6-chloro-3-methyl-tetrahydrocarbazole | 685888-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 6-chloro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 685888-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN
• 分子量: 219.714
• InChiKey: FNVMWTKXZITITJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  361.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-tetrahydrocarbazole 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到3-chloro-1-iodo-6-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘对费歇尔-保时捷环进行一锅直接碘化及其在6-氧合咔唑生物碱的合成中的应用

  摘要：

  在单锅合成中，使用分子碘可以实现费歇尔-保时捷环的有效区域选择性碘化。本方法的无酸，无金属和无氧化剂条件非常方便和实用。此外，一锅直接碘化工艺扩展到了糖唑啉，3-甲酰基-6-甲氧基咔唑和6-甲氧基咔唑-3-甲基羧酸盐天然生物碱的简明合成。事实证明，该方法可耐受多种官能团，并具有良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1021/jo5025128
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 4-氯苯肼 在 1,3-bis(3-sulfopropyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到6-chloro-3-methyl-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  新型SO 3 H-官能化催化费歇尔吲哚合成离子液体 在水里

  摘要：

  新型SO 3 H功能化离子液体 在咪唑鎓中带有两个烷基磺酸基团 阳离子 被设计并成功应用于 催化剂 一锅费歇尔 吲哚 合成中 水中等的。在转化中观察到的催化活性的顺序与通过哈米特方法测定的布朗斯台德酸度顺序非常一致。各种类型吲哚 从单羰 酮类/醛类并使用[（HSO 3 -p）2 im] [HSO 4 ] /催化体系提供了环己二酮，产率为68-96％。高氧2。这吲哚 可以方便地从反应混合物中分离出产物 过滤 和解散 催化剂 可以通过用强酸处理来再生 阳离子 交换树脂，这意味着整个过程都在 水 不使用任何有机物 溶剂。

  DOI：

  10.1039/b901010f

文献信息

• Modification of biologically active amides and amines with fluoro-containing heterocycles 11. Tetrahydrocarbazoles modified with 2-(5-fluoropyridin-3-yl)ethyl fragment
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、N. S. Nikolaeva、V. V. Grigor’ev、A. S. Kinzirsky、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-014-0561-3

  日期：2014.5

  A method for the modification of tetrahydrocarbazoles with the 2-(5-fluoropyridin-3-yl)ethyl fragment was suggest, which consists in the reaction of 5-fluoro-3-vinylpyridine with tetrahydrocarbazoles under conditions of fluoride ion catalysis and leads to the earlier unknown 9-[2-(5-fluoropyridin-3-yl)ethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazoles. Method of radioligand binding was used to study the influence of compounds synthesized on neuronal NMDA-receptors.

  提出了一种通过2-(5-氟吡啶-3-基)乙基片段修饰四氢咔唑的方法，该方法在氟离子催化条件下使5-氟-3-乙烯基吡啶与四氢咔唑反应，生成迄今未知的9-[2-(5-氟吡啶-3-基)乙基]-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑。采用放射配体结合法研究了所合成化合物对神经元NMDA受体的影响。
• Synthesis and reactions of 4-hydroxy-8,9,10,11- tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-ones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Hoai Van Dang、Birgit S. Berger

  DOI：10.1002/jhet.325

  日期：——

  substituent in 11 gave 5‐azido‐ and 5‐amino products 12, 14 or 16. Reactions at the aromatic ring were not observed. Chlorination of 4‐hydroxypyridocarbazoles 6 with phosphoryl chloride by nucleophilic substitution took place exclusively at the 4‐position and gave 4‐chloropyridocarbazolones 17, which were further reacted to azides and amines 18, 19. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  四氢咔唑4从苯肼和环己酮得到的，得到由环缩合与2-取代的丙二酸酯5在所有情况下的4-羟基-8,9,10,11-四氢吡啶并[3,2,1- JK ]咔唑-6-酮6通过在攻击四氢咔唑4的氮和芳环; 环化的方向不取决于芳环或饱和环中的取代基。不能分离出异构的吡啶并咔唑。pyridocarbazoles的电子取代6温和的条件下发生在仅仅5位，并给pyridocarbazolediones 9，10，11含5-硝基，5-羟基或5-氯取代基。在氯取代基的交换11，得到5-叠氮基和5-氨基制品12，14或16。没有观察到在芳环上的反应。4- hydroxypyridocarbazoles氯化6与通过亲核取代磷酰氯发生只在4位和得到4- chloropyridocarbazolones 17，将其进一步反应的叠氮化物和胺18，19。J.杂环化​​学。（2010）。
• [EN] NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：DAEGU GYEONGBUK MEDICAL INNOVATION FOUND

