N-(tert-butyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 1372629-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonamide；N-tert-butyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1372629-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₂S
• mdl: MFCD21366500
• 分子量: 281.299
• InChiKey: ZXBYMRXBWVSVOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 甲酸 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (S)-3-allyl-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钴催化环酮亚胺的不对称烯丙基化

  摘要：

  开发了Co II / Box催化的[Box =双（恶唑啉）]烯丙基三氟硼酸钾对环酮亚胺的对映选择性加成，提供了高收率和良好对映选择性值的相应手性α-叔胺。烷氧羰基和烷基取代的糖精衍生的酮亚胺是该烯丙基化反应的合适底物。该产品可以通过几个简单的步骤转化为复杂的分子，包括MK-0371的前体，它是一种驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。另外，该催化体系显示出强烈的正非线性效应。

  DOI：

  10.1002/chem.201704760
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 叔丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化环 N-磺酰亚胺的对映选择性还原（杂）芳基化

  摘要：

  使用手性钴-双膦催化剂发现了使用芳基和杂芳基卤化物的亚胺不对称还原（杂）芳基化。这种方法补充了使用预制有机金属试剂的传统策略，并且在温和条件下表现出良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.202300743
• 作为试剂：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 二苯基乙炔 在 四(二甲氨基)锆 、 N-(tert-butyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 116.0h， 以90%的产率得到N-(1,2-diphenylethyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  锆催化炔烃与伯胺的分子间加氢胺化

  摘要：

  由 5 mol-% [Zr(NMe2)4] 和 10 mol-% 磺酰胺组合原位生成的简单催化剂体系催化炔烃与伯胺的分子间加氢胺化。在升高的温度下，内部和末端炔烃以及空间要求和要求较低的伯胺都可以实现加氢胺化。相反，仲胺在相同条件下不反应。在所研究的磺酰胺添加剂中，空间要求严格的甲苯磺酰胺如 N-(叔丁基)-对甲苯磺酰胺的效果最好。将胺加成到不对称取代的内部和末端炔烃的区域选择性受到磺酰胺添加剂性质的显着影响。特别是，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101298

文献信息

• Organophotoredox‐Catalyzed Decarboxylative N‐Alkylation of Sulfonamides
  作者：Masanari Nakagawa、Kazunori Nagao、Zenichi Ikeda、Matthew Reynolds、Ignacio Ibáñez、Junsi Wang、Norihito Tokunaga、Yusuke Sasaki、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/cctc.202100803

  日期：2021.9.17

  and transition metal-free conditions, a series of functionalized N-alkylated sulfonamides were prepared. This protocol also enabled the functionalization of pharmaceutical drugs bearing a sulfonamide or carboxylic acid moiety. This radical-mediated process allowed the assembly of three components including sulfonamides, redox active esters, and alkenes to yield complex sulfonamides in a one-pot manner

  我们开发了一种有机光氧化还原催化反应，以脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯作为烷基化试剂，用于磺酰胺的 N-烷基化。在温和且无过渡金属的条件下，制备了一系列功能化的 N-烷基化磺酰胺。该协议还实现了带有磺胺或羧酸部分的药物的功能化。这种自由基介导的过程允许三种成分的组装，包括磺酰胺、氧化还原活性酯和烯烃，以一锅法产生复杂的磺酰胺。
• Bifunctional Amino Sulfonohydrazide Catalyzed Direct Asymmetric Mannich Reaction of Cyclic Ketimines with Ketones: Highly Diastereo- and Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00196

  日期：2015.2.20

  sulfonohydrazide which contains multiple sites for hydrogen bonding with substrates was found to enhance reactivity and enantioselectivity in the direct asymmetric Mannich reaction of N-sulfonyl cyclic ketimines with ketones. In this efficient transformation, not only methyl ketones but also cyclic ketones can be employed to provide a general methodology to construct tetrasubstituted α-amino ester in a stereoselective

