dodecahydro-2,6,10-trimethyltriphenylene | 114305-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dodecahydro-2,6,10-trimethyltriphenylene
• 英文别名: 2,6,10-Trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydro-triphenylen；2,6,10-Trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydrotriphenylene
• CAS: 114305-49-6
• 化学式: C₂₁H₃₀
• 分子量: 282.469
• InChiKey: HOPWDPDENYOFCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  387.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecahydro-2,6,10-trimethyltriphenylene 在 palladium on activated charcoal sodium dichromate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 辛醇 、 三甘醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 Triphenylene-2,6,10-tricarboxylic acid trioctyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定室温液晶三亚苯的有效途径

  摘要：

  通过 2,6,10-三甲基三亚苯基选择性单甲酰化，然后在重铬酸盐水溶液中氧化，从 4-甲基环己酮通过五个简洁的步骤合成四重 2,3,6,10-烷氧基羰基取代的三亚苯基。它们的低对称性导致介晶自组装在室温或接近室温下呈柱状液晶状态，具体取决于烷基的选择。这些材料结合了有机光电电荷传输薄膜所需的几种特性：室温自组装成具有良好电荷迁移率和高粘度的结构、芳香核中的低电子密度、平滑的合成通路、光学透明度

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600116
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 氯化锆(IV) 作用下， 以90 %的产率得到dodecahydro-2,6,10-trimethyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  高自旋 S = 3/2 基态氨基三自由基：迈向高自旋寡氮杂纳米石墨烯

  摘要：

  我们报道了具有近平面苯并菲主链的高自旋氨基三自由基。稠合氨基自由基和 2,6,10-三亚苯基铁磁耦合单元 (FCU) 的近平面性，在磁性上相当于三个稠合 3,4'-联苯 FCU，确保了交叉内有效的 2p π –2p π重叠。共轭 π 系统，导致S = 3/2（四重态）基态，与低自旋激发双重态很好地分离。低自旋 ( S = 1/2) 激发态的热布居可通过 SQUID 磁力测量和电子顺磁共振 (EPR) 光谱检测，提供双重态-四重态能隙 Δ E DQ，对应于 >85% 的布居室温下的四重基态。值得注意的是，基于 EPR 的 Δ E DQ测定依赖于四重态基态和双重态激发态的直接检测。Δ E DQ值为 1.0–1.1 kcal mol –1，空间屏蔽性更强的三自由基具有更大的值。空间屏蔽性更强的三自由基在 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 中的半衰期在室温下约为 6 小时。2-MeTHF 中空间屏蔽较少的三自由基在

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09241

文献信息

• 트리페닐렌 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 태양전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20160064643A

  公开（公告）日：2016-06-08

  본 발명은 전공 전달 특성을 가지는 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐렌 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 태양전지를 제공한다. [화학식 1] 상기 식에서, R 내지 R는 명세서에서 정의한 바와 같다.

  本发明提供了一种具有传导性特性的三苯基乙烯衍生物，其用化学式1表示，以及其制备方法和包含该衍生物的有机太阳能电池。在上述化学式中，R至R如定义书中所述。
• Spin Filtering in Supramolecular Polymers Assembled from Achiral Monomers Mediated by Chiral Solvents
  作者：Amit Kumar Mondal、Marco D. Preuss、Marcin L. Ślęczkowski、Tapan Kumar Das、Ghislaine Vantomme、E. W. Meijer、Ron Naaman

  DOI：10.1021/jacs.1c02983

  日期：2021.5.12

  observed in polymers and supramolecular structures that are based on homochiral building blocks possessing stereocenters. Here we address the question to what extent chiral building blocks are required for observing the chiral induced spin selectivity (CISS) effect. We demonstrate the CISS effect in supramolecular polymers exclusively containing achiral monomers, where the supramolecular chirality was induced

  在过去的研究中，在具有立体中心的同手性结构单元的聚合物和超分子结构中观察到了自旋选择性转运。在这里，我们要解决的问题是，观察手性诱导的自旋选择性（CISS）效果需要手性构建基块的程度。我们证明了在仅包含非手性单体的超分子聚合物中的CISS效应，其中超分子手性是由在测量前从纤维中除去的手性溶剂诱导的。对于垂直于纤维长轴传输的电子，观察到自旋选择性传输。自旋极化与聚合物CD光谱的强度相关，表明该作用是非局部的。发现自旋极化随着样品的厚度增加而增加，并且厚度依赖性是至少两种机制的结果：第一种是CISS效应，第二种是由于散射而降低的自旋极化。温度依赖性研究为理论工作提供了第一个支持，该理论表明声子可能有助于自旋极化。
• Porous Chiral Metal Organic Carboxylate Frameworks with a Double-interwoven SrSi₂Topology: M₃(TTCA)₂·6DMF·7H₂O (TTCA = triphenylenetricarboxylate; M = Zn²⁺, Cd²⁺)
  作者：Jae Yong Choi、Jeo Kim、Hiroyasu Furukawa、Hee K. Chae

  DOI：10.1246/cl.2006.1054

  日期：2006.9

  We have succeeded in assembling a new trigonal aryne ligand, triphenylene-2,6,10-tricarboxylic acid (H3TTCA) with metal ions to give M3(TTCA)2·6DMF·7H2O (M = Zn2+ and Cd2+) (DMF = N,N-dimethylformamide), which networks show non-interpenetrated porous metal carboxylate frameworks and belong to a novel doubly-interwoven SrSi2 topology.

  我们成功组装了一种新的三方芳香配体，萘-2,6,10-三羧酸 (H3TTCA)，与金属离子反应形成 M3(TTCA)2·6DMF·7H2O（M = Zn2+ 和 Cd2+）（DMF = N,N-二甲基甲酰胺），这种网络显示出非相互渗透的多孔金属羧酸框架，并属于一种新颖的双重交织 SrSi2 拓扑结构。
• Barker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1077,1080
  作者：Barker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Color-Tuned Electroluminescence from Columnar Liquid Crystalline Alkyl Arenecarboxylates
  作者：Thomas Hassheider、Stephan A. Benning、Heinz-Siegfried Kitzerow、Marie-France Achard、Harald Bock

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2060::aid-anie2060>3.0.co;2-h

  日期：2001.6.1

  Simple ester derivatives of polycyclic arenes offer access to light-emitting diodes of nearly any visible color by making use of the good charge-transport properties of the columnar liquid crystals of these derivatives. The picture shows the orange-red electroluminescence of a light-emitting diode containing the perylene 3,4,9,10-tetracarboxylic acid ethyl ester (structure shown, R=Et). Through use of multiple layers of different esters light-emitting diodes with almost white luminescence can be obtained.