1,2-diphenyl-3,3-dimethoxypropan-1-one | 41841-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-3,3-dimethoxypropan-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethoxy-1,2-diphenylpropan-1-one；3,3-dimethoxy-1,2-diphenylpropanone；3,3-dimethoxy-1,2-diphenyl-propan-1-one；3,3-Dimethoxy-1,2-diphenyl-propan-1-on；Benzoylphenylacetaldehyd-dimethylacetal；3,3-Dimethoxy-1,2-diphenylpropan-1-on
• CAS: 41841-06-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: IGMIRPALMSNATO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  391.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-3,3-dimethoxypropan-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  New oxidative transformations of alkenes and alkynes under the action of diacetoxyiodobenzene

  摘要：

  用矿物和有机酸激活的二乙酸碘苯处理烯烃和炔烃主要会导致氧化重排。在甲醇中，1,4-二苯基丁烯生成3,4-二甲氧基-1,4-二苯基丁-1-烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0027-8
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-diphenyl-3,3-dimethoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of α,β-Ditosyloxyketones: Novel Routes for the Synthesis of Desoxybenzoins and α-Aryl-β-ketoaldehyde Dimethylacetals from α,β-Chalcone Ditosylates

  摘要：

  α,β-二茂酮二托烯3与氢氧化钾在适当条件下反应，导致1,2-芳基位移和碳-碳键断裂，从而提供了一条合成1,2-二芳烯基-1-酮4和1,2-二芳基-3,3-二甲氧基丙-1-酮5的新路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984915

文献信息

• Preparation, structure, and versatile reactivity of pseudocyclic benziodoxole triflate, new hypervalent iodine reagent
  作者：Akira Yoshimura、Khiem C. Nguyen、Scott C. Klasen、Akio Saito、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c5cc02009c

  日期：——

  A new pseudocyclic triflate derivative of benziodoxole (IBA-OTf) was prepared and characterized by a single crystal X-ray analysis. This new, highly electrophilic hypervalent iodine reagent readily reacts with various nucleophilic...

  制备了新的苯并吲哚的拟环三氟甲磺酸衍生物（IBA-OTf），并通过单晶X射线分析对其进行了表征。这种新型的高度亲电的高价碘试剂可轻松与各种亲核试剂反应...
• Synthesis, characterisation, and reactivity of novel pseudocyclic hypervalent iodine reagents with heteroaryl carbonyl substituents
  作者：Jihan Qurban、Mohamed Elsherbini、Haifa Alharbi、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/c9cc03905h

  日期：——

  containing furan and thiophene moieties in addition to a carbonyl group in the vicinity of the iodine atom were synthesised and characterised. The X-ray analysis of both compounds revealed a strong intramolecular contact between the carbonyl oxygen and the hypervalent iodine atom with tosylate as a counter ion. The two reagents showed a broad range of synthetic applications and proved to be versatile oxidizing

  合成并表征了两种新的高价碘试剂，它们在碘原子附近还含有一个呋喃基和噻吩基。两种化合物的X射线分析表明，羰基氧和高价碘原子之间都存在强分子内接触，甲苯磺酸酯为抗衡离子。这两种试剂显示出广泛的合成应用，并被证明是通用的氧化剂。
• Stereoselective Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Umar Farid、Florence Malmedy、Romain Claveau、Lena Albers、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201302358

  日期：2013.7.1

  I likes rearrangements: Hypervalent iodine compounds can be used as environmentally friendly, mild, and selective reagents for highly enantioselective rearrangements of alkenes. For the first time, rearrangements to α‐arylated ketones can be performed enantioselectively using lactic acid‐based iodine(III) reagents.

  我喜欢重排：高价碘化合物可以用作环保，温和和选择性的试剂，用于烯烃的高度对映选择性重排。首次使用基于乳酸的碘（III）试剂可对映选择性地重排至α-芳基化酮。
• N‐Heterocycle‐Stabilized Iodanes: From Structure to Reactivity
  作者：Andreas Boelke、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/chem.201804957

  日期：2018.12.12

  throughout shelf‐stable solids is robust and can be achieved on a large scale. Their reactivity is highly tunable, depending on the stabilizing heterocycle. Solid state structures of selected derivatives are reported and their reactivity in a model oxygen transfer reaction is compared. Further derivatization reactions to N‐heterocycle‐stabilized pseudocyclic diaryliodonium salts and cyclic iodoso species

  Pseudocyclic芳基λ 3由于稳定性，溶解性和反应性之间的平衡关系良好，碘代烷是用于各种氧化转化的优良试剂。它们的性质基本上受路易斯碱（通常是羧酸或酰胺的氧原子）与中心高价碘原子之间的相互作用的影响。这项工作是对伪环N杂环稳定的碘化物（NHIs）的首次系统研究。这些在整个储存稳定的固体中的合成都是可靠的，可以大规模实现。它们的反应性是高度可调的，具体取决于稳定的杂环。报告了所选衍生物的固态结构，并比较了它们在模型氧转移反应中的反应性。
• Possible role of Lewis acid catalysis in the oxidation of alkenes and α,β-unsaturated ketones using bleomycin-zn(ii) and bleomycin-fe(iii)-iodosylbenzene in aqueous methanol
  作者：Robert M. Moriarty、Raju Penmasta、Indra Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94927-x

  日期：1985.1

  electrophilic attack upon various alkenes by Fe(ClO4).9H2O, FE(III) bleomycin and ZN(II) bleomycin. The results imply that direct transfer of oxygen from an Fe(V)=0 intermediate is not required in the mechanism of oxygenation by iron-containing species, and that much earlier work is questionable as models for biological oxygenation.

  通过Fe（ClO 4）.9H 2 O，FE（III）博来霉素和ZN（II）博来霉素将CH 3 OH-H 2 0中的C 6 H 5 IO活化成对各种烯烃的亲电子攻击。结果表明，在含铁物质进行氧合的机制中，不需要从Fe（V）= 0中间物直接转移氧，而且作为生物氧合的模型，更早的工作值得商question。