(2S,3S)-1,2,3-triphenyl-3-(tosylamino)propan-1-one | 1421353-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3S)-1,2,3-triphenyl-3-(tosylamino)propan-1-one
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1S,2S)-3-oxo-1,2,3-triphenylpropyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1421353-56-1
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 455.577
• InChiKey: SHQZKGKYLOKXKY-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2S,3S)-1,2,3-triphenyl-3-(tosylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱催化的三组分直接曼尼希烯醇化的酮具有高反应顺-selectivities

  摘要：

  醛，对甲苯磺酰胺和可烯醇化的酮之间的三组分直接曼尼希反应是首次使用有机碱作为催化剂实现的。使用TMG作为催化剂，以高收率和良好至优异的非对映选择性获得了相应的N-甲苯磺酸化的β-氨基酮。通过还原酮基，可以将反应产物以优异的非对映选择性转化为β-氨基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.140

文献信息

• Base-catalyzed three-component direct Mannich reaction of enolizable ketones with high syn-selectivities
  作者：Qunsheng Guo、John Cong-Gui Zhao、Hadi Arman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.140

  日期：2012.9

  The three-component direct Mannich reaction between aldehydes, p-toluenesulfonamide, and enolizable ketones was achieved for the first time with organic bases as the catalysts. The corresponding N-tosylated β-aminoketones were obtained in high yields and good to excellent diastereoselectivities using TMG as the catalyst. Through reduction of the ketone group, the reaction product may be converted into

  醛，对甲苯磺酰胺和可烯醇化的酮之间的三组分直接曼尼希反应是首次使用有机碱作为催化剂实现的。使用TMG作为催化剂，以高收率和良好至优异的非对映选择性获得了相应的N-甲苯磺酸化的β-氨基酮。通过还原酮基，可以将反应产物以优异的非对映选择性转化为β-氨基。
• Highly Enantioselective Three-Component Direct Mannich Reactions of Unfunctionalized Ketones Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Qunsheng Guo、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol303315c

  日期：2013.2.1

  stereoselective three-component direct Mannich reaction between aromatic aldehydes, p-toluenesulfonamide, and unfunctionalized ketones was achieved through an enolate mechanism for the first time with a bifunctional quinidine thiourea catalyst. The corresponding N-tosylated β-aminoketones were obtained in high yields and excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr and >99% ee).

  芳香醛、对甲苯磺酰胺和未官能化酮之间的高度立体选择性三组分直接曼尼希反应首次通过烯醇机制与双官能奎尼丁硫脲催化剂实现。以高产率和出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr 和 >99% ee）获得了相应的N-甲苯磺酰化 β-氨基酮。