(Z)-1,2-diphenylvinyl dimethylcarbamate | 1208405-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-diphenylvinyl dimethylcarbamate
• 英文别名: [(Z)-1,2-diphenylethenyl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1208405-05-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: RXBDNUNZAMZIQT-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 (Z)-1,2-diphenylvinyl dimethylcarbamate 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基和芳基氨基甲酸酯与芳基硼氧杂环丁烷的高效，实用的Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  未活化的烯基氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura偶联被描述为构建多取代的烯烃。所开发的方法还适用于杂芳族甚至是富电子的芳族氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol9029534
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(Z)-1,2-diphenylvinyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基和芳基氨基甲酸酯与芳基硼氧杂环丁烷的高效，实用的Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  未活化的烯基氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura偶联被描述为构建多取代的烯烃。所开发的方法还适用于杂芳族甚至是富电子的芳族氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol9029534

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Highly Sterically Congested Enol Carbamates with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Zicong Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01127

  日期：2020.5.15

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of enol carbamates to construct highly sterically congested alkenyl compounds is presented for the first time. This protocol demonstrates the potential of using thermally stable and highly atom-economic enol electrophiles as building blocks in bulky alkene synthesis. This reaction accommodates a broad substrate scope with excellent Z/E isomer ratios,

  首次提出了钯催化的烯醇氨基甲酸酯的交叉偶联反应，以构建高度空间拥挤的烯基化合物。该协议证明了在大体积烯烃合成中使用热稳定且经济性高的烯醇亲电子试剂作为构建基的潜力。该反应适用于具有优异Z / E异构体比率的广泛底物范围，也为获得他莫昔芬提供了一条新的合成途径。
• Nickel-Catalyzed Efficient and Practical Suzuki−Miyaura Coupling of Alkenyl and Aryl Carbamates with Aryl Boroxines
  作者：Li Xu、Bi-Jie Li、Zhen-Hua Wu、Xing-Yu Lu、Bing-Tao Guan、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol9029534

  日期：2010.2.19

  Suzuki−Miyaura coupling of unactivated alkenyl carbamates is described to construct polysubstituted olefins. The developed process is also suitable for heteroaromatic and even electron-rich aromatic carbamates.

  未活化的烯基氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura偶联被描述为构建多取代的烯烃。所开发的方法还适用于杂芳族甚至是富电子的芳族氨基甲酸酯。