ketals give, via replacement of two alkoxy groups, the cyclic peroxides, 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes, in up to 82% yields. The cyclization is very sensitive to the solvent nature. Among MeCN, Et2O, THF, CHCl3, CH2Cl2, hexane, and MeOH, the best results were achieved with the first three solvents.

  碘催化双（1-氢过氧环烷基）过氧化物与酮的反应，通过取代两个烷氧基基团，产生了环状过氧化物--1,2,4,5,7,8-六氧羰烷，收率高达 82%。环化反应对溶剂性质非常敏感。在 MeCN、Et2O、THF、CHCl3、CH2Cl2、己烷和 MeOH 溶剂中，前三种溶剂的效果最好。
• A remarkable bismuth nitrate-catalyzed protection of carbonyl compounds
  作者：Neeta Srivastava、Swapan K. Dasgupta、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02821-6

  日期：2003.2

  Bismuth nitrate has been found to be an outstanding catalyst for the protection of carbonyl compounds as acetal, ketal, mixed ketal and thioketal with an excellent yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.