  公开号：WO2021145729A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention relates to a method for preparing a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient. The method for preparing a biomaterial to which a compound represented by formula 2 is coupled, of the present invention, allows the compound represented by formula 2 to be selectively coupled, in a high yield in a biomaterial, to tyrosine, which is present on the surface of an aqueous solution such that the coupling thereof to amino acids other than tyrosine does not occur and, when only one tyrosine is present, heterogeneous mixtures are not present and the inherent activity of the biomaterial is maintained, and thus the compound can be effectively used as a pharmaceutical composition containing a biomaterial drug as an active ingredient. In addition, the method can selectively functionalize tyrosine, and thus can be effectively used for tyrosine functionalization in a biomaterial.

  本发明涉及一种制备具有选择性功能化酪氨酸的生物材料的方法，具有选择性功能化酪氨酸的生物材料，以及含有该生物材料作为活性成分的药物组合物。本发明的一种制备生物材料的方法，其中将由式2表示的化合物偶联到生物材料，使得该化合物能够选择性地偶联到酪氨酸，且在生物材料中的产率较高，酪氨酸位于水溶液表面，使得其与酪氨酸以外的氨基酸不发生偶联，当只有一个酪氨酸存在时，不会出现异质混合物，同时保持生物材料的固有活性，因此该化合物可以有效地用作含有生物材料药物的药物组合物的活性成分。此外，该方法可以选择性功能化酪氨酸，因此可以有效地用于生物材料中的酪氨酸功能化。
• Novel SO3H-functionalized ionic liquids catalyzed a simple, green and efficient procedure for Fischer indole synthesis in water under microwave irradiation
  作者：Bai Lin Li、Dan-Qian Xu、Ai Guo Zhong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.09.010

  日期：2012.12

  ionic liquids were successfully applied as catalysts for one-pot Fischer indole synthesis under microwave irradiation and in a water medium. Various types of indoles were prepared using single-carbonyl ketones/aldehydes or cyclohexandiones with aryhydrazine hydrochlorides in 86–96% yields in water under microwave irradiation. The indole products could be conveniently separated from the reaction mixture

  新型SO 3 H官能化离子液体已成功地用作微波辐射下和在水介质中一锅费休吲哚合成的催化剂。在微波辐射下，使用单羰基酮/醛或环己二酮与盐酸肼肼制备的各种类型的吲哚，在水中的产率为86-96％。吲哚产物可通过过滤方便地从反应混合物中分离出来，并且[（HSO 3 -p）2 im] [CF 3 SO 3 ] / H 2 O的催化体系可直接重复使用而无需任何处理。整个过程简单，省时且环保。
• Fischer indole synthesis catalyzed by novel SO3H-functionalized ionic liquids in water
  作者：Dan-Qian Xu、Jian Wu、Shu-Ping Luo、Ji-Xu Zhang、Jia-Yi Wu、Xiao-Hua Du、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/b901010f

  日期：——

  the one-pot Fischer indole synthesis in water medium. The sequence of the catalytic activity observed in the transformation was in good agreement with the Brønsted acidity order determined by the Hammett method. Various types of indoles from single-carbonyl ketones/aldehydes and cyclohexandiones were provided in 68–96% yields using the catalytic system of [(HSO3-p)2im][HSO4]/H2O. The indole products could

  新型SO 3 H功能化离子液体 在咪唑鎓中带有两个烷基磺酸基团 阳离子 被设计并成功应用于 催化剂 一锅费歇尔 吲哚 合成中 水中等的。在转化中观察到的催化活性的顺序与通过哈米特方法测定的布朗斯台德酸度顺序非常一致。各种类型吲哚 从单羰 酮类/醛类并使用[（HSO 3 -p）2 im] [HSO 4 ] /催化体系提供了环己二酮，产率为68-96％。高氧2。这吲哚 可以方便地从反应混合物中分离出产物 过滤 和解散 催化剂 可以通过用强酸处理来再生 阳离子 交换树脂，这意味着整个过程都在 水 不使用任何有机物 溶剂。