  发现双官能氨基磺酰肼包含多个与底物氢键合的位点，可在N-磺酰基环状酮亚胺与酮的直接不对称曼尼希反应中增强反应性和对映选择性。在这种有效的转化中，不仅可以使用甲基酮，而且可以使用环状酮来提供一般的方法来以立体选择性的方式构建四取代的α-氨基酯。取代的氨基酯产物的合成效用通过生物活性螺四氢呋喃的合成得到证明。
• Copper-catalyzed asymmetric alkynylation of cyclic N-sulfonyl ketimines
  作者：Zheng Ling、Sonia Singh、Fang Xie、Liang Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc02159c

  日期：——

  cyclic N-sulfonyl ketimines was developed, providing the corresponding chiral α-tertiary amines with up to 98% ee. The method tolerates some variations in cyclic N-sulfonyl ketimine and alkyne scope. These products could be used in several transformations, in particular, the products of 6-membered cyclic N-sulfonyl ketimines could be easily converted to linear chiral α-tertiary amines. This asymmetric

  开发了Cu催化的环状N-磺酰基酮亚胺的不对称炔基化反应，提供了相应的手性α-叔胺，其ee高达98％。该方法耐受环状N-磺酰基酮亚胺和炔烃范围的一些变化。这些产物可以用于多种转化中，特别是6-元环状N-磺酰基酮亚胺的产物可以容易地转化为线性手性α-叔胺。这种不对称的炔基化提供了一种有效的，克级的，低成本的过渡金属催化的手性α-四取代的炔丙基胺的合成方法。
• Copper (II)/RuPHOX-Catalyzed Enantioselective Mannich-Type Reaction of Glycine Schiff Bases with Cyclic Ketimines
  作者：Qihang Shao、Liang Wu、Jianzhong Chen、Ilya D. Gridnev、Guoqiang Yang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800850

  日期：2018.12.3

  enantioselective Mannich‐type reaction of glycine Schiff bases with cyclic ketimines was developed, affording chiral α,ß‐diamino acid derivatives in good yields with moderate to good ee and dr values. This provides an efficient methodology for furnishing chiral Cβ‐tetrasubstituted α,β‐diamino acid precursors. The catalytic system is compatible with a series of substrates. In addition, an interesting nonlinear

  开发了Cu（II）/ RuPHOX催化的甘氨酸席夫碱与环状酮亚胺的对映选择性曼尼希型反应，可提供高收率的手性α，β-二氨基酸衍生物，且ee和dr值适中。这提供了用于供给手性℃的高效方法β -tetrasubstituted α，β -二氨基酸前体。该催化系统与一系列底物兼容。另外，观察到催化剂的对映体组成对反应对映体选择性的有趣的非线性影响。
• Copper‐Catalyzed Intermolecular Enantioselective Radical Oxidative C(sp ³ )−H/C(sp)−H Cross‐Coupling with Rationally Designed Oxazoline‐Derived N,N,P(O)‐Ligands
  作者：Lin Liu、Kai‐Xin Guo、Yu Tian、Chang‐Jiang Yang、Qiang‐Shuai Gu、Zhong‐Liang Li、Liu Ye、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202110233

  日期：2021.12.13

  C(sp3 )-C(sp) cross-coupling of (hetero)benzylic and (cyclic)allylic C-H bonds with terminal alkynes that occurs with high to excellent enantioselectivity. Critical to the success is the rational design of chiral oxazoline-derived N,N,P(O)-ligands that not only tolerate the strong oxidative conditions which are requisite for intermolecular hydrogen atom abstraction (HAA) processes but also induce the

  C(sp3 )-H 键与容易获得的末端炔烃的分子间不对称自由基氧化 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联是一种很有前景的方法来形成手性 C(sp3 )-C(sp) 键，因为高原子和阶梯经济，但仍未得到充分探索。在这里，我们报告了铜催化的（杂）苄基和（环）烯丙基 CH 键与末端炔烃的不对称 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联，该键具有高到优异的对映选择性。成功的关键是手性恶唑啉衍生的 N,N,P(O)-配体的合理设计，它不仅能耐受分子间氢原子提取 (HAA) 过程所需的强氧化条件，而且还能诱导具有挑战性的对映控制。直接获得一系列合成有用的手性苄基炔烃和 1,4-烯炔，