4-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-4-oxo-but-2-enoic acid methyl ester | 1091991-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-4-oxo-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 1091991-32-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• mdl: MFCD11983378
• 分子量: 231.208
• InChiKey: POVHHHSJQNORPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-4-oxo-but-2-enoic acid methyl ester 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-[4-hydroxy-1-(2-hydroxypropyl)-2-(4-isopropylphenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-Aroyl-3-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 类似物作为膜联蛋白 A2-S100A10 蛋白相互作用抑制剂的设计、合成和结构-活性关系探索

  摘要：

  S100 蛋白质是小衔接子，通过直接蛋白质相互作用调节伙伴蛋白质的活性。在这里，我们描述了 S100A10 和膜联蛋白 A2 之间相互作用的第一个小分子阻断剂。分子对接产生候选阻断剂，针对膜联蛋白 A2 肽与 S100A10 的结合竞争进行筛选。一些抑制性簇被鉴定为一些含有在较低微摩尔范围内效力的化合物。我们选择了3-羟基-1-(2-羟丙基)-5-(4-异丙基苯基)-4-(4-甲基苯甲酰基) -1H-吡咯-2( 5H )-one( 1a) 作为结构-活性研究的起点。这些证实了这一系列分子的虚拟屏幕的假设结合模式。选定的化合物破坏了膜联蛋白 A2 和 S100A10 的生理复合物，无论是在破碎的细胞制剂中还是在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞内。因此，这类化合物作为膜联蛋白 A2 和 S100A10 之间相互作用的抑制剂具有有希望的特性，并且可能有助于阐明这种蛋白质相互作用的细胞功能。

  DOI：

  10.1021/jm101212e
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 对氰基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 生成 4-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-4-oxo-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由(杂)芳酰基丙酮酸酯和邻苯二胺形成4-(杂)芳基-3H-1,5-苯二氮卓-2-羧酸酯

  摘要：

  (杂)芳酰基丙酮酸的酯可以与邻苯二胺反应，导致形成 ( Z )-3-(2-(杂)芳基-2-氧代亚乙基)-3,4-二氢喹喔啉-2(1 H )-和4-(杂)芳基-3H- 1,5-苯二氮卓-2-羧酸酯。所获得的产物比率取决于由于(杂)芳酰基丙酮酸酯的(杂)芳酰基部分中的取代基所产生的电子效应和反应条件。当使用不带取代基的(杂)芳酰基丙酮酸酯时，以及在乙酸中进行反应时，观察到与药物化学相关的喹喔啉酮的最高比例，取代基会导致(杂)芳酰基部分产生负面介观效应。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03235-6