1,2-diphenyl-2-(phenylsulfinyl)ethanone | 41103-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(phenylsulfinyl)ethanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 41103-71-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: ZVPQEJRSCMJDFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(phenylsulfinyl)ethanone 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  从α-氯亚砜生成α-亚磺酰基卡宾：酮单碳同系化为α-亚磺酰基酮的新方法

  摘要：

  用碱处理 1-氯烷基苯基亚砜得到类卡宾而不是游离卡宾。卡宾类化合物成功地用于将酮类同系为 α-亚磺酰基酮的新方法。用酮处理氯甲基苯基亚砜的碳负离子得到加合物，α-氯 β-羟基亚砜，产量几乎是定量的。加合物用过量的二异丙基氨基锂处理，通过 α-亚磺酰基 β-氧化类卡宾以中等至良好的产率得到一碳同系的 α-亚磺酰基酮。发现使用相应的砜不会发生这种类型的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1412
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,1-diphenyl-2-(phenylsulfinyl)ethanol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以91%的产率得到1,2-diphenyl-2-(phenylsulfinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  从α-氯亚砜生成α-亚磺酰基卡宾：酮单碳同系化为α-亚磺酰基酮的新方法

  摘要：

  用碱处理 1-氯烷基苯基亚砜得到类卡宾而不是游离卡宾。卡宾类化合物成功地用于将酮类同系为 α-亚磺酰基酮的新方法。用酮处理氯甲基苯基亚砜的碳负离子得到加合物，α-氯 β-羟基亚砜，产量几乎是定量的。加合物用过量的二异丙基氨基锂处理，通过 α-亚磺酰基 β-氧化类卡宾以中等至良好的产率得到一碳同系的 α-亚磺酰基酮。发现使用相应的砜不会发生这种类型的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1412

文献信息

• α-Sulfinyl carbenoid: One-carbon homologation of ketones to α-sulfinyl ketones using chloromethyl phenyl sulfoxide
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasumasa Hayashi、Yasuhiro Mizu、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60867-5

  日期：1992.11

  Addition of the carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to ketones gave the adducts, which were treated with lithium diisopropylamide to afford one-carbon homologated α-sulfinyl ketones via α-sulfinyl carbenoids in moderate to high yields.

  将氯甲基苯基亚砜的碳负离子加成酮得到加合物，将其用二异丙基氨基锂处理，以中等至高收率经由α-亚磺酰基类胡萝卜素得到一碳均化的α-亚磺酰基酮。
• Satoh Tsuyoshi, Hayashi Yasumasa, Mizu Yasuhiro, Yamakawa Koji, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 5, S 1412-1418
  作者：Satoh Tsuyoshi, Hayashi Yasumasa, Mizu Yasuhiro, Yamakawa Koji

  DOI：——

  日期：——
• Generation of the<i>α</i>-Sulfinyl Carbenoid from<i>α</i>-Chloro Sulfoxides: A New Method for One-Carbon Homologation of Ketones to<i>α</i>-Sulfinyl Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasumasa Hayashi、Yasuhiro Mizu、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.67.1412

  日期：1994.5

  carbenoids were successfully used in a new method for homologation of ketones to α-sulfinyl ketones. Treatment of the carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide with ketones gave the adducts, α-chloro β-hydroxy sulfoxides, in nearly quantitative yields. The adducts were treated with excess lithium diisopropylamide to give one-carbon homologated α-sulfinyl ketones via α-sulfinyl β-oxido carbenoids in moderate

  用碱处理 1-氯烷基苯基亚砜得到类卡宾而不是游离卡宾。卡宾类化合物成功地用于将酮类同系为 α-亚磺酰基酮的新方法。用酮处理氯甲基苯基亚砜的碳负离子得到加合物，α-氯 β-羟基亚砜，产量几乎是定量的。加合物用过量的二异丙基氨基锂处理，通过 α-亚磺酰基 β-氧化类卡宾以中等至良好的产率得到一碳同系的 α-亚磺酰基酮。发现使用相应的砜不会发生这种类型的反应。