methyl 4-(3-oxo-2,3-diphenylpropyl)benzoate | 654678-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 4-(3-oxo-2,3-diphenylpropyl)benzoate
• 英文别名: [α-(4-methoxycarbonylbenzyl)benzyl]-(phenyl)-ketone；[alpha-(4-Methoxycarbonylbenzyl)benzyl]-(phenyl)-ketone
• CAS: 654678-09-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: CEFGYDIPFRUOEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-oxo-2,3-diphenylpropyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到4-(3-oxo-2,3-diphenylpropyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苄基单-P-氟代磷酸根和苄基五-P-氟代磷酸根阴离子是生理稳定的磷酸酪氨酸模拟物和蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制剂。

  摘要：

  α，α-二氟-苄基膦酸酯是目前最受欢迎的磷酸酪氨酸模拟物。从结构上衍生自天然底物磷酸酪氨酸，它们构成了经典的生物等排体，使蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）和磷酸酪氨酸识别位点（例如SH2域）的有效抑制剂得以开发。然而，膦酸酯是带有两个负电荷的二价阴离子，它不会渗透到膜上，因此在细胞中通常是无活性的，因此尚未成为治疗的成功起点。在这项工作中，通过将磷结合的氧原子替换为磷结合的氟原子，对膦酸苄酯进行了修饰。出人意料的是，单P氟代膦酸酯在生理条件下是完全稳定的，因此可以研究其对PTP的作用方式。三种替代方案进行了测试和单- P -fluorophosphonates被确定为稳定的可逆PTP1B抑制剂，尽管一个负电荷的损失和替换一个氧原子的由氟的H键供体。在扩展该替换策略，α，α-二氟苄基五- P -fluorophosphates被合成并发现与对PTP1B的磷酸酪氨酸结合位点提高的亲和力新颖磷酸酪氨酸模拟物。

  DOI：

  10.1002/chem.201701204
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-(3-oxo-2,3-diphenylpropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苄基单-P-氟代磷酸根和苄基五-P-氟代磷酸根阴离子是生理稳定的磷酸酪氨酸模拟物和蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制剂。

  摘要：

  α，α-二氟-苄基膦酸酯是目前最受欢迎的磷酸酪氨酸模拟物。从结构上衍生自天然底物磷酸酪氨酸，它们构成了经典的生物等排体，使蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）和磷酸酪氨酸识别位点（例如SH2域）的有效抑制剂得以开发。然而，膦酸酯是带有两个负电荷的二价阴离子，它不会渗透到膜上，因此在细胞中通常是无活性的，因此尚未成为治疗的成功起点。在这项工作中，通过将磷结合的氧原子替换为磷结合的氟原子，对膦酸苄酯进行了修饰。出人意料的是，单P氟代膦酸酯在生理条件下是完全稳定的，因此可以研究其对PTP的作用方式。三种替代方案进行了测试和单- P -fluorophosphonates被确定为稳定的可逆PTP1B抑制剂，尽管一个负电荷的损失和替换一个氧原子的由氟的H键供体。在扩展该替换策略，α，α-二氟苄基五- P -fluorophosphates被合成并发现与对PTP1B的磷酸酪氨酸结合位点提高的亲和力新颖磷酸酪氨酸模拟物。

  DOI：

  10.1002/chem.201701204

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• Benzyl Mono-<i>P</i> -Fluorophosphonate and Benzyl Penta-<i>P</i> -Fluorophosphate Anions Are Physiologically Stable Phosphotyrosine Mimetics and Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases
  作者：Stefan Wagner、Matteo Accorsi、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/chem.201701204

  日期：2017.11.2

  α,α‐Difluoro‐benzyl phosphonates are currently the most popular class of phosphotyrosine mimetics. Structurally derived from the natural substrate phosphotyrosine, they constitute classical bioisosteres and have enabled the development of potent inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTP) and phosphotyrosine recognition sites such as SH2 domains. Being dianions bearing two negative charges, phosphonates

  α，α-二氟-苄基膦酸酯是目前最受欢迎的磷酸酪氨酸模拟物。从结构上衍生自天然底物磷酸酪氨酸，它们构成了经典的生物等排体，使蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）和磷酸酪氨酸识别位点（例如SH2域）的有效抑制剂得以开发。然而，膦酸酯是带有两个负电荷的二价阴离子，它不会渗透到膜上，因此在细胞中通常是无活性的，因此尚未成为治疗的成功起点。在这项工作中，通过将磷结合的氧原子替换为磷结合的氟原子，对膦酸苄酯进行了修饰。出人意料的是，单P氟代膦酸酯在生理条件下是完全稳定的，因此可以研究其对PTP的作用方式。三种替代方案进行了测试和单- P -fluorophosphonates被确定为稳定的可逆PTP1B抑制剂，尽管一个负电荷的损失和替换一个氧原子的由氟的H键供体。在扩展该替换策略，α，α-二氟苄基五- P -fluorophosphates被合成并发现与对PTP1B的磷酸酪氨酸结合位点提高的亲和力新颖磷酸酪氨酸模拟物。