1-(phenylethynyl)-4-methylcyclohexan-1-ol | 24580-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-4-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-1-(phenylethynyl)cyclohexan-1-ol；1trans-Phenyl-ethinyl-4ref-methylcyclohexanol；4-Methyl-1-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 24580-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: SMHKBJDUMHIMDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  344.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-4-methylcyclohexan-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 4-((4-methyl-1-(phenylethynyl)cyclohexyl)oxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃的酸催化重排成有角度的稠合邻苯二甲酸酯

  摘要：

  已经报道了在无过渡金属的条件下由异苯并呋喃构造有角度的稠合多环邻苯二甲酸酯的酸催化级联方法。对于各种宝石-二取代的异苯并呋喃底物，该方法非常普遍。对照实验支持了该机理，即羧酸盐对酸活化的呋喃环的亲核攻击，同时使环闭合-开环级联，然后脱水。该方法可作为绿色环保的替代方法，用于合成有角熔合的多环邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00708c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 lithium phenylacetylide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(phenylethynyl)-4-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃的酸催化重排成有角度的稠合邻苯二甲酸酯

  摘要：

  已经报道了在无过渡金属的条件下由异苯并呋喃构造有角度的稠合多环邻苯二甲酸酯的酸催化级联方法。对于各种宝石-二取代的异苯并呋喃底物，该方法非常普遍。对照实验支持了该机理，即羧酸盐对酸活化的呋喃环的亲核攻击，同时使环闭合-开环级联，然后脱水。该方法可作为绿色环保的替代方法，用于合成有角熔合的多环邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00708c

文献信息

• Alkynylation of carbonyl compounds with terminal acetylenes promoted by ZnCl2 and Et3N: simple, mild and efficient preparation of propargylic alcohols
  作者：Biao Jiang、Yu-Gui Si

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01986-x

  日期：2002.11

  A mild and efficient addition of terminal acetylenes to carbonyl compounds in the presence of ZnCl2 and Et3N gives propargylic alcohols in good to high yields.

  在ZnCl 2和Et 3 N的存在下，将末端乙炔温和有效地加到羰基化合物中，可以以高至高收率得到炔丙醇。
• A New Entry in Catalytic Alkynylation of Aldehydes and Ketones:  Dual Activation of Soft Nucleophiles and Hard Electrophiles by an Indium(III) Catalyst
  作者：Ryo Takita、Yuhei Fukuta、Riichiro Tsuji、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol050069h

  日期：2005.3.1

  A new entry in catalytic alkynylation of carbonyl compounds was developed in which dual activation of both soft nucleophiles (terminal alkynes) and hard electrophiles (aldehydes and ketones) is achieved using an indium(III) catalyst. Preliminary mechanistic studies using in situ IR and NMR spectroscopic analysis are also discussed.
• Eichinger, Karl; Berbalk, Hans; Machat, Eduard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1625 - 1649
  作者：Eichinger, Karl、Berbalk, Hans、Machat, Eduard、Wimmer, Johann

  DOI：——

  日期：——
• Efficient routes to cyclic 2,3-epoxyalcohols from cycloalkenyl ketones, via cycloalkenyl alcohols
  作者：Charles M. Marson、Andrew J. Walker、Jane Pickering、Steven Harper、Roger Wrigglesworth、Simon J. Edge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80560-3

  日期：1993.1

  The minimising of torsional strain and non-bonding interactions is proposed as the explanation of high diastereoselectivity observed in the epoxidation of cycloalkenyl alcohols. reported for twenty three examples. The resulting 2,3-epoxyalcohols are key intermediates in the synthesis of tricyclic 1, 2-diols and beta-hydroxy ketones
• EICHNINGER, K.;BERBALK, H.;MACHAT, E.;WIMMER, J., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 7, 167
  作者：EICHNINGER, K.、BERBALK, H.、MACHAT, E.、WIMMER, J.

  DOI：——

  日期：——