5-bromo-N,N-dimethylindoline-1-carboxamide | 62368-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N,N-dimethylindoline-1-carboxamide
• 英文别名: 5-Bromo-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxamide；5-bromo-N,N-dimethyl-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• CAS: 62368-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O
• 分子量: 269.141
• InChiKey: BCARVCHIGPSOGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N,N-dimethylindoline-1-carboxamide 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 N,N-dimethyl-5-(methylthio)-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 催化叔二氢吲哚、四氢喹啉和 N-未取代二氢吲哚的需氧脱氢

  摘要：

  报道了Mn(OAc) 3  ⋅ 2H 2 O 催化的五元和六元N-杂环有氧脱氢反应，用于合成N-杂芳烃。值得注意的是, 该协议可应用于具有各种缺电子N取代基的叔二氢吲哚的脱氢。初步机理研究支持可能涉及单电子转移途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100581
• 作为产物：
  描述：

  5-溴二氢吲哚 、 二甲氨基甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到5-bromo-N,N-dimethylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  空气中C-7位置上极温和的钯（II）催化二氢吲哚的脱氢C–H / C–H芳基化

  摘要：

  据报道，在一种以尿素为导向基团的二氢吲哚的C-7位置进行脱氢的C–H / C–H交叉偶联的改进方法。新协议是在低温下进行的好氧钯（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应的罕见示例。在开放式烧瓶中使用Cu（OAc）2或在50°C下使用双氧（气球）可耐受在C-2和C-3处不被取代的二氢吲哚，从而扩大了以前的方法的范围，该方法遭受了二氢吲哚对二甲苯的影响吲哚氧化。

  DOI：

  10.1021/ol503035z

文献信息

• Cp*Co^III-Catalyzed C(7)–H Bond Annulation of Indolines with Alkynes
  作者：Rajib Mandal、Bholanath Garai、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00713

  日期：2021.7.16

  biologically essential pyrroloquinolinones has been developed under Cp*CoIII catalysis, which involves a cascade reaction of C(7)–H alkenylation with alkynes followed by nucleophilic addition. A wide variety of internal alkynes including enyne, diyne, and ynamide and more challenging terminal alkynes were successfully employed for the annulation in good to excellent yield with high regioselectivity.

  在 Cp*Co III催化下开发了一种合成生物必需吡咯并喹啉酮的有效方案，该方案涉及 C(7)-H 烯基化与炔烃的级联反应，然后是亲核加成。包括烯炔、二炔和炔酰胺在内的多种内部炔烃和更具挑战性的末端炔烃被成功用于环化，收率良好，具有高区域选择性。
• Ruthenium-catalyzed cyclization of N-carbamoyl indolines with alkynes: an efficient route to pyrroloquinolinones
  作者：Ramasamy Manoharan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c5ob01146a

  日期：——

  A regioselective synthesis of substituted pyrroloquinolinones via a ruthenium-catalyzed oxidative cyclization of substituted N-carbamoyl indolines with alkynes is described. The cyclization reaction was compatible with various symmetrical and unsymmetrical alkynes including substituted propiolates. Later, we performed the aromatization of pyrroloquinolinones into indole derivatives in the presence

  描述了通过炔烃通过钌催化的取代的N-氨基甲酰基二氢吲哚的区域选择性合成取代的吡咯并喹啉酮。环化反应与包括取代的丙酸酯在内的各种对称和不对称炔烃相容。后来，我们在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下将吡咯并喹啉酮芳香化为吲哚衍生物。
• Ruthenium-catalyzed C–H functionalization of indoles and indolines with 7-azabenzonorbornadienes: access to aminodihydronaphthyl indoles and indolines
  作者：Jia-Zhen Chen、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d4ob00678j

  日期：——

  Indoles, indolines and hydronaphthylamines are ubiquitous structural motifs in natural products, pharmaceuticals, and biologically active molecules. In this paper, we report the synthesis of aminodihydronaphthyl-substituted indoles and indolines via a Ru-catalyzed carbamoyl-directed C–H functionalization of indoles and indolines with 7-azabenzonorbornadienes. In the presence of Cu(OAc)2 and AgSbF6

  吲哚、二氢吲哚和氢萘胺是天然产物、药物和生物活性分子中普遍存在的结构基序。在本文中，我们报道了通过Ru 催化的氨基甲酰基引导的吲哚和二氢吲哚与 7-氮杂苯降冰片二烯的 C-H 官能化合成氨基二氢萘基取代的吲哚和二氢吲哚。在 Cu(OAc) 2和 AgSbF 6存在下，[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2催化 1-氨基甲酰吲哚与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应生成 2-(1-氨基-1,2-二氢萘- 2-基)吲哚。在相同条件下，1-氨基甲酰基二氢吲哚与7-氮杂苯并降冰片二烯反应得到7-(1-氨基-1,2-二氢萘-2-基)二氢吲哚。在这两种情况下，反应都会产生顺式构型的产物。